S-糖基异硫脲盐在一锅法合成S-糖苷衍生物中的应用

发布时间：2022-09-30 18:42

　　糖苷类化合物是糖类分子和其他化合物通过糖苷键相连的一类物质,在自然界中广泛存在且对生命活动具有重要作用。通过与糖类分子的偶联,化合物的水溶性、生物活性都能得到极大的提高。但是,连接糖类分子和糖苷配体的氧-糖苷键（O-糖苷键）容易在酸性条件水解,以及被生物体内的酶降解。近年来,硫代糖苷类化合物,作为O-糖苷类化合物的替代物,因其具有较强的对酸稳定性和抗糖苷酶水解的性质,引起了大家的极大兴趣。因此,本论文研究了一种通过S-糖基异硫脲盐进行一锅法合成S-糖苷衍生物的方法,并应用于天然化合物的衍生物合成中。曲酸是真菌好氧发酵的一种产物,可以作为酪氨酸酶抑制剂,部分曲酸衍生品已在化妆品领域得到市场化。但是曲酸在应用中存在对光、热敏感,易被氧化等不足。因此,本论文探索了S-糖基异硫脲盐在一锅法合成S-糖苷修饰的曲酸衍生物中的应用。首先,本文以全乙酰化糖基供体为原料,在碘和三乙基硅烷体系中转化成β-1-碘代糖,无需分离,该碘代糖进一步与硫脲反应制备成S-糖基异硫脲盐;随后,我们探索和优化了S-糖基异硫脲盐在碱的作用下与7-氯代曲酸衍生物一步合成7-位硫代糖修饰的曲酸衍生物,包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖... 

【文章页数】：68 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
缩略语
第一章 绪论
    1.1 硫代糖苷合成方法概述
        1.1.1 硫代糖苷简介
        1.1.2 硫代糖苷的合成进展
    1.2 曲酸及其衍生物的概述
        1.2.1 曲酸的性质及其应用
        1.2.2 曲酸的应用局限性
        1.2.3 曲酸衍生物的研究现状
    1.3 海藻糖及其衍生物概述
        1.3.1 海藻糖的性质及其应用
        1.3.2 海藻糖的制备
        1.3.3 海藻糖衍生物的研究现状
    1.4 本课题研究内容及研究意义
        1.4.1 本课题的研究意义
        1.4.2 本课题研究内容
第二章 S-代糖苷曲酸衍生物的一锅法合成
    2.1 简介
    2.2 实验设计
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 5-苄基-7-氯代曲酸糖衍生物的合成
        2.3.2 S-葡萄糖异硫脲盐的合成
        2.3.3 7-S-糖基-5-苄基曲酸的合成及反应条件优化
        2.3.4 钯催化5-苄基脱保护反应探索
        2.3.5 7-氯代曲酸与S-糖基异硫脲盐一锅合成7-S-代糖苷曲酸衍生物
    2.4 实验部分
        2.4.1 主要仪器
        2.4.2 主要药品与材料
        2.4.3 5-苄基-7-氯代曲酸部分的合成
        2.4.4 全乙酰化糖的合成
        2.4.5 一锅法合成5-苄基-7-S-取代曲酸糖衍生物
        2.4.6 合成5-苄基-7-S-代曲酸糖衍生物的硫取代糖底物拓展
        2.4.7 7-氯代曲酸的合成
        2.4.8 7-S-乙酰基曲酸糖衍生物脱保护基反应
        2.4.9 7-S-乙酰基曲酸衍生物底物拓展
第三章 海藻糖结构类似物的制备
    3.1 简介
    3.2 实验设计
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 全乙酰化糖的合成
        3.3.2 S-葡萄糖异硫脲盐的合成
        3.3.3 β,β-1,1硫代糖合成及反应条件优化
    3.4 实验部分
        3.4.1 主要仪器
        3.4.2 主要药品与材料
        3.4.3 全乙酰化糖的合成
        3.4.4 S-取代海藻糖类似物的合成
结论与展望
致谢
参考文献
附录1 核磁谱图
附录2 质谱
附录3 攻读硕士期间发表文章


【参考文献】：
期刊论文
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[2]黄酮类化合物的提取分离及其生物活性研究进展[J]. 王倩,常丽新,唐红梅.  河北理工大学学报(自然科学版). 2011(01)
[3]西兰花中硫代葡萄糖苷的抗癌药理[J]. 申树芳,张英锋,马子川.  化学教学. 2009(07)
[4]以水为溶剂合成α-溴代-邻（对）氯苯乙酮的研究[J]. 张书文,路红凯,张志平.  化学世界. 2009(04)
[5]曲酸的发酵法生产及其在食品加工中的应用[J]. 陆正清,王艳.  中国调味品. 2008(01)
[6]海藻糖酶法合成途径及其酶基因的重组表达研究[J]. 李镭,丁宏标,余晓斌,乔宇.  生物技术通报. 2007(03)
[7]壬二酸的药理作用和临床应用[J]. 陈冠容.  中国医院药学杂志. 2002(04)
[8]海藻糖合酶基因的克隆及转化甘蔗的研究[J]. 张树珍,郑学勤,林俊芳,郭丽琼,昝丽梅.  农业生物技术学报. 2000(04)
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[10]利用谷氨酸生产菌大量生产海藻糖[J]. 孙国凤.  生物技术通报. 1994(05)

博士论文
[1]两类糖苷类化合物和两类杂环化合物的设计、合成及其生物活性研究[D]. 宋高鹏.中国海洋大学 2009



本文编号：3684070