直接利用碳化钙为固体炔源合成β-氰基-α，β-不饱和酮及1，2，3-三唑基酮肟

发布时间：2023-03-05 18:50

　　碳化钙是一种廉价且稳定的市场销售固体,因其在工业上常用来制备乙炔气体和乙炔基化工产品,所以号称“有机合成工业之母”。利用碳化钙在传统工艺制备有机化学品时,首先将其与水反应转化为乙炔气体,再通过乙炔气体才可以合成有机化学品。而乙炔易燃易爆的特点使其操作难度相对较大、参与反应时所需条件苛刻、运输与储存不便。最近的报道表明,碳化钙能够直接用作可持续、成本低廉且易于处理的原料,并且是用于原位化学转化的有效乙炔气体来源。这不仅降低了复杂设备的需求,而且简化了传统利用乙炔制备有机化学品的步骤。因此,碳化钙替代乙炔气体合成重要有机化学品已成为一种更方便、更安全和更有效的固体原料。β-氰基-α,β-不饱和酮是合成精细化学品的重要中间体,通常存在于药物、农药和香料等中。同时,含β-氰基-α,β-不饱和酮的结构片段也具有潜在的应用价值,例如可用作钙通道阻滞剂(治疗高血压,脑动脉闭塞和阿尔茨海默氏病)和新型近红外染料等。近几年已报到了β-氰基-α,β-不饱和酮的一些合成方法,但这些方法存在许多不足,例如使用环境不友好的试剂、原料来源有限、合成步骤冗长以及不安全的氰源等。因此,开发一种更绿色和更实用的β-氰基...

【文章页数】：143 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 文献综述
    1.1 碳化钙在有机合成中的应用进展
        1.1.1 前言
        1.1.2 碳化钙在有机合成中的研究进展
        1.1.3 小结
    1.2 β-氰基-α,β-不饱和酮的合成及应用
        1.2.1 β-氰基-α,β-不饱和酮的合成
        1.2.2 β-氰基-α,β-不饱和酮的应用
        1.2.3 小结
    1.3 1,2,3-三唑的研究进展
        1.3.1 1,2,3-三唑的应用进展
            1.3.1.1 1,2,3-三唑在医学上的应用
            1.3.1.2 1,2,3-三唑在材料化学中的应用
            1.3.1.3 1,2,3-三唑在有机化学中的应用
        1.3.2 1,2,3-三唑在有机合成中的研究进展
        1.3.3 小结
    参考文献
第2章 以碳化钙为固体炔源,亚铁氰化钾为环境友好氰源一锅四组分合成β-氰基-α,β-不饱和酮
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件探索
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 其他反应
        2.2.4 克级反应
        2.2.5 β-氰基-α,β-不饱和酮的构型转化反应
        2.2.6 控制实验
        2.2.7 反应机理
    2.3 结论
    2.4 实验部分
        2.4.1 试剂与溶剂
        2.4.2 实验仪器
        2.4.3 实验步骤
            2.4.3.1 β-氰基-α,β-不饱和酮的合成
        2.4.4 产物分析数据
    参考文献
第3章 以碳化钙为固体炔源合成1,2,3-三唑基酮肟
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件探索
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 一锅三组分法合成6a与两步法合成 6a 的比较
        3.2.4 克级反应
        3.2.5 1,2,3-三唑基酮肟的应用
        3.2.6 其他反应
        3.2.7 反应机理
    3.3 小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 试剂与溶剂
        3.4.2 分析仪器
        3.4.3 实验步骤
            3.4.3.1 1,2,3-三唑基酮肟6a-6t的合成
            3.4.3.2 6a的克级反应
            3.4.3.3 1,2,3-三唑基酮肟与溴化物的O-官能化反应
            3.4.3.4 (Z)-2-叠氮基-1-(萘-2-基)乙-1-酮氧苄基肟8t的合成
            3.4.3.5 (Z)-1-萘基-2-(1H-1,2,3-三唑基)乙-1-酮O-苄基肟7t的合成
        3.4.4 产品分析数据
    参考文献
总结与展望
    [1] 总结
    [2] 展望
附录1 第2 章部分代表产物(3a-3z,3α-3β,4a,4l)的¹H NMR和¹³C NMR谱图
附录2 第3 章部分代表产物(6a-6t,7d,7e,7n,7o)的¹H NMR,¹³C NMR和19F NMR谱图
致谢
硕士期间取得的研究成果



本文编号：3756738