以芳基硼酸为底物构建碳-硫和碳-硒键的电合成反应研究

发布时间：2022-09-30 15:17

　　有机硒/硫化物是许多化工产品以及天然化合物的重要组成部分,也是有机合成的重要中间体。将含硒/硫元素引入到药物小分子当中,能够改变小分子的物理和化学性质,增强药物小分子与靶标蛋白的相互作用以提高药效。因此,有关含硫/硒化合物的合成制备是当前合成化学的研究热点。芳基硼酸具有廉价、无毒,稳定易存储、易获取等优点,有关芳基硼酸参与的反应长期备受青睐,2010年诺贝尔化学奖授予了以芳基硼酸为底物的suzuki偶联反应。在芳基硼酸参与的脱硼官能团化中,该类反应位点固定单一、选择性高。近年来,以电流作为促进剂,实现反应的转化是一种绿色、经济,环保的手段。鉴于此,我们希望寻找一类稳定无毒的硒/硫基源,以电流作为促进剂,在绿色环保的条件下实现芳基硼酸C-S/Se键的构筑。本论文主要研究内容为:1)温和条件下,分别以KSeCN、TMSNCS为硒氰源、硫氰源,电促进芳基硼酸脱硼的硒/硫氰化反应;2)以RSeSeR（R=Me,Ar）为硒基源,电促进芳基硼酸脱硼的硒基化反应。 

【文章页数】：78 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 前言
    1.2 有机硒/硫氰化反应综述
        1.2.1 有机硒氰化反应综述
        1.2.2 有机硫氰化反应综述
    1.3 有机硒基化反应综述
    1.4 电化学合成综述
    1.5 选题依据及意义
    1.6 研究内容
第二章 电促进芳基硼酸的去硼硒/硫氰化反应
    2.1 引言
    2.2 实验
        2.2.1 仪器和药品试剂
        2.2.2 溶剂处理:MeCN的干燥
        2.2.3 基本实验操作
        2.2.4 最优反应条件的获取
        2.2.5 反应底物拓展
    2.3 机理探讨
    2.4 放大规模反应
    2.5 本章小结
    2.6 产物表征数据
第三章 以RSeSeR为硒基源的电促进硼酸去硼硒基化反应
    3.1 引言
    3.2 实验
        3.2.1 仪器和药品试剂
        3.2.2 溶剂处理:MeCN的干燥
        3.2.3 基本实验操作
        3.2.4 最优反应条件的获取
        3.2.5 反应底物拓展
    3.3 本章小结
    3.4 产物表征数据
第四章 全文总结与展望
    4.1 全文总结
    4.2 进一步工作方向
致谢
引用文献
核磁谱图
攻读学位期间的研究成果


【参考文献】：
期刊论文
[1]Dichloromethane as a methylene synthon for regioselective linkage of diverse carboxylic acids:Direct access to methylene diesters under metal-free conditions[J]. Shuiliang Wang,Zhengjiang Fu,Zhicong Huang,Yongqing Jiang,Shengmei Guo,Hu Cai.  Chinese Chemical Letters. 2019(06)
[2]Pd催化（杂环）芳基羧酸脱羧的偶联反应研究进展[J]. 付拯江,李兆杰,熊起恒,蔡琥.  有机化学. 2015(05)



本文编号：3683789