碘促进芳基磺酰肼参与合成含硫化合物的研究

发布时间：2023-10-29 20:51

　　含硫有机物是一类重要的有机化合物。它们主要以砜、亚砜和硫醚等形式存在。许多天然产物、药物以及功能材料中都含有这些结构。对含硫化合物的高效合成一直是有机化学工作者们关注的对象之一。近些年来,大量有关含硫有机化合物的合成方法被相继报道,其中C-S键的构筑是它们的主要合成途径。这些新型合成方法客观上促进了有机硫化学的发展。然而美中不足的是,现有的一些方法依然使用了不利于“绿色化学理念”的过渡金属催化剂和稳定性差、毒性高和气味大的硫试剂作为硫源。因此开发新颖,高效和绿色的合成方法具有重要的意义。另一方面,近年来,非金属试剂碘和环境友好型的芳基磺酰肼在含硫化合物的合成中已体现出了越来越重要的价值,正受到有机合成化学家们的青睐。在前人这些出色的研究结果的基础上,我们继续深入地考察了非金属碘促进芳基磺酰肼参与的有机硫化物的合成。这些工作包括以下两部分内容。第一部分:考察了四丁基碘化铵促进芳基磺酰肼与4-羟基香豆素的硫醚化反应。反应中以安全、稳定和来源广泛的芳基磺酰肼作为巯基来源,用市售的盐酸作添加剂,四丁基碘化铵作催化剂与4-羟基香豆素反应,高效地生成了一系列3-芳巯基-4-羟基香豆素化合物,产率中...

【文章页数】：104 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 概述
    1.2 芳基磺酰肼参与的反应
        1.2.1 芳基磺酰肼作为芳基来源的反应
        1.2.2 芳基磺酰肼作为砜基来源的反应
        1.2.3 芳基磺酰肼作为巯基来源的反应
        1.2.4 芳基磺酰肼参与的其他反应
    1.3 选题意义与研究内容
        1.3.1 选题的意义
        1.3.2 研究内容
第2章 四丁基碘化铵促进芳基磺酰肼与4-羟基香豆素的硫醚化反应
    2.1 研究背景
    2.2 实验部分
        2.2.1 一般信息
        2.2.2 实验仪器与试剂
        2.2.3 芳基磺酰肼的一般合成方法
        2.2.4 3-芳巯基-4-羟基香豆素的一般合成方法
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 4-羟基香豆素硫醚化反应条件的优化
        2.3.2 4-羟基香豆素硫醚化反应底物的拓展
        2.3.3 4-羟基香豆素硫醚化反应的机理
    2.4 本章小结
    2.5 硫醚化产物的表征数据
第3章 碘促进以硫氰化钾为硫源合成2-氨基噻二唑的反应
    3.1 研究背景
    3.2 实验部分
        3.2.1 一般信息
        3.2.2 实验仪器与试剂
        3.2.3 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成步骤
        3.2.4 5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺的克级反应步骤
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑合成条件的优化
        3.3.3 5-苯基噻二唑-1,3,4-噻二唑-2-胺的底物拓展
        3.3.5 反应机理
    3.4 本章小结
    3.5 2-氨基噻二唑的表征数据
第4章 结论与展望
    4.1 结论
    4.2 展望
致谢
参考文献
附录: 产物的¹H-NMR和¹³C-NMR的谱图
攻读学位期间的研究成果



本文编号：3858848