芳基亚磺酸钠与2-萘酚（胺）/吲哚的C-S偶联反应研究

发布时间：2024-12-17 22:12

　　芳基硫醚及其衍生物是一类重要的有机和药物合成中间体,由于其具有重要的生物活性,在农药和医药等领域应用广泛。因此对芳基硫醚类化合物的合成研究具有重要的意义。本论文首先对芳基硫醚类化合物的合成及应用进行了简单综述;随后发展了一种以简单易得的芳基亚磺酸钠作硫源,I2/PPh3无金属作用下的2-萘酚(胺)/吲哚C-H直接活化的C-S偶联反应,在温和条件下,能获得中等至优秀收率芳基硫醚产物。实验结果表明:0.3 mmol的2-萘酚(胺)/吲哚和0.6 mmol的芳基亚磺酸钠,在0.3 mmol的I2和0.6 mmol PPh3共同作用下,以2 m L的二乙二醇二甲醚为溶剂,在100℃恒温搅拌下密闭环境反应24小时,有效地得到了一系列的芳基硫醚类化合物(Scheme 1)。在该反应体系中,含不同取代基的芳基亚磺酸钠都能顺利地与2-萘酚(胺)/吲哚反应,得到良好甚至更高产率的芳基硫醚产物。含不同取代基的2-萘酚/吲哚衍生物与芳基亚磺酸钠作用也同样有着中等至优秀的反应产率,特别地,对苯环上含有强吸电子基的吲哚在该反应体系中都有不错的反应收率。该反应体系无金属催化,操作简单,反应产率高,底物适用范围广,对...

【文章页数】：133 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 芳基硫醚的简介
    1.2 芳基硫醚的应用
    1.3 芳基硫醚的合成简介
        1.3.1 过渡金属催化非C-H直接活化的C-S偶联
        1.3.2 过渡金属催化直接C-H活化的C-S偶联
        1.3.3 无金属催化直接C-H活化的C-S偶联
    1.4 小结
    参考文献
第二章 芳基亚磺酸钠作硫源与 2-萘酚（胺）/吲哚的反应
    2.1 引言与课题的提出
    2.2 芳基亚磺酸钠作硫源与 2-萘酚(胺)/吲哚的反应
        2.2.1 模板反应的建立
        2.2.2 反应条件的优化
        2.2.3 底物的拓展
        2.2.4 反应机理
        2.2.5 小结
    2.3 实验部分
        2.3.1 仪器与试剂
        2.3.2 芳基亚磺酸钠的制备
        2.3.3 芳基亚磺酸钠与 2-萘（胺）/吲哚反应合成芳基硫醚的一般步骤
        2.3.4 产物表征
    参考文献
结论
附图
攻读硕士期间已发表的论文
致谢



本文编号：4016605