铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应

发布时间：2023-09-29 03:47

　　研究了一种新的铱催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)乙酸酯与3-苯基取代的吲哚酮的烯丙基烷基化反应,发现铱催化的区域选择明显不同于钯催化的反应,直接、高效地合成了一类未见报道的具有新结构的3,3-二取代的吲哚酮类化合物.通过对亚磷酰胺、双膦及单膦等配体、金属源、溶剂、碱以及反应温度的筛选,获得了适合该反应的催化体系及最优条件:以[Ir(COD)Cl]₂(摩尔分数5%)和亚磷酰胺配体(L6,摩尔分数10%)为催化剂, CH₃CN为溶剂, Cs₂CO₃为碱,于-30℃反应25 h.在最优条件下,对不同类型取代基的底物进行了考察,发现底物普适性良好,产率最低为84%,最高可达98%.同时还发现,底物取代基的电性对反应产率影响不大,一些其它类型的双膦和单膦配体对催化反应也有较好的催化效果.

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【文章目录】：
1 实验部分
    1.1 试剂与仪器
    1.2 实验过程
        1.2.1 MBH乙酸酯的合成
        1.2.2 3-苯基吲哚酮类化合物的合成
        1.2.3 吲哚酮类化合物与MBH乙酸酯的烯丙基烷基化反应
2 结果与讨论
    2.1 金属催化剂的筛选
    2.2 反应条件的优化
    2.3 配体的筛选
    2.4 底物的拓展
3 结论



本文编号：3849227