含碘吡嗪类精细化工品的合成工艺研究

发布时间：2023-11-26 14:49

　　碘是世界上稀有的资源,在有机反应中占有重要的地位,在国民经济中发挥着极其重要的作用,我国碘资源相对匮乏,含碘吡嗪类精细化工品属于含碘药物以及农药的高附加值产业,在提高碘资源的利用的同时可有效延伸有机碘化工产业链,有机碘在医药和农药领域有着广泛的用途。吡嗪类化合物在国内研究报道中较少,是药物合成的重要中间体,含碘吡嗪类化合物在国内外研究文献报道中相对较少,随着时间的推移,含碘吡嗪类精细化工品在医药和农药方面逐渐兴起,逐渐成为研究的焦点。本课题主要合成10-15个由企业经市场调研选定的含碘吡嗪类化合物,在对其工艺路线设计的同时,还要尽可能降低成本,提高收率,同时对已有合成路线报道的化合物进行路线优化设计,为以后中试放大研究奠定基础。含碘吡嗪类化合物的碘化方法包括重氮碘化法、碘取代反应法、正丁基锂法、卤交换碘化法和NIS碘代反应法等。综合上述各种碘化方法的优缺点,本课题主要采用NIS碘代和碘取代反应法在氨基的对位或邻位进行碘取代,然后选择已合成的含氨基碘吡嗪化合物经重氮化反应将氨基转变为卤素原子合成新的含碘吡嗪类化合物。本课题以一些简单的吡嗪类化合物及有机试剂为原料,通过引入一些特定的基团,...

【文章页数】：97 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
缩略词说明
第一章 绪论
    1.1 有机碘化合物的特性介绍
        1.1.1 有机碘化学的兴起
        1.1.2 有机碘化合物在有机合成中的应用
    1.2 碘碳(C-I)精细化工品的研究和发展现状
    1.3 含碘吡嗪类精细化工品的应用
    1.4 本文的研究内容
第二章 含碘吡嗪类化合物的综述及拟合成的目标化合物
    2.1 已报道的含碘吡嗪类化合物合成方法
        2.1.1 重氮碘化法
        2.1.2 碘取代反应法
        2.1.3 正丁基锂碘化法
        2.1.4 卤交换碘化法
        2.1.5 NIS碘代反应法
        2.1.6 小结
    2.2 拟合成的目标化合物
第三章 含碘吡嗪类精细化工品的合成工艺研究
    3.1 合成路线的设计
        3.1.1 3-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A1)的合成路线设计
        3.1.2 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的合成路线设计
        3.1.3 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的合成路线设计
        3.1.4 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的合成路线设计
        3.1.5 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的合成路线设计
        3.1.6 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的合成路线设计
        3.1.7 5-溴-3-氯-2-碘吡嗪(A7)的合成路线设计
        3.1.8 5-氟-3-氯-2-碘吡嗪(A8)的合成路线设计
        3.1.9 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的合成路线设计
        3.1.10 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的合成路线设计
        3.1.11 2,5-二溴-3-碘吡嗪(A11)的合成路线设计
        3.1.12 5-溴-2-氟-3-碘吡嗪(A12)的合成路线设计
        3.1.13 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的合成路线设计
        3.1.14 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的合成路线设计
        3.1.15 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的合成路线设计
        3.1.16 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的合成路线设计
第四章 合成实验部分
    4.1 仪器和试剂
        4.1.1 主要药品试剂及来源
        4.1.2 主要仪器
    4.2 含碘吡嗪类精细化工品的合成工艺研究
        4.2.1 2-氯-3-氨基吡嗪的合成
        4.2.2 3-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A1)的合成
        4.2.3 3-氯-5-氨基吡嗪的合成
        4.2.4 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的合成
        4.2.5 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的合成
        4.2.6 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的合成
        4.2.7 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的合成
        4.2.8 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的合成
        4.2.9 5-溴-3-氯-2-碘吡嗪(A7)的合成
        4.2.10 5-氟-3-氯-2-碘吡嗪(A8)的合成
        4.2.11 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的合成
        4.2.12 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的合成
        4.2.13 2,5-二溴-3-碘吡嗪(A11)的合成
        4.2.14 5-溴-2-氟-3-碘吡嗪(A12)的合成
        4.2.15 3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的合成
        4.2.16 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的合成
        4.2.17 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的合成
        4.2.18 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的合成
        4.2.19 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的合成及其晶体结构
第五章 含碘吡嗪类化合物的结构表征
    5.1 2-氯-3-氨基-6-碘吡嗪(A1)的结构确证表征
    5.2 6-氯-5-碘吡嗪-2-胺(A2)的结构确证表征
    5.3 2,3-二氯-5-碘吡嗪(A3)的结构确证表征
    5.4 2-溴-3-氯-5-碘吡嗪(A4)的结构确证表征
    5.5 2-氟-3-氯-5-碘吡嗪(A5)的结构确证表征
    5.6 3,5-二氯-2-碘吡嗪(A6)的结构确证表征
    5.7 3-氯-5-溴-2-碘吡嗪(A7)的结构确证表征
    5.8 3-氯-5-氟-2-碘吡嗪(A8)的结构确证表征
    5.9 5-溴-3-碘吡嗪-2-胺(A9)的结构确证表征
    5.10 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A10)的结构确证表征
    5.11 2,5-溴-3-碘吡嗪(A11)的结构确证表征
    5.12 5-溴-2-氯-3-碘吡嗪(A12)的结构确证表征
    5.13 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A13)的结构确证表征
    5.14 3-氯-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A14)的结构确证表征
    5.15 3-溴-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A15)的结构确证表征
    5.16 3-氟-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯(A16)的结构确证表征
第六章 结论
    6.1 结论
    6.2 创新点
致谢
参考文献
附录
附图



本文编号：3867989