Rh（Ⅲ）催化的2-芳基喹唑啉酮邻位C-H键官能化反应研究

发布时间：2022-10-21 09:00

　　喹唑啉酮骨架广泛存在于天然产物中,因喹唑啉类衍生物具有多种生物活性,使其在医药,农业等领域有极为重要的作用。近几十年里,被越来越多的科学家所关注。因此,研究喹唑啉酮及其衍生物的合成和活性有着极为重要的意义。过渡金属催化的C-H官能化反应是近十几年来科学家所关注的重点,此方法相比以前的偶联反应,节省了时间和反应步骤,是合成目标产物的有效方法。因此,C-H官能团化得到了极为迅速的发展和广泛的运用。过渡金属铑因其优秀的反应活性和适用范围广的特点成为了C-H官能团化活化常用的催化剂。在此基础上我们继续对喹唑啉2-位芳基进行铑催化的C-H官能化。本论文将从以下三个方面进行论述:第一章,简述近几年来合成喹唑啉骨架化合物的进展、N导向的C-H活化反应研究进展、喹唑啉作为导向基团的C-H活化反应研究进展。第二章,基于硫叶立德试剂作为一种被新开发的卡宾前体,被广泛运用到C-H官能化中;我们以2-芳基喹唑啉酮与硫叶立德试剂为原料,发展了铑催化的喹唑啉酮邻位C-H苯甲酰甲基化反应。该反应高效且原子经济。第三章,基于单氟烯烃在有机合成、药物化学、肽化学等方面发挥着重要作用;我们以2-芳基喹唑啉酮与2,2-二氟... 

【文章页数】：88 页

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摘要
Abstract
第一章 研究背景与选题思路
    1.1 喹唑啉酮衍生物的应用
    1.2 近年来喹唑啉酮骨架直接合成研究进展
    1.3 近年来N导向的碳氢活化研究进展
        1.3.1 N导向的Rh催化的C-H官能化反应
        1.3.2 N导向的Pd催化的C-H官能化反应
        1.3.3 N导向的Co催化的C-H官能化反应
        1.3.4 N导向的Ru催化的C-H官能化反应
        1.3.5 N导向的Ni催化的C-H官能化反应
        1.3.6 N导向的Cu催化的C-H官能化反应
        1.3.7 N导向的稀土金属催化的C-H官能化反应
    1.4 喹唑啉及喹唑啉酮骨架近年来的碳氢活化反应研究进展
    1.5 选题思路
第二章 铑催化的2-芳基喹唑啉酮与硫叶立德试剂邻位C-H活化反应
    2.1 前言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 底物范围拓展
        2.2.3 反应机理
    2.3 小结
第三章 铑催化的2-芳基喹唑啉酮与2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C-H活化反应
    3.1 前言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 反应底物拓展
        3.2.3 反应机理
    3.3 小结
第四章 实验部分
    4.1 仪器与试剂
    4.2 反应原料的合成
        4.2.1 2-芳基喹唑啉酮的合成
        4.2.2 硫叶立德试剂的合成
        4.2.3 2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的制备
    4.3 铑催化的2-芳基喹唑啉酮邻位C-H活化苯甲酰甲基化反应
        4.3.1 实验操作
        4.3.2 产物数据表征
    4.4 铑催化的2-芳基喹唑啉酮与2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C-H活化反应
        4.4.1 实验操作
        4.4.2 产物数据表征
参考文献
附录 :代表性的~1H NMR,~(13)C NMR谱
在读期间公开发表论文情况
致谢



本文编号：3695335