亚胺离子分子内串联[4+2]环化及分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应研究

发布时间：2024-06-29 12:14

　　本论文主要包括以下两部分内容:第一部分:原位生成亚胺离子分子内串联[4+2]环化反应合成吖啶衍生物的研究吖啶及其衍生物是一类重要的含氮多环芳香族化合物,具有广谱的生物活性,在染料、颜料、有机配体及荧光材料中都有应用。由于这些骨架在药物中的发现和材料科学中的重要性,新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。亚胺离子的串联反应是最重要的构建方法之一,并且环境友好。本课题以炔烃/烯烃取代的苯基丙烯醛与苯胺衍生物为原料,通过原位生成烯丙基亚胺离子分子内串联[4+2]环加成和芳构化反应来构建吖啶骨架的方法未见报道,在此我们发展了一种高效构建吖啶衍生物的方法,唯一副产物为水,具有很高的原子经济性和合成效率。该策略为高效合成吖啶类化合物提供新方法,并为活性分子和天然产物的多样性合成提供研究基础。第二部分:分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应构建茚满酮类化合物的研究茚酮类化合物广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中,也是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元,因此茚酮类化合物是用于药物和生物活性化合物的重要合成中间体,具有很好的工业应用前景。本课题以廉价易得的芳醛和炔烃通过炔羰复分解-纳扎罗夫串...

【文章页数】：113 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 吖啶及其衍生物在各领域的应用及合成方法
    1.1 吖啶及其衍生物的应用
        1.1.1 吖啶及其衍生物在生物医药领域的应用
        1.1.2 吖啶及其衍生物在染料及颜料领域的应用
        1.1.3 吖啶及其衍生物在荧光探针方面的应用
    1.2 吖啶衍生物的合成方法
        1.2.1 A型环化反应
        1.2.2 B型环化反应
        1.2.3 C型环化反应
        1.2.4 D型环化反应
        1.2.5 E型环化反应
第二章 亚胺离子分子内串联[4+2]环化反应合成吖啶衍生物
    2.1 课题设计思路
    2.2 模板反应的条件优化
    2.3 反应普适性研究
    2.4 反应的可能历程
    2.5 实验部分
    2.6 本章小结
    2.7 产物数据
第三章 分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应构建茚满酮类化合物的研究
    3.1 复分解反应及纳扎罗夫反应简介
        3.1.1 复分解反应
        3.1.2 纳扎罗夫环化反应
    3.2 分子内炔烃-羰基复分解研究进展
    3.3 分子间炔烃-羰基复分解研究进展
    3.4 茚满酮类衍生物的合成进展
第四章 分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应构建茚满酮
    4.1 课题设计思路
    4.2 模板反应条件的筛选
    4.3 底物普适性的研究
    4.4 可能的反应历程
    4.5 实验部分
    4.6 本章小结
    4.7 产物表征数据
结论
致谢
参考文献
附录 部分代表化合物谱图
攻读学位期间的研究成果



本文编号：3997540