左旋多巴与脯氨酸或谷氨酸构成的环二肽的合成及其DPPH自由基清除活性测试

发布时间：2023-03-02 19:09

　　采用缩丙酮保护的左旋多巴(L-DOPA)的儿茶酚基,在常温下以哌啶催化直链二肽甲酯并使其发生分子内环化反应,制备了L-Pro、L-Glu或D-Glu与L-DOPA形成的环二肽;该保护方式成功地规避了微波辐射法所引起的氨基酸消旋和高温回流法对氨基酸侧链保护的限制.缩丙酮保护的环二肽中间产物在常温下稳定,适合长期保存;同时它可以在95%三氟乙酸中高效快速地去保护而生成目标环二肽,方便使用.在所制备的三种环二肽中,cyclo(L-DOPA-L-Glu)表现出最好的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性(IC₅₀,18.93μmol·L^-1),优于丹参素.

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【文章目录】：
1 材料与方法
    1.1 实验材料与仪器
    1.2 合成途径
        1.2.1 Cyclo(L-DOPA-L-Pro)的合成
            (1) Fmoc-DOPA(Acetonide)-Pro-OMe (1a) 的合成
            (2) Cyclo[DOPA(Acetonide)-Pro] (1b) 的合成
            (3)Cyclo(L-DOPA-L-Pro) (1) 的合成
        1.2.2 Cyclo(L-DOPA-L-Glu)的合成
            (1)Fmoc-DOPA(Acetonide)-L-Glu(OtBu)-OMe (2a) 的合成
            (2)Cyclo[DOPA(Acetonide)-L-Glu(OtBu)] (2b) 的合成
            (3)Cyclo(L-DOPA-L-Glu) (2) 的合成
        1.2.3 Cyclo(L-DOPA-D-Glu)(3)的合成
            (1)Fmoc-D-Glu(OtBu)-DOPA(Acetonide)-OMe (3a) 的合成
            (2) Cyclo[DOPA(Acetonide)-D-Glu(OtBu)] (3b) 的合成
            (3) Cyclo(L-DOPA-D-Glu) (3) 的合成
    1.3 DPPH自由基清除活性测定
        (1)DPPH自由基清除测试溶液的配制
        (2)DPPH自由基清除活性的测定方法
2 结果与讨论
    2.1 三种含多巴环二肽的合成
    2.2 含左旋多巴环二肽
3 结 论



本文编号：3752467