铜催化串联反应合成氮杂稠环的研究

发布时间：2017-07-15 09:23

  本文关键词：铜催化串联反应合成氮杂稠环的研究

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【摘要】：催化串联反应是构建单一复杂分子结构的一种方便有效的合成方法。铜在催化反应在构建杂环分子上的具有其独特的优势,所以近年来越来越受到人们的关注。其中,铜催化串联反应是其中的热点之一本论文围绕铜催化串联反应合成氮杂稠环展开。主要内容包括三部分：第一章简要叙述了铜催化的概述、C-N偶联反应、C-S偶联反应以及与之相关的串联反应的发展历程。第二章介绍了运用碘化亚铜、左旋脯氨酸、碳酸铯的催化体系,催化2-碘-6-炔基苯胺与2-溴苯硫酚的串联反应。在氮气氛围下,通过C-S偶联和两次分子内环化,一锅法合成了一系列的吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪衍生物。该反应保证了多官能团化底物对催化体系的活性和兼容适应性。反应操作方法简便,产率中等至优秀。第三章介绍了有机碱促进氰化亚铜与N-炔丙基苯酰胺类底物一锅法生成咪唑并[2,1-α]异吲哚啉酮的反应。我们优化了反应条件。该反应操作绿色、简洁,原子经济性好。
【关键词】：铜催化 氮杂环 串联反应 噻吩嗪 异吲哚啉酮
【学位授予单位】：浙江师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 铜催化偶联反应研究进展8-21
• 1.1 传统铜催化偶联反应8-9
• 1.2 新型铜催化偶联反应9-11
• 1.2.1 催化剂的影响10
• 1.2.2 溶剂的影响10
• 1.2.3 碱的影响10
• 1.2.4 配体的影响10-11
• 1.3 铜催化C-S偶联反应概述11-14
• 1.4 铜催化C-N偶联反应概述14-16
• 1.5 铜催化C-N偶联及C-S偶联在串联反应中的应用16-20
• 1.6 本章小结20-21
• 第二章 铜催化一锅法合成吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪的研究21-31
• 2.1 课题背景21
• 2.2 应用21-22
• 2.3 合成报道22
• 2.4 课题的提出22-23
• 2.5 条件优化23-25
• 2.6 底物拓展25-29
• 2.7 机理探讨29-30
• 2.8 本章小结30-31
• 第三章 铜催化一锅法合成咪唑并[2,1-α]异吲哚啉酮衍生物31-36
• 3.1 异吲哚啉酮衍生物的相关报道31-32
• 3.1.1 应用31
• 3.1.2 合成报道31-32
• 3.3 课题的提出32-33
• 3.4 条件优化33-34
• 3.5 底物拓展34-35
• 3.6 机理推测35
• 3.7 本章小结35-36
• 实验部分36-38
• 一、测试仪器36
• 二、实验试剂36
• 三、原料制备36-37
• 1. 1,2-碘4-取代-6-炔基苯胺的制备36
• 2. N-炔丙基邻溴苯甲酰胺的制备36-37
• 四、一锅法操作37-38
• 1. 合成吡咯并[3,2,1-kl]噻吩嗪37
• 2. 合成咪唑并[2,1-α]异吲哚啉酮37-38
• 产物结构表征38-48
• 参考文献48-54
• 附录 代表性化合物NMR Spectra54-71
• 攻读学位期间取得的研究成果71-72
• 致谢72-75

【参考文献】

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1 王鹏;王忠卫;张庆龙;庄华红;寇小燕;;2,6-二碘-4-甲基苯胺的合成研究[J];广州化工;2011年04期

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本文编号：543247