基于香豆素与黄酮骨架的荧光探针合成及性能研究

发布时间：2023-08-17 18:36

　　细胞内许多的生物分子以及细胞器具有极其重要的生理功能,因而对于它们的识别和检测十分重要。荧光探针检测具有灵敏度高,特异性好等优点。目前被广泛应用于生命系统中物质的识别和检测。香豆素类化合物是一类具有芳香气味的天然产物,其母核结构是苯并-α-吡喃酮,引入吸电子基团而发出强烈的荧光。黄酮类化合物广泛存在自然界某些植物中,结构以苯并-γ-吡喃酮为母核。此衍生物很多具有分子内质子转移效应而导致其特殊的荧光性能。本论文以香豆素和黄酮为母体设计合成了两类荧光探针分别应用于细胞内生物巯基的检测和细胞内线粒体的靶向标记成像。用于检测细胞内生物巯基的香豆素类荧光探针:本章以香豆素为母核,设计合成了三种荧光探针去检测生物巯基,半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)。探针A以“二甲基吡喃丙二腈”为衍生物。原因是在香豆素的3位引入了二甲基吡喃丙二腈延长了其共轭体系,波长红移至648 nm,具有很好的分子内电荷转移效应,该探针与GSH、Cys呈现淬灭型荧光响应模式。探针B为“苯硫酚-醛基”为衍生物,由于在香豆素4号位引入苯硫酚基团,其水溶性良好,并且探针B与GSH、Cys反应分别在470...

【文章页数】：78 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
1 绪论
    1.1 引言
    1.2 生物巯基的功能与荧光检测
        1.2.1 生物巯基的功能
        1.2.2 生物巯基的荧光检测
    1.3 香豆素及黄酮类荧光探针研究进展
        1.3.1 基于香豆素母体的巯基荧光探针
        1.3.2 基于黄酮母体的荧光探针
    1.4 本文研究设想
2 香豆素类荧光探针的合成与性能研究
    2.1 引言
    2.2 探针分子设计
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器与试剂
        2.3.2 探针A的合成
        2.3.3 探针B、C的合成
        2.3.4 实验测试方法
        2.3.5 细胞毒性实验与荧光成像
    2.4 结果与讨论
        2.4.1 探针的结构与核磁共振氢谱分析
        2.4.2 探针A的紫外可见吸收光谱
        2.4.3 探针A的荧光光谱与性质
        2.4.4 探针A对GSH、Cys的荧光响应
        2.4.5 探针A的细胞成像
        2.4.6 探针B的紫外吸收光谱
        2.4.7 探针B与GSH、Cys/Hcy响应的荧光光谱
        2.4.8 探针B对GSH和Cys浓度、时间的荧光检测
        2.4.9 探针B与GSH、Cys的响应机理
        2.4.10 探针B的特异性检测
        2.4.11 探针B的细胞毒性与荧光成像
        2.4.12 探针C的紫外吸收光谱
        2.4.13 探针C对Cys、GSH和S^2-的荧光检测
        2.4.14 探针C对Cys、GSH和S^2-的特异性
        2.4.15 探针C的细胞成像
    2.5 本章小结
3 黄酮类荧光探针的合成及性能研究
    3.1 引言
    3.2 探针分子设计
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 探针D的合成
        3.3.3 实验测试方法
        3.3.4 细胞培养与荧光成像
    3.4 结果与讨论
        3.4.1 探针D的核磁共振氢谱
        3.4.2 探针D的紫外-可见吸收和荧光光谱
        3.4.3 探针D在不同溶剂中的荧光光谱
        3.4.4 探针D在不同pH下的光谱
        3.4.5 细胞内线粒体荧光成像
    3.5 本章小结
4 结论
致谢
参考文献
附录
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本文编号：3842351