萘酰亚胺芳乙腈化反应的构建及其阴离子识别性能研究

发布时间：2023-08-02 19:50

　　阴离子的识别和传感已成为超分子化学最重要的领域之一,这归因于阴离子在环境和众多生物过程中所起的重要作用。在阴离子识别的领域中,阴离子探针由于其具有对阴离子高度选择性,灵敏性的识别以及经济,简捷,易于操作等特点而受到科研人员广泛关注。本课题在课题组前期研究基础上,以1,8-萘酰亚胺为荧光团,酸化激活的-CHCN为阴离子识别位点,通过在1,8-萘酰亚胺骨架中区域选择性的导入芳乙腈,设计并合成了具有活化C-H基-荧光团-导向骨架的新型氰根离子探针4。通过紫外光谱以及核磁滴定等一系列实验研究,证明了探针4对氰根离子的识别具有选择性高、灵敏度好、可逆及可重复等特性,并且在含水溶液中和固态试纸上实现了对氰根离子的“裸眼”检测。进一步,我们对三氟甲基导向的萘酰亚胺2位芳乙腈反应进行了方法学研究,通过条件优化,在碱性条件下以中等产率得到了α,α-二芳基乙腈衍生物3a-j,并对其阴离子识别性能进行了研究。该方法为制备α,α-二芳基腈衍生物和设计合成含有激活-CH识别位点的阴离子化学传感器提供了一条新途径,且具有操作简单、较高的区域选择性、室温反应、无需过渡金属催化剂和配体等优点。

【文章页数】：88 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 前言
    1.1 阴离子识别概述
        1.1.1 阴离子识别在环境和生物领域的重要性
    1.2 阴离子探针概述
        1.2.1 阴离子探针的基本结构
        1.2.2 阴离子探针的识别机制
    1.3 氰根离子探针的研究进展
        1.3.1 基于氰根离子对C=C,N,O双键的亲核加成
        1.3.2 基于氰根离子切断Si-O键
        1.3.3 基于氰根离子对缺电子芳基的亲核取代
    1.4 基于氢键作用的阴离子探针的研究概述
        1.4.1 基于-OH作用的阴离子探针
        1.4.2 基于-NH作用的阴离子探针
        1.4.3 基于-CH作用的阴离子探针
    1.5 萘酰亚胺类阴离子探针的研究概述
    1.6 选题依据及研究内容
第2章 具有激活C-H基-荧光团-导向骨架的新颖氰根离子探针的设计、合成及其识别性能研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 实验仪器与试剂
        2.2.2 各化合物的合成路线及其结构表征
    2.3 探针4的阴离子识别性能研究
        2.3.1 探针4的识别性能研究实验准备
        2.3.2 探针4识别阴离子的紫外-可见吸收光谱实验
        2.3.3 pH值对探针4的识别性能的影响
        2.3.4 探针4对CN^-识别的可逆性实验
        2.3.5 探针4对CN^-识别机制以及1H-NMR滴定实验
        2.3.6 探针4试纸对CN^-的识别测试实验
    2.4 本章小结
第3章 三氟甲基导向的萘酰亚胺芳乙腈化反应的研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 实验仪器与试剂
        3.2.2 不同条件下萘酰亚胺的芳乙腈化反应
        3.2.3 底物芳基乙腈的适用性范围
        3.2.4 化合物的合成与表征
    3.3 化合物3a-j的阴离子识别性能研究
        3.3.1 3a-j在乙腈中对CN^-的紫外-可见吸收光谱滴定实验
        3.3.2 化合物3a-j识别CN^-的紫外检测限
        3.3.3 探针化合物3a-j的光谱数据汇总
    3.4 本章小结
第4章 结论
参考文献
致谢
攻读学位期间所发表学术论文及成果
附录



本文编号：3838442