C 2 -对称双杂环并联萘酚衍生物的合成与性能

发布时间：2023-03-11 18:41

　　基于手性联萘酚结构的杂环稠合芳香化合物,由于联萘酚自身的手性结构,被广泛应用于手性识别、不对称催化合成领域。另外由于其共轭结构,联萘酚类化合物也被广泛应用于有机光电材料领域。鉴于联萘酚并杂环芳香化合物在手性识别和不对称催化等领域具有良好的应用,我们设计并合成了一系列C₂-对称杂环并联萘酚类化合物。该类化合物均以手性联萘酚为母体,在手性联萘酚的5,5’,6,6’-位引入杂环化合物,其中杂环化合物包括吲哚、噁二唑、噻二唑、硒二唑、菲啶。论文第一部分是手性(S)-/(R)-11,11’-二乙基-11H,11’H-4,4’-二苯并[a]咔唑-3,3’-二酚及其衍生物的合成与研究。以(S)-/(R)-H₈-BINOL为起始原料,在1,4-二氧六环-水中DDQ氧化得到(S)-/(R)-2,2’-二羟基7,7’,8,8’-四氢-[1,1’-联萘]-5,5’-(6H,6’H)-二酮,接着通过碘甲烷保护酚羟基后与苯肼类盐酸盐通过Fisher吲哚环合反应关环得到吲哚类化合物,然后与溴乙烷发生N-取代反应、DDQ脱氢得到(S)-/(R)-11,11’-二乙基-3,...

【文章页数】：148 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 前言
    第一节 联萘酚类化合物的研究进展
        1.1.1 联萘酚类化合物在不对称催化有机合成中的研究进展
        1.1.2 联萘酚类化合物在手性识别中的研究进展
    第二节 含氮杂环化合物的研究进展
        1.2.1 咔唑/吲哚类衍生物在有机光电材料和生物有机化学中研究进展
        1.2.2 咔唑/吲哚类衍生物的合成方法研究
        1.2.3 噁二唑/噻二唑/硒二唑类衍生物的研究进展
        1.2.4 菲啶类化合物的研究进展
        1.2.5 菲啶类衍生物的合成方法研究
    第三节 论文研究思路
第二章 论文实验技术条件
第三章 (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成与研究
    第一节 引言
    第二节 (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成分析
    第三节 (S)-/(R)-11,11'-二乙基-11H,11'H-4,4'-二苯并[a]咔唑-3,3'-二酚及其衍生物的合成实验部分
        3.3.1 实验操作及数据表征
    第四节 本章小结
第四章 (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚的合成与研究
    第一节 引言
    第二节 (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚的合成分析
        4.2.1 合成方法分析
    第三节 (S)-/(R)-6,6'-二萘并[1,2-c][1,2,5]噁二唑/噻二唑/硒二唑-7,7'-二酚合成实验部分
        4.3.1 实验操作及数据表征
        4.3.2 性质研究
    第四节 本章小结
第五章 (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成与研究
    第一节 引言
    第二节 (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成分析
        5.2.1 合成方法分析
    第三节 (S)-/(R)-[9,9'-二苯并[a]菲啶]-10,10'-二酚及其衍生物的合成实验部分
        5.3.1 实验操作及数据表征
        5.3.2 光谱学性质研究
    第四节 本章小结
第六章 全文总结
参考文献
致谢
附录1 科研成果(论文和专利)
附录2 部分化合物的¹HNMR,¹3CNMR,IR和MS图



本文编号：3760040