无机碘化物在烯烃有机硒基化亲电加成反应中的一些催化应用

发布时间：2017-07-26 06:05

  本文关键词：无机碘化物在烯烃有机硒基化亲电加成反应中的一些催化应用

  更多相关文章： 有机硒基化反应 二硒醚 无机碘化物催化剂 亲电加成反应 内酯环化反应

【摘要】：本论文主要研究二硒醚化合物在催化量的无机碘化物等作用下对烯烃的亲电加成反应和对不饱和羰基化合物的环加成内酯化反应,全文共分为三个部分:1.文献综述。对有机硒化合物的历史和发展进行综述,主要介绍了有机硒试剂参与的不同反应,以及其常见反应的机理。2.无机碘化物等催化作用下的有机二硒醚与烯烃的亲电加成反应。我们发现,催化量的无机碘化物在氧化剂的存在下,能够有效地使二硒醚的Se-Se键断裂,生成亲电性的有机硒基中间体,其随后很容易与烯烃化合物发生亲电加成反应,高产率地生成硒基化产物。该反应以催化氧化的方式进行,与直接用化学当量的三价碘或五价碘试剂参与的反应不同。之后,利用同主族的无机溴化物和氯化物代替碘化物,我们考察了类似的加成反应,获得了理想的结果。3.不饱和羧酸在无机碘化物催化作用下的成环反应。研究发现,有机二硒醚,在无机碘化物和氧化剂的存在下,可以与不饱和羧酸发生加成反应,得到硒基内酯化产物。这种成环反应不仅条件温和,容易控制,并且具有非常优秀的区域选择性,提供了一种合成硒基内酯化合物的有效方法。该方法对二碲醚同样有效。
【关键词】：有机硒基化反应 二硒醚 无机碘化物催化剂 亲电加成反应 内酯环化反应
【学位授予单位】：浙江工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-9
• 第1章 绪论9-33
• 1.1 有机硒化合物的介绍9-11
• 1.2 有机硒化合物的药理学研究11
• 1.3 有机硒化合物在有机合成中的研究进展11-33
• 1.3.1 加成反应中应用11-19
• 1.3.2 消除反应中应用19-22
• 1.3.3 取代反应中应用22-26
• 1.3.4 重排反应中应用26-27
• 1.3.5 其他反应中应用27-29
• 1.3.6 药物化学中应用29-33
• 第2章 无机碘化物促进的有机硒与烯烃的加成反应33-58
• 2.1 引言33-38
• 2.1.1 高价碘化合物的简介33-36
• 2.1.2 研究背景36-37
• 2.1.3 课题的提出37-38
• 2.2 结果与讨论38-51
• 2.2.1 无机碘化物作用下的有机硒与烯烃的加成反应38-44
• 2.2.2 无机溴或氯化物作用下的有机硒与烯烃的加成反应44-50
• 2.2.3 反应机理50-51
• 2.2.4 总结51
• 2.3 实验部分51-58
• 2.3.1 仪器和试剂51-52
• 2.3.2 实验操作步骤52
• 2.3.3 化合物表征52-58
• 第3章 不饱和羧酸在无机碘化物催化下的内酯硒化反应58-74
• 3.1 引言58-61
• 3.1.1 研究背景58-60
• 3.1.2 课题的提出60-61
• 3.2 结果与讨论61-68
• 3.2.1 条件优化61-64
• 3.2.2 底物扩展64-67
• 3.2.3 反应机理67
• 3.2.4 总结67-68
• 3.3 实验部分68-74
• 3.3.1 仪器和试剂68
• 3.3.2 实验操作步骤68
• 3.3.3 产物表征68-74
• 结论与展望74-75
• 参考文献75-85
• 附录（部分化合物核磁谱图）85-95
• 致谢95-96
• 攻读硕士期间发表的学术论文96

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本文编号：574981