手性醛催化剂的设计与合成及苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应研究

发布时间：2017-07-20 17:27

  本文关键词：手性醛催化剂的设计与合成及苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应研究

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【摘要】：本论文围绕着有机催化中的两个课题进行了研究,具体包括:1.手性醛催化剂的设计与合成我们通过对分子结构进行合理的设计,设计了五类手性醛催化剂,每种均为之前没有报道的新型手性醛催化剂,并且对每种催化剂进行了合成。在合成过程中,遇到了很多挑战,我们通过改变合成路线或者改变反应条件来得到目标催化剂。2.苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应研究羰基的不对称烯丙基化反应是构建碳碳键的重要方法,得到的产物手性高烯丙基醇是有机合成中的重要砌块,也广泛存在于一些活性分子中。我们以手性联二萘酚为骨架的手性磷酸作为催化剂,分子筛作为添加剂,催化烯丙基硼酸频哪醇酯对苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应,取得了中等的收率和中等的对映选择性,该工作是第一例以苯甲酰甲醛为底物,手性磷酸催化的不对称烯丙基化反应。
【关键词】：不对称合成 手性醛催化剂 苯甲酰甲醛水合物 手性磷酸 不对称烯丙基化反应
【学位授予单位】：西南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 第一部分：手性醛催化剂的设计与合成7-44
• 前言7-9
• 第1章 文献综述9-13
• 1.1 手性醛催化的不对称反应9-10
• 1.2 醛作为辅基参与的有机化学反应10-11
• 1.3 本章小结11-13
• 第2章 手性醛催化剂的设计与合成13-35
• 2.1 课题的提出和设计13-14
• 2.2 催化剂的设计与合成14-33
• 2.2.1 第一类催化剂14-18
• 2.2.2 第二类催化剂18-21
• 2.2.3 第三类催化剂21-24
• 2.2.4 第四类催化剂24-31
• 2.2.5 第五类催化剂31-33
• 2.3 本章小结33-35
• 第3章 实验部分35-44
• 3.1 仪器与试剂35
• 3.2 催化剂的合成35-44
• 3.2.1 第一类催化剂的合成35-37
• 3.2.2 第二类催化剂的合成37-39
• 3.2.3 第三类催化剂的合成39-40
• 3.2.4 第四类催化剂的合成40-41
• 3.2.5 第五类催化剂的合成41-44
• 第二部分：苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应研究44-65
• 前言44-45
• 第1章 文献综述45-53
• 1.1 醛的不对称烯丙基化反应45-48
• 1.2 酮的不对称烯丙基化反应48-49
• 1.3 苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应49-51
• 1.4 本章小结51-53
• 第2章 苯甲酰甲醛的不对称烯丙基化反应研究53-59
• 2.1 课题的提出与设计53-54
• 2.2 催化剂的合成54-55
• 2.3 反应条件的优化55-58
• 2.3.1 添加剂对反应影响的研究55
• 2.3.2 催化剂对反应影响的研究55-56
• 2.3.3 溶剂对反应影响的研究56-57
• 2.3.4 温度对反应影响的研究57
• 2.3.5 底物的扩展57-58
• 2.4 反应机理的讨论58
• 2.5 本章小结58-59
• 第3章 实验部分59-65
• 3.1 仪器与试剂59
• 3.2 催化剂的制备59-61
• 3.3 催化反应的一般步骤61
• 3.4 部分化合物的表征61-65
• 参考文献65-69
• 附录：部分化合物谱图69-107
• 硕士期间发表的论文107-109
• 致谢109

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本文编号：569211