多芳基取代萘化合物的合成及其发光性质研究

发布时间：2017-08-01 22:04

  本文关键词：多芳基取代萘化合物的合成及其发光性质研究

  更多相关文章： 稠环芳烃 多芳基取代萘 发光性质 聚集诱导发光增强 晶体结构

【摘要】：有机稠环共轭分子一直是有机合成化学、理论化学和材料化学领域的研究热点。目前为止,由于缺少简便有效的合成并苯类化合物的方法,报道的化合物结构相对单一,共轭结构变化少,同时具有高载流子迁移率和高发光效率的光电材料还不能满足实际应用需要。萘为“母核”的分子普遍具有较高的热稳定性和光化学稳定性,为材料的纯化和结构认知提供了保证。萘化合物具有高能带隙,从而为调控分子能级提供了可能。多芳基取代萘基分子上活性位置较多,可在特定位置引入多种官能团进行修饰,通过改变取代基团种类、结构和取代位置可在很大程度上实现材料的发光、载流子注入和传输、电致发光和光伏性能的调控。本论文合成八种多芳基取代萘化合物,并研究了这些化合物的发光、热学性质和晶体学结构；考察了该类化合物的AIEE性质及其机理。论文主要研究内容包括以下部分：1.多芳基取代萘化合物的合成与性质研究。开发了一种不需要催化剂的绿色合成方法合成了系列多芳基取代萘NAP 1-8,并对该反应的反应条件进行了研究。通过核磁共振分析、元素分析和高分辨率质谱对化合物的结构进行了表征,并对该反应的反应条件进行了探究。2.多芳基取代萘化合物的发光性质研究。对化合物NAP 1-8分别进行了紫外和荧光的光学测试,其荧光发射在410-440nm蓝光范围内且具有良好发光性能。对多芳基取代萘的固体荧光量子效率和热稳定进行了考察,发现其均具有较高的固体量子效率和热稳定性；通过对得到的八种化合物NAP 1-8进行量子理论计算,发现这类分子均有较高的能带隙。3.多芳基取代萘化合物的AIEE性质研究。通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱测试发现NAP 1-8均具有较强的聚集诱导发光增强效应,通过甘油实验、变温荧光以及晶体堆积模式等手段对该类化合的AIEE机理进行了探究,并考察了其聚集体形貌。
【关键词】：稠环芳烃 多芳基取代萘 发光性质 聚集诱导发光增强 晶体结构
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O625.151
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 1 绪论9-30
• 1.1 有机稠环化合物的概述9-12
• 1.2 芳香类化合物的应用12-19
• 1.2.1 有机高密度电存储材料12-13
• 1.2.2 有机发光材料13-18
• 1.2.3 有机太阳能电池材料18-19
• 1.3 聚集诱导发光材料19-25
• 1.3.1 聚集诱导发光材料的研究现状19-21
• 1.3.2 有机微纳米聚集体形貌控制及应用21-25
• 1.4 多取代萘衍生物的合成25-28
• 1.4.1 [4+2]构建法合成多取代萘衍生物25-26
• 1.4.2 分子内环化合成多取代萘衍生物26-27
• 1.4.3 其他方法合成多取代萘衍生物27-28
• 1.5 本论文研究内容及意义28-30
• 2 多芳基取代萘的合成30-41
• 2.1 药品试剂与仪器30-32
• 2.1.1 实验药品30
• 2.1.2 实验溶剂30-31
• 2.1.3 实验测试分析仪器31-32
• 2.2 反应中间体环戊烯盐的合成与表征32-34
• 2.2.1 反应中间体环戊烯盐的合成32-33
• 2.2.2 环戊烯高氯酸盐的表征33
• 2.2.3 环戊烯盐反应条件的探索33-34
• 2.3 多芳基取代萘NAP 1-8的合成34-36
• 2.3.1 多芳基取代萘NAP 1-5的合成方法34-35
• 2.3.2 多芳基取代萘NAP 1-5的表征35-36
• 2.4 多芳基取代萘NAP 6-8的合成36-38
• 2.4.1 芳基取代萘化合物NAP 6-8的合成方法36-37
• 2.4.2 多芳基取代萘NAP 6-8的表征37-38
• 2.5 多芳基取代萘合成条件的探究38-40
• 2.5.1 溶剂对该反应的影响38-40
• 2.6 本章小结40-41
• 3 多芳基取代萘NAP 1-8的性质研究41-53
• 3.1 多芳基取代茶NAP 1-8的发光性质研究41-45
• 3.1.1 多芳基取代萘NAP 1-3的吸收和发射41-43
• 3.1.2 多芳基取代萘NAP 4-8的吸收和发射43-45
• 3.2 多芳基取代萘的固体荧光量子效率45
• 3.3 多芳基取代萘的热稳定性45-46
• 3.4 多芳基取代萘的溶剂效应46-48
• 3.5 多芳基取代萘NAP 1-8的理论计算48-51
• 3.6 本章小结51-53
• 4 多芳基取代萘NAP 1-8的AIEE性质研究53-76
• 4.1 多芳基取代萘化合物NAP 1-8的AIEE性质研究53-65
• 4.1.1 化合物NAP 1-3的AIEE性质研究53-60
• 4.1.2 化合物NAP 4和NAP 6的AIEE性质研究60-62
• 4.1.3 化合物NAP 5、NAP 7和NAP 8的AIEE性质研究62-65
• 4.2 多芳基取代萘化合物AIEE的机理探究65-74
• 4.2.1 甘油实验65-67
• 4.2.2 变温荧光实验67-69
• 4.2.3 晶体结构分析69-74
• 4.3 本章小结74-76
• 5 结论与展望76-78
• 5.1 结论76-77
• 5.2 展望77-78
• 参考文献78-84
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况84-85
• 致谢85-86

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本文编号：606368