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2-芳亚甲基丙二腈与吲哚及2-芳酰基烯酮与靛红的氮杂迈克尔加成反应

发布时间:2024-12-11 05:14
  氮杂迈克尔加成反应是一类原子经济性很高的重要反应,它可用于一步构建C-N键,是合成β-氨基酸、β-内酰胺类化合物、杂环类化合物的重要反应。近些年,基于吲哚、靛红的氮杂迈克尔加成反应倍受关注。吲哚环是一种重要的活性基团,广泛存在于医药、农药、香料、染料等精细化工产品中。吲哚类化合物在自然界中广泛存在,也是重要的生物碱,在生物体内显现出丰富多彩的生物活性作用。目前含有吲哚结构的药物也已大量上市,对治疗人类的疾病起到了非常重要的作用。靛红存在于经典抗癌中药青黛中,同时是我国独创的I类抗癌新药—靛玉红的先导化合物,它也是人体组织中的一种内源性杂环分子。而现代研究表明靛红具有抗惊厥、抗癫痫、抗帕金森病、抗衰老、抗癌、抗菌、抗病毒、降低血脂等多种生物活性。2-芳亚甲基丙二腈是一种精细化工品,是医药维生素及农药等的合成原料,由于其性能优越,在有机合成医药中间体方面起着非常重要的作用,因此有关它的研究也在逐步的发展。另外,2-芳酰基烯酮类化合物是普遍存在于天然产物和药物化学中的结构单元,经常表现出多样的生物活性。正因为其有着重要的生物学价值,所以对2-芳酰基烯酮类化合物的研究也是科研工作者感兴趣的问题之...

【文章页数】:126 页

【学位级别】:硕士

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摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 氮杂迈克尔加成的研究进展及应用
        1.1.1 不饱和羰基化合物的氮杂迈克尔加成反应
        1.1.2 硝基烯的氮杂迈克尔加成反应
        1.1.3 其它不饱和化合物的氮杂迈克尔加成反应
    1.2 吲哚与靛红及其衍生物的合成方法进展
        1.2.1 吲哚与靛红及其衍生物的合成方法
        1.2.2 吲哚与靛红及其衍生物的应用
        1.2.3 小结
    1.3 α,β-不饱和二腈和α,β-不饱和二酮的合成与应用
        1.3.1 α,β-不饱和二腈的合成与应用
        1.3.2 α,β-不饱和酮的合成与应用
        1.3.3 小结
    参考文献
第2章 2-芳亚甲基丙二腈与吲哚的氮杂迈克尔加成反应
    2.1 引言
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 底物拓展
        2.2.3 克级反应
        2.2.4 反应机理
        2.2.5 小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 试剂与溶剂
        2.3.2 分析仪器
        2.3.3 实验步骤
    参考文献
第3章 2-芳酰基烯酮和靛红的氮杂迈克尔加成反应
    3.1 引言
    3.2 结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 底物拓展
        3.2.3 克级反应
        3.2.4 反应机理
        3.2.5 小结
    3.3 实验部分
        3.3.1 试剂及溶剂
        3.3.2 分析仪器
        3.3.3 实验步骤
    参考文献
附录1 2-((1H-茚-1-基)(苯基)甲基)丙二腈(2a-2u)的1H NMR和13C NMR谱图
附录2 1-(2-苯甲酰基-3-氧代-1,3-二芳基丙基)吲哚啉-2,3-二酮(4a-4w)的1H NMR和13C NMR谱图
硕士期间发表的论文
致谢



本文编号:4016246

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