邻羟基苯乙烯与胺缩醛的胺甲基胺化反应研究

发布时间：2023-04-24 23:23

　　胺类化合物广泛存在于人体、自然界以及动植物体内,作为一种十分重要的二胺类化合物1,3-二胺的地位是毋庸置疑的。目前与1,3-二胺的合成相关的文献较少,其大体上可以分为三类:化学计量学反应、过渡金属催化的反应和手性1,3-二胺的合成反应。本论文以一种非常简单的烯烃(邻羟基苯乙烯)为起始原料与我们课题组自己的独特化合物胺缩醛发生一个胺甲基胺化反应,原子经济性100%的合成1,3-二胺。通过一系列的条件筛选,我们发现在不加入任何的催化剂、配体或添加剂的条件下该反应可以顺利的发生而且产率高达88%。通过对温度、时间和溶剂的筛选我们确定了最佳的反应条件,即以二氯甲烷作溶剂在室温下反应12个小时。实验条件确定下来后,我们首先对邻羟基苯乙烯这边的底物进行了拓展,发现不管是带有供电子取代基还是带有缺电子取代基的底物都能获得很好的收率(最高产率高达93%)。随后,我们对不同的胺缩醛底物进行了拓展,我们发现当苄基上有吸电子取代基和供电子取代基的胺缩醛均能获得较高的产率。除了芳香族的胺缩醛可以发生反应外,脂肪族的胺缩醛也可以发生胺甲基胺化反应。为了对反应进行进一步探索进行了克级实验,我们发现当邻羟基苯乙烯的...

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【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 概述
    1.2 化学计量学反应合成1,3-二胺研究进展
    1.3 过渡金属催化的反应合成1,3-二胺研究进展
    1.4 手性1,3-二胺的合成反应研究进展
        1.4.1 化学计量学反应
        1.4.2 催化剂参与的手性1,3-二胺的合成反应
    1.5 本文的设计思路
第二章 实验部分
    2.1 实验仪器与试剂
        2.1.1 主要实验仪器
        2.1.2 主要试剂
    2.2 底物的合成
        2.2.1 邻羟基苯乙烯的合成
        2.2.2 手性胺缩醛的合成
    2.3 邻羟基苯乙烯与胺缩醛胺甲基胺化反应的一般步骤
第三章 结果与讨论
    3.1 反应条件的筛选
        3.1.1 催化剂和配体对反应的影响
        3.1.2 溶剂对反应的影响
        3.1.3 时间对反应的影响
        3.1.4 温度对反应的影响
    3.2 底物拓展,转化和应用
        3.2.1 邻羟基苯乙烯的底物拓展
        3.2.2 胺缩醛的底物拓展
        3.2.3 克级反应实验
        3.2.4 产物的应用与转化
        3.2.5 反应机理
第四章 手性1,3-二胺的合成
    4.1 配体调控的不对称合成反应
    4.2 手性诱导的不对称合成反应
总结与展望
致谢
参考文献
附录
硕士学习期间撰写的学术论文



本文编号：3800229