基于胆酸的季铵盐双亲分子合成及其凝胶性质研究

发布时间：2017-07-29 16:12

  本文关键词：基于胆酸的季铵盐双亲分子合成及其凝胶性质研究

  更多相关文章： 胆酸 石胆酸 鹅去氧胆酸 双亲分子 临界胶束浓度 水凝胶

【摘要】：胆酸是一类天然甾体化合物,作为药物已广泛应用于临床。胆酸类化合物由于具有特殊的疏水面微凹刚性骨架和多羟基及羧酸亲水面的亲水基团,使得这类分子成为天然两亲性分子。尤其在天然胆酸分子上经过合适的化学修饰,能够进一步强化胆甾分子的特殊表面活性,可应用于医药、新型材料等的开发。本文结合课题组前期对胆酸结构修饰及构型的关系研究结果,对基于胆酸的季铵盐双亲分子进行设计,合成及其凝胶性质等研究,本论文分为三个部分：1.石胆酸C3季铵盐的合成：以商品石胆酸为原料,使用琼斯试剂氧化C3位的羟基成酮羰基,通过酯化反应保护C17侧链的羧基,然后使用氰基硼氢化钠作为还原剂,分别与哌啶、吡咯、吗啉等胺发生还原胺化反应,最后,将上述反应得到的胺碘甲烷进行烷基化反应,得到6个石胆酸C3季铵盐。合成的化合物经1H NMR、13H NMR、IR、LC-MS进行了相应的结构表征,通过对5个中间化合物石胆酸C3胺的单晶X-衍射分析,确定了化合物的立体结构。2.胆甾C17侧链季铵盐的合成：用商品鹅去氧胆酸、胆酸和一系列不同碳链长的伯胺(C6-C18)为原料,在1-羟基苯并三氮唑(HOBt)和N,N-二甲基环己夜二亚胺的缩合剂作用下,合成出一系列长链的酰胺。然后使用四氢铝锂将酰胺还原成仲胺。在碳酸钾的催化作用下,与过量的碘甲烷反应,完成仲胺的烷基化。合成了12个胆甾C17侧链季铵盐化合物,所得化合物经1HNMR、13HNMR、IR、LC-MS进行了相应的结构表征。3.凝胶的制备与性质的研究：首先测试了所合成的季铵盐表面张力、临界胶束浓度。然后筛选出来6个可以形成水凝胶的季铵盐,对它们形成的水凝胶相转变温度、最小凝胶浓度、流变性能进行了测定,并对数据做了分析,随后在场发射电子扫面显微镜下,观察了干凝胶的形貌特征。此外,还对用酰胺制备的有机凝胶做了初步的研究。
【关键词】：胆酸 石胆酸 鹅去氧胆酸 双亲分子 临界胶束浓度 水凝胶
【学位授予单位】：扬州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O648.17
【目录】：

• 中文摘要2-3
• Abstract3-7
• 第一章 概述7-27
• 1.1 胆甾酸的结构特点7-8
• 1.2 生物医药方面的应用8-14
• 1.2.1 胆酸类衍生物在药物缓释、运输方面的应用9-11
• 1.2.2 胆酸类物质在抗癌方面的应用11-13
• 1.2.3 分子识别方面的应用13-14
• 1.3 胆甾类衍生物在生物材料方面的应用14-20
• 1.3.1 高分子材料物方面的应用14-18
• 1.3.2 凝胶方面的的应用18-20
• 1.4 本文设计思路及研究内容20-23
• 参考文献23-27
• 第二章 石胆酸C3季铵盐的合成27-51
• 2.1 前言27
• 2.2 实验部分27-38
• 2.2.1 实验仪器27
• 2.2.2 实验试剂27-28
• 2.2.3 合成路线28-29
• 2.2.4 3-氧代-5β-24-石胆酸的合成29-30
• 2.2.5 3-氨基-5β-24-石胆酸甲酯的合成30-35
• 2.2.6 碘化3-(N-甲基)-氨盐-5β-24-石胆酸甲酯的合成35-38
• 2.3 结果与讨论38-46
• 2.3.1 3-羰基石胆酸及其酯的讨论38-41
• 2.3.2 3-N-吡咯基-5β-24-石胆酸甲酯的讨论41-43
• 2.3.3 碘化3-(N-甲基)-吡咯盐-5β-24-石胆酸甲酯的讨论43-46
• 2.4 本章小结46-50
• 参考文献50-51
• 第三章 胆甾C17侧链季铵盐的合成51-74
• 3.1 前言51
• 3.2 实验部分51-67
• 3.2.1 实验仪器51
• 3.2.2 实验试剂51-52
• 3.2.3 合成路线52-53
• 3.2.4 N-烷基胆甾酰胺的合成53-58
• 3.2.5 N-烷基胆甾胺的合成58-62
• 3.2.6 碘化N,N-二甲基-N-烷基-24-胆甾铵的合成62-67
• 3.3 结果与讨论67-72
• 3.3.1 胆酸酰胺的讨论67-69
• 3.3.2 N-烷基胆甾胺的讨论69-70
• 3.3.3 碘化N,N-二甲基-N-烷基-24-胆甾铵的讨论70-72
• 3.4 本章小结72-73
• 参考文献73-74
• 第四章 凝胶的制备与性质的研究74-94
• 4.1 前言74-76
• 4.2 实验部分76
• 4.2.1 实验仪器76
• 4.2.2 实验试剂76
• 4.3 石胆酸3位修饰的季铵盐形成水凝胶的情况76-86
• 4.3.1 水凝胶因子的筛选76-77
• 4.3.2 凝胶因子表面活性的研究77-78
• 4.3.3 水凝胶的制备78-79
• 4.3.4 反置西林瓶法测定水凝胶的最低凝胶化浓度(MGC)79-80
• 4.3.5 垂球下落法测定体系凝胶-溶胶的相转变温度(Tg)80-81
• 4.3.6 水凝胶的宏观与微观形貌81-82
• 4.3.7 溶剂的筛选82-84
• 4.3.8 水凝胶流变力学性质的研究84-85
• 4.3.9 水凝胶堆积机理的研究85-86
• 4.4 对石胆酸17位侧链进行修饰形成季铵盐双亲分子的研究86-90
• 4.4.1 对不同侧链长的季铵盐表面活性的研究87-88
• 4.4.2 胆酸酰胺有机凝胶的制备88-89
• 4.4.3 在甲苯中形成的凝胶的流变性质89-90
• 4.5 本章小结90-92
• 参考文献92-94
• 硕士期间发表论文94-95
• 致谢95-96

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本文编号：589984