多催化O-烯基取代氰醇非对映选择性合成多取代二氢呋喃类化合物

发布时间：2023-05-24 21:54

　　取代2,3-二氢呋喃类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,并且经常作为有用的合成模块,构建官能团化的四氢呋喃和其它杂环类化合物。围绕其合成,探索出利用廉价易得的原料,在简单温和的反应条件下,高效合成出具有良好立体选择性的多取代2,3-二氢呋喃类化合物的方法,一直以来都是化学家努力的方向。多催化反应作为一种高效且符合原子经济性的构建重要分子骨架的合成策略,逐渐引起了人们的关注。目前,多催化反应的应用范围有限,发展不同类型反应兼容性好,原料简单易得,产物应用价值广泛的多催化反应是十分有意义的。氰醇类化合物是合成许多药物和农药的多功能中间体,作为合成结构单元,在有机合成中应用潜力巨大。基于上述问题,在本论文中我们发展了一类在路易斯碱催化下,以O-烯基取代氰醇和MBH碳酸酯为原料,利用多催化反应的策略,通过将烯丙基烷基化反应和分子内烯烃的碳氰化反应/1,4-加成反应串联起来,在一锅反应中非对映选择性地合成了一系列具有毗邻季碳和叔碳中心的多取代2,3-二氢呋喃类化合物。论文主要包括以下三个部分:第一部分,我们对2,3-二氢呋喃类化合物的应用与合成,多催化反应类型和应用,以及氰醇类化合物的应用进...

【文章页数】：75 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第一章 绪论
    1.1 2,3-二氢呋喃类化合物的应用与合成
        1.1.1 2,3-二氢呋喃类化合物的应用
        1.1.2 2,3-二氢呋喃类化合物的合成
            1.1.2.1 金属催化的2,3-二氢呋喃类化合物的合成
            1.1.2.2 非属催化的2,3-二氢呋喃类化合物的合成
    1.2 多催化反应研究进展
        1.2.1 金属催化的多催化反应
        1.2.2 非金属催化的多催化反应
        1.2.3 金属与非金属催化的多催化反应
    1.3 氰醇类化合物的应用
        1.3.1 O-取代氰醇在合成中的应用
    1.4 本论文的立题
第二章 O-烯基取代氰醇通过多催化反应非对映选择性合成多取代2,3-二氢呋喃类化合物
    2.1 引言
    2.2 实验结果与讨论
        2.2.1 反应条件的优化
            2.2.1.1 MBH碳酸酯参与的烯丙基烷基化反应条件的优化
            2.2.1.2 O-烯基取代的烯丙基氰醇分子内烯烃的烯基氰化/1,4-加成反应条件的优化
            2.2.1.3 多催化反应条件优化
        2.2.2 底物的扩展
        2.2.3 多催化反应步骤延长
        2.2.4 控制实验
        2.2.5 反应机理的探究
    2.3 本章小结
第三章 实验部分
    3.1 实验通则
    3.2 O-烯基取代氰醇类化合物的合成及表征
    3.3 O-烯基取代的烯丙基氰醇类化合物的合成及表征
    3.4 2,3-二氢呋喃类化合物的合成及表征
    3.5 代表性化合物谱图
第四章 结论与展望
参考文献
硕士期间已发表论文
致谢



本文编号：3822350