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多组分串联反应合成功能化的1,5-苯并氮杂卓(二氮、氧氮)类化合物

发布时间:2024-06-29 03:28
  1,5-苯并二氮杂卓和1,5-苯并氧氮杂卓化合物是一类重要的具有生理活性和药理活性的含氮杂环化合物,具有抗焦虑、抗抑郁、抗惊厥、抗炎、镇静和催眠作用,其重要的药理价值已经延深到治疗癌症、精神分裂症和心血管等疾病。1,5-苯并二氮杂卓和1,5-苯并氧氮杂卓及其衍生物除了具有重要的药理价值之外,还可用于合成丙烯酸纤维染料和各种稠环化合物。因此,发展高效且绿色的合成策略用于合成1,5-苯并二氮杂卓和1,5-苯并氧氮杂卓化合物仍是当代有机合成化学研究方向。本课题组前期一直致力于1,5-苯并氮杂卓化合物的绿色合成,鉴于此,本文发展了几类新颖的多组分/串联一锅合成具有不同结构的1,5-苯并二氮杂卓和1,5-苯并氧氮杂卓化合物的新方法。这些方法在一定程度上实现了1,5-苯并二氮杂卓和1,5-苯并氧氮杂卓化合物的绿色合成,也在某种意义上促进了现在合成方法学的发展,其具体研究工作如下:1、采用多组分/串联一锅合成方法,通过实验室前期自制的磁性纳米负载催化剂(Fe3O4@SiO2-CeCl3)催化,高效合成了26种未见...

【文章页数】:153 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 苯并氮杂卓的研究意义及挑战
    1.2 1,5-苯并二氮杂卓化合物合成研究进展
    1.3 苯并氧氮杂卓化合物的合成研究进展
    1.4 本论文的立题依据、主要工作及论文创新点
        1.4.1 立题依据
        1.4.2 本论文的主要工作
        1.4.3 本论文的创新点
第二章 3-苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成研究
    2.1 引言
    2.2 合成路线设计
        2.2.1 合成路线I:三组分一锅合成3-苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓4
        2.2.2 合成路线Ⅱ:串联一锅合成3-苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓5
    2.3 3-苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物合成反应条件优化
        2.3.1 反应催化剂对合成目标化合物的影响
        2.3.2 反应溶剂、温度对合成目标化合物的影响
        2.3.3 反应底物适用性研究
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验仪器与试剂
        2.4.2 3 -苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物4 的合成
        2.4.3 3 -苯甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物5 的合成
    2.5 可能的反应机理
    2.6 目标化合物的表征
    2.7 化合物4fa单晶结构图
    2.8 本章小结
第三章 四组分串联一锅合成多官能团化的1,5-苯并二氮杂卓类化合物
    3.1 引言
    3.2 合成路线设计
    3.3 1,5-苯并二氮杂卓类化合物5 合成反应条件优化
        3.3.1 反应催化剂对合成目标化合物的影响
        3.3.2 反应溶剂对合成目标化合物的影响
        3.3.3 反应温度对合成目标化合物的影响
        3.3.4 反应底物适用性研究
    3.4 实验部分
        3.4.1 实验仪器与试剂
        3.4.2 1,5-苯并二氮杂卓类化合物5 的合成
    3.5 可能的反应机理
    3.6 目标化合物的表征
    3.7 化合物5baa的单晶结构
    3.8 本章小结
第四章 基于曼尼希-四组分串联反应合成烯胺结构的1,5-苯并二氮杂卓化合物
    4.1 引言
    4.2 合成路线设计
    4.3 目标化合物8的合成反应条件优化
        4.3.1 反应催化剂对合成目标化合物的影响
        4.3.2 反应溶剂对合成目标化合物的影响
        4.3.3 反应温度和反应时间对合成目标化合物的影响
        4.3.4 反应底物适用性研究
    4.4 实验部分
        4.4.1 实验仪器与试剂
        4.4.2 1,5-苯并二氮杂卓类化合物8 的合成
    4.5 可能的反应机理
    4.6 目标化合物的表征
    4.7 本章小结
第五章 三组分串联一锅合成稠合的1,5-苯并氧氮杂卓
    5.1 引言
    5.2 合成1,5-苯并氧氮杂卓路线设计
    5.3 1,5-苯并氧氮杂卓合成反应条件优化
        5.3.1 反应催化剂和反应溶剂对合成目标化合物的影响
        5.3.2 反应溶剂对合成目标化合物的影响
        5.3.3 反应温度对合成目标化合物的影响
        5.3.4 反应底物适用性研究
    5.4 实验部分
        5.4.1 实验仪器与试剂
        5.4.2 1,5-苯并氧氮杂卓类化合物Ⅵ的合成
    5.5 可能的反应机理
    5.6 目标化合物的表征
    5.7 化合物Ⅵcbc单晶结构图
    5.8 本章小结
第六章 结论
    6.1 全书总结
    6.2 存在的不足
参考文献
附录
致谢
攻读学位期间取得的科研成果清单



本文编号:3997097

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