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糖苷功能化的超支化二茂铁的分子构建及其与DNA的相互作用研究

发布时间:2017-07-20 15:26

  本文关键词:糖苷功能化的超支化二茂铁的分子构建及其与DNA的相互作用研究


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【摘要】:超支化二茂铁将二茂铁独特的氧化还原性、催化性等与超支化聚合物的三维立体结构结合起来,已经在生物传感器、抗肿瘤、抗菌等方面得到了应用。然而目前合成的功能化的二茂铁超支化聚合物存在亲水性较差、生物响应性不佳等问题。而糖苷类化合物广泛存在于体内,是一种具有特殊生物活性和药性功能的化合物,具有亲水性,能够改善超支化二茂铁的水溶性问题,增加其体液相容性,增强药用效果。将糖苷修饰到超支化二茂铁上可以将糖苷的亲水性、药性和二茂铁的功能性结合起来,构建出具有亲水性良好,无毒副作用的生物医用材料,如一些抗菌、抗肿瘤药物等,为其在生物医用方面的应用提供实验数据和理论基础。DNA是生物体内一类重要的生物大分子,它既是遗传信息的承载者,又是许多外源分子作用的目标分子。药物分子的功能实现是通过与DNA结合来干扰DNA的复制、转录而完成的。所以研究DNA与外源分子的相互作用可以为拓展其作为药用材料的应用提供理论基础。本文经一系列中间步骤,采用点击化学(Click chemistry)将炔丙基β-D-吡喃葡萄糖苷接枝到超支化二茂铁上,构建出糖苷功能化的超支化二茂铁。采用红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(1H-NMR)对每一步产物的结构进行了表征;对其热稳定性、溶解性、氧化还原性、紫外光吸收特性进行测定;并使用ChemDraw软件和Materials Studio软件对糖苷功能化的超支化二茂铁的结构进行分子模拟,使用软件的优化功能对物质的结构及能量进行优化与收敛,得到分子在稳定的理想状态下的电子分布及键参数,使人们深入了解新物质的物理特性,构建所需特定性能的分子提供理论数值基础。在此基础上,论文开展了糖苷功能化的超支化二茂铁与生物大分子DNA的相互作用研究,采用紫外-可见谱法(UV)、电化学分析法、荧光光谱法和同步荧光光谱法探究了糖苷功能化的超支化二茂铁与DNA的相互作用机制。研究结果表明:(1)构建的糖苷功能化的超支化二茂铁与目标产物结构一致;在应用温度(100℃)下,热稳定良好;(2)循环伏安曲线(CV)和脉冲伏安曲线(DPV)结果说明含二茂铁基团的产物均具有相应的氧化还原特性,但又各不相同,小分子在电极上发生可逆的氧化还原反应,而大分子的叠氮甲基超支化二茂铁和糖苷功能化的超支化二茂铁是不可逆的。由于支化效应的影响,阻碍了Fe3+/Fe2+的电子转移,使氧化还原过程变得困难,在电极上发生不可逆反应,但仍然具有明显的Fe3+/Fe2+氧化还原性。该特点对后续设计医用材料其功能的保留具有重要意义;(3)糖苷功能化的超支化二茂铁使DNA的荧光光谱产生了荧光增强现象,对构象产生了影响,使DNA分子变舒展,但并没有改变DNA的结构,因此推测作用力为氢键作用、静电引力、亲水作用和分子间作用。证明糖苷功能化的超支化二茂铁可以通过与DNA形成氢键,影响DNA的结构来产生相应的药物功能。本研究为糖苷功能化的超支化二茂铁在生物医用材料里的应用提供了基础研究数据,为下一步开展糖苷功能化的超支化二茂铁在抗菌、抗肿瘤方面的应用研究奠定实验基础。
【关键词】:糖苷 超支化二茂铁 分子构建 DNA 荧光光谱
【学位授予单位】:石家庄铁道大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O634
【目录】:
  • 摘要3-5
  • abstract5-9
  • 第一章 绪论9-16
  • 1.1 研究背景与意义9
  • 1.2 国内外研究现状9-14
  • 1.2.1 超支化二茂铁国内外研究现状9-11
  • 1.2.2 糖苷功能化聚合物国内外研究现状11-12
  • 1.2.3 糖苷功能化超支化聚合物国内外研究现状12-14
  • 1.3 国内外相关领域研究现状研究存在的问题及论文思路14-15
  • 1.4 课题主要研究内容15
  • 1.5 创新点15-16
  • 第二章 糖苷功能化的超支化二茂铁的分子构建及结构表征16-42
  • 2.1 引言16
  • 2.2 实验部分16-23
  • 2.2.1 主要实验试剂和仪器16-17
  • 2.2.2 糖苷功能化的超支化二茂铁的分子构建17-21
  • 2.2.3 糖苷功能化的超支化二茂铁的表征21-23
  • 2.3 结果与讨论23-41
  • 2.3.1 糖苷功能化的超支化二茂铁的合成原理及理想结构23-25
  • 2.3.2 FTIR分析结果25-27
  • 2.3.3 ~1H-NMR分析结果27-32
  • 2.3.4 接枝率测定结果32
  • 2.3.5 分子模拟32-41
  • 2.4 本章小结41-42
  • 第三章 糖苷功能化的超支化二茂铁的性能研究42-55
  • 3.1 引言42
  • 3.2 实验部分42-46
  • 3.2.1 主要实验试剂和仪器42-43
  • 3.2.2 热稳定性测定43
  • 3.2.3 溶解性实验43
  • 3.2.4 电化学性能测试43-45
  • 3.2.5 紫外可见光谱(UV-vis)测定光吸收特性45-46
  • 3.3 结果与讨论46-53
  • 3.3.1 热稳定性分析46-47
  • 3.3.2 溶解性分析47-49
  • 3.3.3 各产物的电化学行为49-52
  • 3.3.4 糖苷功能化的超支化二茂铁的电化学动力学分析52-53
  • 3.3.5 UV-vis(紫外-可见光谱)测定结果53
  • 3.4 本章小结53-55
  • 第四章 糖苷功能化的超支化二茂铁与DNA相互作用研究55-71
  • 4.1 引言55
  • 4.2 实验部分55-58
  • 4.2.1 主要实验试剂和仪器55-56
  • 4.2.2 紫外-可见光谱56-57
  • 4.2.3 循环伏安法57
  • 4.2.4 荧光光谱57-58
  • 4.2.5 同步荧光光谱58
  • 4.3 结果与讨论58-70
  • 4.3.1 DNA的结构示意图58-59
  • 4.3.2 紫外-可光谱研究糖苷功能化的超支化二茂铁与DNA的相互作用59-61
  • 4.3.3 电化学方法研究糖苷功能化的超支化二茂铁与DNA的相互作用61-63
  • 4.3.4 荧光光谱法研究糖苷功能化的超支化二茂铁与DNA的相互作用63-64
  • 4.3.5 同步荧光光谱法研究糖苷功能化超支化二茂铁与DNA的相互作用64-65
  • 4.3.6 荧光光谱法研究HPAE-Fc与DNA的相互作用65-66
  • 4.3.7 同步荧光光谱法研究HPAE-Fc与DNA的相互作用66
  • 4.3.8 HPAE-Fc对DNA荧光猝灭机制研究66-68
  • 4.3.9 糖苷功能化超支化二茂铁和HPAE-Fc与DNA的相互作用机制探讨68-70
  • 4.4 本章小结70-71
  • 第五章 结论和展望71-73
  • 5.1 结论71-72
  • 5.2 展望72-73
  • 参考文献73-77
  • 致谢77-78
  • 附录78-79
  • 个人简历、在学期间参加的项目及发表的学术论文79-80

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本文编号:568737

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