高价碘试剂介导的苯乙烯衍生物的酰胺化和磺酰化反应

发布时间：2023-03-18 20:44

　　高价碘试剂因其易获得、稳定、高效、环保等优点而受到人们的广泛关注,在有机合成化学中得到广泛应用。烯烃的官能团化反应在有机合成中非常重要,双键保留的烯烃C(sp²)–H键的选择性官能团化反应能提供很多重要的官能团化烯烃产物。本论文中,利用高价碘试剂,我们探索了两类双键保留的烯烃C(sp²)–H键的选择性官能团化反应即酰胺化和磺酰化反应。1.在高价碘试剂PhI(OCOPh)₂的作用下,以双苯磺酰亚胺为胺化试剂,完成了对烷氧基苯乙烯的C(sp²)–H键酰胺化反应。该反应由高价碘试剂介导通过单电子转移去芳构化/芳构化复原过程进行。在无金属、温和及中性条件下进行,反应具有较高的区域选择性,最高以95%的产率得到酰胺化产物(Scheme 1)。2.在高价碘试剂PhI(OCOPh)₂的作用下,以磺酰氯为磺酰化试剂,完成了苯乙烯衍生物的烯烃C(sp²)–H键磺酰化反应。反应在无金属、温和及中性的条件下进行,无需添加额外的氧化剂或碱性试剂。该反应还表现出良好的官能团兼容性,...

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 引言
    1.1 高价碘试剂的简介
    1.2 高价碘试剂介导的反应
        1.2.1 高价碘试剂介导的C-C键的构建反应
        1.2.2 高价碘试剂介导的C-O键的构建反应
        1.2.3 高价碘试剂介导的C-X键的构建反应
        1.2.4 高价碘试剂介导的C-N键的构建反应
        1.2.5 高价碘试剂介导的C-S键的构建反应
    1.3 苯乙烯类化合物官能团化反应
        1.3.1 C-C键的形成
        1.3.2 C-O键的形成
        1.3.3 C-N键的形成
        1.3.4 C-S键的形成
    1.4 本论文的主要研究内容
第2章 高价碘试剂介导的苯乙烯衍生物的酰胺化反应
    2.1 前言
    2.2 本课题的提出
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件的优化
        2.3.2 反应底物的扩展
        2.3.3 反应机理探究
        2.3.4 小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验仪器与设备
        2.4.2 实验试剂
        2.4.3 实验的一般步骤
        2.4.4 结构鉴定与表征
第3章 高价碘试剂介导的苯乙烯衍生物的磺酰化反应
    3.1 前言
    3.2 本课题的提出
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件的优化
        3.3.2 反应底物的扩展
        3.3.3 反应机理探究
        3.3.4 小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 实验仪器与设备
        3.4.2 实验试剂
        3.4.3 实验的一般步骤
        3.4.4 结构鉴定与表征
总结论
参考文献
致谢
附图
攻读硕士期间已发表论文及申请专利



本文编号：3763835