点击反应合成基于乳糖/半乳糖单元的新型环寡糖

发布时间：2023-04-16 22:20

　　由葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键首尾相连形成的天然环寡糖环糊精是重要的主体分子,但因其外亲水、内疏水的较为刚性的结构、数量有限的腔体尺寸和单一的重复单元等特性,不能满足实际的应用需求。因此,人工合成环寡糖具有重要的现实意义。为此,本论文提出以半乳糖/乳糖为原料,通过在糖环上相应位点引入点击反应基团并利用点击反应合成基于半乳糖/乳糖单元的环寡糖。即半乳糖1,3-,乳糖1,3’-和1,4’-三唑环连接的环寡糖。以乳糖为原料,在1位修饰叠氮基团,3’位直接选择性修饰炔基,得到单体。然后通过点击反应,炔和叠氮基团在碘化亚铜的催化下生成二聚的乳糖1,3’-三唑环连接的环寡糖。通过对环寡糖构象的研究,可以看出此类环寡糖和环糊精相比,环结构更加柔软,构象易变。根据软件Gaussian 09对该环寡糖的腔体尺寸进行计算发现,其长大约为7?,宽为3.4-4?,呈狭长型的结构。分别以丙炔醇、正丙醇和乙二胺作为客体分子,研究该环寡糖的包结能力发现,主客体分子以1:1的方式包结,这与计算模拟包结的数据相吻合。其中,与丙炔醇和正丙醇的包结常数分别为29.74±1.6 M-1和8.66±0.29 M-1。采用同...

【文章页数】：63 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 文献综述
    1.1 环糊精的广泛应用
        1.1.1 催化
        1.1.2 载药
        1.1.3 分子识别
        1.1.4 分子反应器
    1.2 点击反应在糖化学中的应用
    1.3 现有点击反应生成环寡糖的研究
    1.4 本研究的目的及意义
第二章 新型环寡糖的合成
    2.1 前言
    2.2 乳糖 1,3’-三唑环连接的新型环寡糖
        2.2.1 环寡糖的合成
        2.2.2 环寡糖的构象研究
        2.2.3 环寡糖主客体包结实验
        2.2.4 结果分析与讨论
    2.3 半乳糖 1,3-三唑环连接的新型环寡糖
        2.3.1 环寡糖的合成
        2.3.2 环寡糖的构象研究
        2.3.3 环寡糖主客体包结实验
        2.3.4 结果分析与讨论
    2.4 乳糖 1,4’-三唑环连接的新型环寡糖
        2.4.1 环寡糖的合成
        2.4.2 结果分析与讨论
    2.5 本章小结
第三章 实验部分
    3.1 仪器与试剂
    3.2 实验方法
        3.2.1 乳糖 1,3’-三唑环连接的新型环寡糖的合成
        3.2.2 半乳糖 1,3-三唑环连接的新型环寡糖的合成
        3.2.3 乳糖 1,4’-三唑环连接的新型环寡糖的合成
结论与展望
参考文献
附录
致谢
作者简介



本文编号：3791991