基于靛红MBH碳酸酯参与不对称环化反应研究进展

发布时间：2024-03-28 05:28

　　MBH碳酸酯是一类活性较高、反应类型较为丰富的化合物,在叔膦或者叔胺的催化下,可以发生多种类型的环化反应,为有机杂环化合物的合成提供了更加便捷的方法。众所周知,吲哚片段常常存在于在天然产物或者具有生物活性的分子中,因此,将吲哚片段和MBH碳酸酯结合起来,将是一类非常有意义的分子,因此,基于靛红的MBH碳酸酯,在药物化学中具有良好的应用前景,本文对基于MBH碳酸酯参与的不对称环化反应做一简单的总结。

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【部分图文】：

图3靛红的MBH碳酸酯与活泼亚胺之间[3+2]环化反应

另一种类型的反应物是亚胺类化合物(图3)[6],例如,靛红C3位Boc取代的亚胺,与基于靛红的MBH碳酸酯之间的反应,在手性吡啶类催化剂作用下,可以生成具有双螺环的五元胺类化合物,该反应收率都在90%以上,ee值也很好,反应底物适应性也很广泛。另外产物中的Boc基团也很容易在....

图7靛红的MBH碳酸酯的参与的[4+1]环化反应

同样还是陈迎春教授课题组,利用一种醌类化合物与靛红的MBH碳酸酯发生反应,在改变靛红的MBH碳酸酯中吸电子基的位阻,可以将反应从[4+3]环加成的模式变成[4+1]环加成反应。生成了一种苯并呋喃衍生物。该反应收率较好,ee值也很高(图7)[11]。其中靛红的MBH碳酸酯中的叔丁基....

图1MBH反应

Morita-Baylis-Hillman(MBH)反应是指α,β不饱和化合物(主要是指缺电子烯烃)与亲电试剂(醛、酮、亚胺)在叔膦或者叔胺的催化下,生成烯烃α位加成的产物,该反应条件温和、底物适应范围广、产物含有烯烃、羟基等多个官能团等优点(图1)[1]。其产物称为MBH产物....

图2靛红的MBH碳酸酯与活泼烯烃之间[3+2]环化反应

靛红MBH碳酸酯参与的[3+2]环化反应是最为常见的一种反应类型(图2),也是最基本、最常见的一种反应类型。其中催化剂主要是叔胺,最为常用的是基于金鸡纳碱骨架的叔胺催化剂,也可以是DMAP类催化剂。另一分子反应物常用的是吸电子基取代的烯烃,其中吸电子基取代的烯烃主要包括羰基活化....

本文编号：3941073