二硫缩烯酮与酰氯的串联[4+2]环合反应研究

发布时间：2023-08-02 19:51

　　γ-吡喃酮(4H-吡喃酮)是一类重要的杂环化合物,广泛分布于自然界中,是多种天然产物和具有生物活性的合成材料的骨架单元。γ-吡喃酮作为一种有机合成中间体,也常被广泛应用于有机合成中。现有γ-吡喃酮的合成方法,例如:(1)1,3,5-三羰基化合物的环合反应;(2)二炔酮类化合物的环合反应;(3)DMAP/Lewis base共同催化的α,β-不饱和炔酸与1,3-二羰基化合物的[3+3]环合反应;(4)重氮化合物与乙烯基醚类化合物的[4+2]环合反应;(5)芳醛、丙二腈与活性亚甲基化合物的多组分串联反应等。但这些反应大多存在需要过渡金属催化,仅适用于特定的原料,需经历多步反应等局限性。发展简洁高效、绿色环保的γ-吡喃酮的合成方法仍令人期待。本课题组长期致力于二硫缩烯酮化学的研究,对通过α-官能团化反应、Vilsmeier反应、去硫偶联反应、多组分串联反应等合成碳/杂环化合物进行了深入系统的研究,并且在该领域取得了系列研究成果。鉴于酰氯廉价易得,应用广泛等优点,本论文通过LiHMDS介导的二硫缩烯酮与酰氯的串联[4+2]环合反应合成了一系列的γ-吡喃酮。以所合成γ-吡喃酮为原料,完成了γ-吡...

【文章页数】：122 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 二硫缩烯酮的简介与应用研究
        1.1.1 简介
        1.1.2 基于二硫缩烯酮Csp²-S键断裂的合成研究进展
        1.1.3 二硫缩烯酮的[4+2]环合反应研究进展
    1.2 γ-吡喃酮衍生物的简介与合成研究进展
        1.2.1 简介
        1.2.2 分子内环合反应
        1.2.3 [3+3]环合反应
        1.2.4 [4+2]环合反应
        1.2.5 多组分串联反应
第二章 选题依据
第三章 实验部分
    3.1 实验仪器和试剂
        3.1.1 仪器
        3.1.2 试剂
    3.2 二硫缩烯酮的制备
    3.3 目标产物的合成
        3.3.1 γ-吡喃酮3的合成
        3.3.2 2-芳基化-γ-吡喃酮的合成
        3.3.3 2-胺基化-γ-吡喃酮的合成
        3.3.4 4-吡啶酮的合成
    3.4 实验结果与讨论
        3.4.1 反应条件的优化
        3.4.2 反应适用范围的扩展
        3.4.3 γ–吡喃酮的官能化反应研究
        3.4.4 反应机理
    3.5 本章小结
    3.6 化合物的表征
参考文献
附录
致谢
在学期间公开发表论文及著作情况



本文编号：3838443