环丁醇氧化开环自偶联及分子内闭环反应的研究

发布时间：2017-08-08 19:19

  本文关键词：环丁醇氧化开环自偶联及分子内闭环反应的研究

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【摘要】：开环反应是一类重要的有机合成的反应。在开环反应过程中,控制反应的条件或者加入特殊反应试剂可以合成带有重要官能团的化合物,因此开环反应得到了许多化学工作者的关注。本论文通过环丁醇氧化开环反应构建新的C-C键,合成长链的二羰基化合物和α-萘满酮。本论文主要包括两个部分:第一部分,非金属催化环丁醇氧化开环自偶联反应合成二羰基化合物;第二部分,非金属催化环丁醇氧化开环分子内闭环反应合成α-萘满酮。第一部分首先通过综述了1,8-二羰基化合物的合成研究进展及其在各个领域的应用。发展了一种以硝酸铈铵为氧化剂,环丁醇化合物发生氧化开环自偶联反应生成二羰基化合物的方法。该方法是在空气中以乙腈和水的混合溶液为溶剂,硝酸铈铵作氧化剂的条件下操作,具有操作简单、氧化剂便宜、对水和空气不敏感、产率高、原子经济利用率高等优点。第二部分通过综述萘满酮衍生物的合成研究进展以及其在各个领域的应用。进一步发展了一种硝酸铈铵氧化环丁醇发生开环反应,然后再通过分子内闭环生成萘满酮衍生物的方法。该反应操作在空气氛围下直接加入乙腈和水混合溶剂及硝酸铈铵进行,具有操作简单、对水和空气不敏感等优点。该部分内容主要对反应条件进行了优化,其适用的底物主要是萘环类和吡啶类化合物。
【关键词】：非金属催化 开环反应 1 8-二羰基化合物 萘满酮衍生物
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第1章 绪论8-21
• 1.1 开环反应的研究8-13
• 1.1.1 开环的机理8-9
• 1.1.2 三元环开环反应研究9-11
• 1.1.3 四元环开环反应研究11-13
• 1.2 1,8-二羰基化合物的研究13-15
• 1.2.1 1,8-二羰基化合物的应用13-14
• 1.2.2 1,8-二羰基化合物的合成进展14-15
• 1.3 萘满酮的研究15-19
• 1.3.1 萘满酮的应用15-16
• 1.3.2 萘满酮的合成进展16-19
• 1.4 课题的提出及主要研究内容19-21
• 第2章 环丁醇氧化开环自偶联反应合成 1,8-二羰基化合物21-31
• 2.1 引言21
• 2.2 原料的合成21-22
• 2.3 反应条件的优化22-24
• 2.3.1 氧化剂对反应的影响22
• 2.3.2 温度对反应的影响22-23
• 2.3.3 溶剂对反应的影响23
• 2.3.4 氧化剂用量对反应的影响23-24
• 2.3.5 时间对反应的影响24
• 2.4 反应底物的拓展24-25
• 2.5 实验部分25-26
• 2.5.1 实验的仪器与试剂25-26
• 2.5.2 环丁醇氧化开环自偶联反应合成二羰基化合物的基本操作26
• 2.6 原料与产物的结构表征26-30
• 2.7 本章小结30-31
• 第3章 环丁醇氧化开环分子内闭环反应合成萘满酮31-37
• 3.1 引言31
• 3.2 反应条件的优化31-33
• 3.2.1 温度对反应的影响31-32
• 3.2.2 溶剂对反应的影响32
• 3.2.3 氧化剂用量及时间对反应的影响32-33
• 3.3 部分底物拓展33-34
• 3.4 实验的仪器与试剂34
• 3.5 部分原料和产物的物性及结构表征34-35
• 3.6 本章小结35-37
• 第4章 总结与展望37-38
• 4.1 工作总结37
• 4.2 工作展望37-38
• 参考文献38-43
• 致谢43-44
• 附录A (代表性谱图)44-74
• 附录B (缩写对照表)74

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本文编号：641629