金属N-杂环卡宾配合物的合成、荧光以及抗菌性能的研究

发布时间：2017-08-06 16:14

  本文关键词：金属N-杂环卡宾配合物的合成、荧光以及抗菌性能的研究

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【摘要】：自从Arduengo小组在1991年首次分离出稳定、游离的N-杂环卡宾(NHC)之后,N-杂环卡宾继而在有机金属化学和配位化学快速的发展。由于N-杂环卡宾结构的多样性和强的配位能力,因此能与很多金属配位形成具有迷人结构的金属配合物。最近,金属N-杂环卡宾化合物在催化、荧光开关和药物活性方面的应用成为了人们研究的热点。在本文中,我们首先通过9-氯吖啶合成出了9-咪唑吖啶,然后与不同的碘代和溴代烷烃反应,再与六氟磷酸铵进行阴离子交换就得到了N-杂环卡宾前体,分别是:1-吖啶基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐(3a)、1-吖啶基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐(3b)、1-吖啶基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐(3c)和1-吖啶基-3-苄基咪唑六氟磷酸盐(3d),进一步与Ag_2O避光在CH_3CN和DMSO中反应就得到了相应的银N-杂环卡宾配合物。所有的化合物都被~1H NMR、~(13)C NMR、元素分析和X射线单晶衍射所表征。通过单晶结构分析,我们发现其中两个Ag-NHCs形成是单核的银化合物,并且吖啶环之间呈现了一个π-π堆积作用;另外两个Ag-NHCs形成的是1D链状配位聚合物。另外,我们研究了银N-杂环卡宾和相应的咪唑盐的荧光性质,并且我们发现银N-杂环卡宾化合物相对于其前体有一个蓝移和淬灭现象。令人惊奇的是,我们对银N-杂环卡宾配合物做了抗菌活性(最小抑制浓度)的测试,并发现其对鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌有一个很好的抗菌活性。其次,我们以1,5-二氯蒽醌和对苯二酚为原料,经过简单的合成方法就得到了一系列N-杂环卡宾前体,进一步和Ag_2O避光在乙腈中反应就得到相应的Ag-NHCs。我们对所有的化合物都进行过~1H NMR、和~(13)C NMR表征,但是很遗憾的是通过反复的培养单晶,还是不能得到金属N-杂环卡宾配合物的晶体结构。
【关键词】：N-杂环卡宾 银N-杂环卡宾配合物 光学性质 抗菌活性 最小抑制浓度
【学位授予单位】：西华师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O641.4
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 第1章 前言7-20
• 1.1 N-杂环卡宾的概况7-9
• 1.1.1 N-杂环卡宾的发展7-8
• 1.1.2 N-杂环卡宾的结构特点8-9
• 1.2 N-杂环卡宾的种类9-10
• 1.3 N-杂环卡宾的合成10-11
• 1.3.1 卡宾前体的合成10
• 1.3.2 游离的N-杂环卡宾的合成10-11
• 1.4 金属N-杂环卡宾的合成11-16
• 1.4.1 富电子烯烃的裂解反应12
• 1.4.2 游离卡宾与金属盐的反应12-13
• 1.4.3 碱性金属化合物原味脱质子的反应13
• 1.4.4 金属交换反应13-14
• 1.4.5 金属粉末反应14-15
• 1.4.6 异腈的亲核反应15-16
• 1.5 金属N-杂环卡宾配合物的应用16-19
• 1.5.1 金属N-杂环卡宾配合物在催化领域的应用16-17
• 1.5.2 金属N-杂环卡宾配合物在荧光组件中的应用17-18
• 1.5.3 金属N-杂环卡宾配合物在医药中的应用18-19
• 1.6 选题背景及意义19-20
• 第2章 基于 9-氯吖啶桥连的银N-杂环卡宾配合物的合成、结构、荧光及抗菌性能的研究20-35
• 2.1 N-杂环卡宾前体及银N-杂环卡宾配合物的合成20-21
• 2.1.1 N-杂环卡宾前体的合成路线20
• 2.1.2 银N-杂环卡宾配合物的合成路线20-21
• 2.2 实验部分21-25
• 2.2.1 实验仪器和药品：21
• 2.2.2 配体的制备与表征：21-23
• 2.2.3 银N-杂环卡宾配合物的合成与表征：23-25
• 2.3 实验结果与讨论25-34
• 2.3.1 N-杂环卡宾前体及其配合物核磁、溶解性和稳定性25
• 2.3.2 单晶结构分析25-30
• 2.3.3 光学性质的研究30-31
• 2.3.4 抗菌活性的研究31-34
• 2.4 本章小结34-35
• 第3章 分别以 1，5-二氯蒽和对苯二酚桥连的大环银N-杂环卡宾配合物的合成35-46
• 3.1 N-杂环卡宾前体及大环银N-杂环卡宾配合物的合成路线35-37
• 3.2 实验部分37-44
• 3.2.1 N-杂环卡宾前体的合成与表征：38-44
• 3.3 实验结果与讨论44-45
• 3.4 本章小结45-46
• 第4章 总结46-47
• 参考文献47-56
• 附录 部分化合物谱图56-81
• 致谢81-84
• 在学期间的科研情况84

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1 蒋锡夔;;卡宾化学的进展及某些问题[J];科学通报;1965年08期

2 张必良;;卡宾化学分支——高张力环卡宾的进展[J];化学通报;1987年11期

3 马艳凤,马楠,孟繁友;关于卡宾的研究[J];松辽学刊(自然科学版);1997年03期

4 孙小宇;吴R，

本文编号：630538