α,β-不饱和羰基化合物aza-Michael addition反应和Michael/retro-Claisen con

发布时间：2022-11-09 20:15

　　绿色合成具有经济性、环境友好和高效性等特点,是目前研究的热点领域。α,β-不饱和羰基化合物是一类重要的有机合成前体,其中aza-Michael（氮杂-迈克尔）和Michael（迈克尔）加成反应分别是构建C-N键和C-C键的经典有机合成方法,但传统方法的苛刻条件难以满足目前绿色化学的要求,亟待发展新的绿色合成方法,高效地构建目标化合物,从而减小对环境的污染。本研究基于绿色合成,发展了催化的α,β-不饱和羰基化合物分别与苯并咪唑类杂环水相aza-Michael加成反应以及与芳香b-二酮的Michael addition/retro-Claisen condensation串联反应,从而高效合成新型苯并咪唑衍生物和1,5-二羰基酯类化合物。苯并咪唑类结构单元作为一类重要的含氮杂环,广泛应用于药物、超分子和有机功能材料中。发展一类简单绿色的并能直接用于构建苯并咪唑类化合物的合成方法显示出巨大的开发价值和宽广应用前景。其中通过氮杂-迈克尔加成反应来构建该骨架是非常有效的方法之一。然而,作为苯环和咪唑环稠合的1H-苯并咪唑类化合物作为N-亲核试剂与脂肪族和芳香族胺相比其亲核性较弱,比较难与迈克尔受... 

【文章页数】：71 页

【学位级别】：硕士

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符号说明
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 引言
    1.2 α,β-不饱和羰基化合物的aza-Michael加成反应研究
        1.2.1 脂肪胺与α,β-不饱和羰基化合物的aza-Michael加成反应
        1.2.2 含氮芳香杂环与α,β-不饱和羰基化合物的aza-Michael加成反应
        1.2.3 含氮芳香杂环的aza-Michael加成反应在绿色合成法中的应用
    1.3 Michael加成在串联反应中的研究应用
        1.3.1 有机分子催化的串联反应
        1.3.2 碱催化的串联反应
        1.3.3 绿色合成法中的串联反应
    1.4 本章小结
    1.5 论文选题思想
第2章 催化的水相aza-Michael addition反应绿色合成苯并咪唑衍生物及其抗微生物活性研究
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 底物的拓展
        2.2.3 活性测试
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 仪器与试剂
        2.4.2 实验过程和结构表征
        2.4.3 化合物3体外抗微生物活性研究
第3章 催化的Michael addition/retro-Claisen condensation串联反应一锅法合成 1,5-二羰基酯
    3.1 无机碱催化的Michael addition/retro-Claisen condensation串联反应一锅法合成 1,5-二羰基酯
        3.1.1 引言
        3.1.2 结果与讨论
        3.1.3 小结
    3.2 NEt_3、NaCl协同作用的 1,3-二酮和丙烯酸酯的加成/逆克莱森缩合串联反应合成 1,5-二羰基酯
        3.2.1 引言
        3.2.2 结果与讨论
        3.2.3 小结
    3.3 本章小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 仪器与试剂
        3.4.2 实验过程和结构表征
参考文献
致谢
作者简介
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【参考文献】：
期刊论文
[1]Cp2ZrCl2-catalyzed synthesis of 2-aminovinyl benzimidazoles under microwave conditions[J]. Qi Sun,Cheng-Jun Wang,Shan-Shan Gong,Yong-Jian Ai,Hong-Bin Sun.  Chinese Chemical Letters. 2015(03)



本文编号：3704823