一锅法制备具有AIE效应含对苯二乙腈单元聚合物

发布时间：2024-04-20 16:32

　　以对苯二乙腈和对羟基苯甲醛为原料通过Knoevenagel缩合反应合成α,α’-双-(对羟基亚苄基)-对苯二乙腈(M1),然后与环氧氯丙烷通过Williamson反应合成α,α’-双-[对-(2,3-环氧丙氧基)亚苄基]-对苯二乙腈(M2).以2-氰基-2-丙基苯并二硫为可逆加成断裂链转移试剂,引发2-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基氧基)甲基丙烯酸乙酯聚合制备了含双硫酯片段的聚合物P1,P1与M2通过"一锅法"合成含对苯二乙腈单元聚合物P2,脱除乙酰基保护得到水溶性荧光聚合物P3.利用核磁共振波谱、傅里叶变换红外光谱、凝胶渗透色谱、紫外-可见光谱和荧光光谱对化合物和聚合物的化学结构和光学性质等进行了表征与测试.结果表明:P3的紫外吸收峰和荧光发射峰分别在368 nm和440 nm,P3荧光强度随着DMSO-H₂O体系DMSO体积分数的增加而逐渐增强,并且在体积分数大于80%时荧光强度显著增强,表现出聚集诱导发光特性.P3具有较好的热稳定性,相转变温度为118℃.

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【部分图文】：

图5M1、M2和P3的UV-Vis谱图

图4P1和P2的GPC谱图2.5荧光谱图分析

图1化合物和聚合物的合成路线

本文合成路线如示意图1所示.以对苯二乙腈和对羟基苯甲醛为起始原料合成α,α’-双-(对羟基亚苄基)-对苯二乙腈(M1),进而与环氧氯丙烷反应合成带有双环氧官能团的化合物α,α’-双-[对-(2,3-环氧丙氧基)亚苄基]-对苯二乙腈(M2).醋酸酐与D-甘露糖酯化反应得到1,2....

图2(a)P2和(b)P3的1HNMR谱

图2为P2和P3的1HNMR谱图.由图2可知,P3的1HNMR谱图中少了2.08、2.04、1.98和1.91处的4个乙酰基(-COCH3)上H的分裂峰,说明P2已经脱除了乙酰基,P2为油溶性聚合物而P3为水溶性聚合物,但α,α"-二亚苄基-对苯二乙腈为油溶性的,并且含量较....

图3M2、M4、P1、P2和P3红外光谱

图3为M2、M3、P1、P2和P3的红外光谱图.由图3可知,在M2的谱图中,2956cm-1处是甲基C—H键的振动吸收峰,1596cm-1和1513cm-1处为苯环的骨架C—C键伸缩振动吸收峰,1182cm-1和911cm-1为环氧基C—O—C键伸缩振动吸收峰....

本文编号：3959678