氮杂芳烃原位活化去芳构化构建多环桥环化合物

发布时间：2024-02-20 17:01

　　非芳香性六元含氮杂环化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和药物中,是FDA批准的小分子药物中最常见的结构。鉴于非芳香性六元含氮杂环化合物的重要生理活性和应用价值,开发更加简便、高效的方法来合成结构复杂多样的此类化合物已经成为广大化学家研究的重点。而氮杂芳烃的去芳构化是制备此类化合物最直接有效的策略之一。多环桥环氢化吡啶和(异)喹啉类化合物具有重要的生物活性,是很多天然产物和药物的核心结构单元。本文第二章,首次开发了一种氮杂芳烃、苯炔前体和双亲核试剂烯胺酮参与的“一锅”多组分多官能去芳构化反应。我们通过原位活化策略,不仅实现了对苯炔原位活化的氮杂芳烃活性位点的充分利用,而且以高度区域选择性和非对映选择性高效地构建了系列含氢化吡啶和氢化(异)喹啉结构的多环桥环化合物。此外,我们通过步骤调控,成功地实现了喹啉双官能团化和三官能团化产物的选择性合成。值得注意的是,这些串联环化反应完全是一种自催化的过程,无需额外添加催化剂,且操作简便。本文第三章,同样通过原位活化策略,成功实现了烯胺亚胺盐酸盐作为新的双亲核试剂与苯炔原位活化氮杂芳烃的多官能去芳构化反应。在氟化铯的作用下,同样以高度区域选择性和...

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【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 预先活化氮杂芳烃的去芳构化反应研究进展
        1.2.1 N-烷基活化氮杂芳烃的单官能化去芳构化反应
        1.2.2 N-烷基活化氮杂芳烃的双官能化去芳构化反应
        1.2.3 N-烷基活化氮杂芳烃的多官能化去芳构化反应
        1.2.4 N-氧化活化氮杂芳烃的去芳构化反应
    1.3 原位活化氮杂芳烃的去芳构化反应研究进展
        1.3.1 N-芳基活化氮杂芳烃的去芳构化反应
        1.3.2 N-酰基活化氮杂芳烃的去芳构化反应
        1.3.3 N-路易斯酸活化氮杂芳烃的去芳构化反应
        1.3.4 N-其他基团活化氮杂芳烃的去芳构化反应
    1.4 本章小结
    参考文献
第二章 原位活化氮杂芳烃与烯胺酮反应构建含氢化吡啶和氢化(异)喹啉结构的多环桥环化合物
    2.1 研究背景
    2.2 课题提出与设计
    2.3 实验结果与讨论
        2.3.1 反应条件筛选与优化
        2.3.2 底物扩展
        2.3.3 放大反应
        2.3.4 产物衍生
        2.3.5 产物结构确定及反应机理探讨
    2.4 本章小结
    2.5 实验部分
        2.5.1 实验仪器
        2.5.2 实验试剂
        2.5.3 底物合成
        2.5.4 串联反应操作步骤
        2.5.5 产物结构表征数据
    参考文献
第三章 原位活化氮杂芳烃与烯胺亚胺盐酸盐反应构建含氢化吡啶和氢化(异)喹啉结构的多环桥环化合物
    3.1 研究背景
    3.2 课题提出与设计
    3.3 实验结果与讨论
        3.3.1 反应条件筛选与优化
        3.3.2 底物拓展
        3.3.3 产物衍生
        3.3.4 产物结构确定及反应机理探讨
    3.4 本章小结
    3.5 实验部分
        3.5.1 实验仪器
        3.5.2 实验试剂
        3.5.3 底物合成
        3.5.4 串联反应操作步骤
    参考文献
第四章 Michael addition/cyclization/dehydration串联反应构建氢化苯并噁唑稠杂环化合物
    4.1 研究背景
    4.2 课题提出与设计
    4.3 实验结果与讨论
        4.3.1 反应条件筛选与优化
        4.3.2 底物扩展
        4.3.3 放大反应
        4.3.4 产物衍生
        4.3.5 产物结构确定及反应机理的探讨
    4.4 本章小结
    4.5 实验部分
        4.5.1 实验仪器
        4.5.2 实验试剂
        4.5.3 底物合成
        4.5.4 串联反应操作步骤
        4.5.5 产物结构表征数据
    参考文献
第五章 结论
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢
部分化合物谱图



本文编号：3904316