含有螺烯结构的类石墨烯芳烃分子的设计合成与性能表征

发布时间：2024-06-14 22:56

　　稠环芳烃(PAHs)具有π共轭体系、良好的电荷转移特性及可控的光物理化学性能,可作为功能层广泛应用于各种有机电子器件中,目前这类器件主要包括有机太阳能电池(OPVs)、有机发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(OFETs)和有机储存器(OMDs)等。因此,构建结构新颖的有机半导体分子不仅能为器件研究提供原料支持,同时对于合成工作者也是一大挑战。本研究设计合成了三类π共轭芳烃:线性扭曲并苯分子、具有扩展二维共轭骨架的稠环芳烃(Hexabenzoovalene,HBO)和三维螺烯分子。线性扭曲并苯分子是特指苯环线性稠合且端基为芘的芳烃分子,其独特的扭曲结构可以减弱固相中分子间的π-π堆积,使得分子溶解性增大且保持良好的固相荧光。通过Scholl氧化反应生成Ovalene衍生物,这类分子骨架具有良好的吸光度和宽的吸收范围。螺烯类化合物固有的螺旋手性结构可使分子在不对称催化、非线性光学与超分子化学等领域中具有广阔的应用前景。本论文主要分为以下几个部分:(1)利用Diels-Alder环加成偶联反应,合成了一系列含有不同官能团(卤素原子、三苯胺基、炔基、硝基、烷硫基、甲氧基等)取代的扭曲并...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-1扭曲并苯分子的结构

河北大学硕士学位论文2反应过程获得一种新型稳定的十二并苯分子（如图1-1所示），单晶X-Ray分析证实了它的线性结构，具有大的共轭骨架，扭转角约30°，并且由于强烈的分子间CH-π相互作用，晶格中的两个相邻的分子彼此垂直堆叠在一起。其理化性质表明，由于较高的HOMO能级使其在空气....

图1-2scholl反应

河北大学硕士学位论文4图1-2scholl反应图1-3不同碱存在下的Pd催化反应Bisanthene是一个平面型的PAHs，其分子间有很强的π-π相互作用，在662nm处具有最大吸收峰，表现出近红外吸收的特点。但是，Bisanthene是一种非常不稳定的化合物，在空气或光照条件下....

图1-3不同碱存在下的Pd催化反应Bisanthene是一个平面型的PAHs，其分子间有很强的π-π相互作用，在662nm处具

河北大学硕士学位论文4图1-2scholl反应图1-3不同碱存在下的Pd催化反应Bisanthene是一个平面型的PAHs，其分子间有很强的π-π相互作用，在662nm处具有最大吸收峰，表现出近红外吸收的特点。但是，Bisanthene是一种非常不稳定的化合物，在空气或光照条件下....

图1-4Bisanthene及其衍生物

河北大学硕士学位论文4图1-2scholl反应图1-3不同碱存在下的Pd催化反应Bisanthene是一个平面型的PAHs，其分子间有很强的π-π相互作用，在662nm处具有最大吸收峰，表现出近红外吸收的特点。但是，Bisanthene是一种非常不稳定的化合物，在空气或光照条件下....

本文编号：3994548