过渡金属催化的C-H活化羰基化反应合成内酰胺类化合物

发布时间：2023-03-27 00:23

　　羰基化反应是一种有效构建羰基化合物的合成方法,在工业生产和学术科研都有着重要意义。自Heck报道了过渡金属催化的插羰偶联反应这一开创性的工作以来,羰基化反应逐渐成为有机合成领域中的研究热点。随着C-H活化官能团化反应的兴起,C-H活化羰基化反应也吸引了广大科研工作者的兴趣。C-H活化羰基化反应通过断裂C-H键(包括C(sp)-H,C(sp2)-H,C(sp3)-H),直接插入CO合成羰基化合物有着极大的发展潜力和研究价值。本论文第一章综述部分介绍了羰基化反应的发展历史并重点介绍了 C-H活化羰基化的研究进展。之后本论文围绕以1,3,5-三甲酸苯酚酯(一种由我们实验室开发的固体羰源,之后以TFBen表示)为替代羰源,实现过渡金属催化的C-H活化羰基化反应构建内酰胺类化合物。具体研究内容如下:1、以TFBen为CO源,钯催化的苄胺C-H活化羰基化反应合成异吲哚酮及其衍生物。该反应体系有着良好的官能团耐受性,可以合成一系列的异吲哚酮类化合物。2、以TFBen为CO源,钴催化的萘胺C-H活化羰基化反应合成1,8-萘内酰亚胺及其衍生物。该反应选择性地发生在萘环C8位,可合成各种含(NH)的1,8...

【文章页数】：118 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 传统的羰基化反应
    1.2 过渡金属催化C-H活化羰基化反应
        1.2.1 C(sp)-H活化羰基化反应
        1.2.2 C(sp2)-H活化羰基化反应
        1.2.3 C(sp3)-H活化羰基化反应
    1.3 本章小结
    1.4 参考文献
第二章 钯催化的苄胺C-H活化羰基化合成异吲哚酮
    2.1 研究背景
    2.2 设计思路
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 条件筛选
        2.3.2 底物拓展
        2.3.3 拓展应用
        2.3.4 反应机理
    2.4 本章小结
    2.5 实验部分
        2.5.1 底物合成
        2.5.2 实验步骤
        2.5.3 实验数据
    2.6 参考文献
第三章 钴催化的萘胺C-H活化羰基化合成1,8-萘内酰亚胺
    3.1 研究背景
    3.2 设计思路
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 条件筛选
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 拓展应用
        3.3.4 机理探究
    3.4 本章小结
    3.5 实验部分
        3.5.1 底物合成
        3.5.2 实验步骤
        3.5.3 BET抑制剂A和B的全合成
        3.5.4 动力学同位素实验(KIE实验)
        3.5.5 实验数据
    3.6 参考文献
第四章 钴催化的苯甲酰胺C-H活化羰基化合成邻苯二甲酰亚胺
    4.1 研究背景
    4.2 设计思路
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 条件筛选
        4.3.2 底物拓展
        4.3.3 拓展应用
        4.3.4 机理探究
    4.4 本章小结
    4.5 实验部分
        4.5.1 底物合成
        4.5.2 实验步骤
        4.5.3 实验数据
    4.6 参考文献
全文总结与展望
硕士在读期间发表的科研成果目录
致谢



本文编号：3771995