黄烷酮及其羟基衍生物的荧光性质研究

发布时间：2017-08-10 10:08

  本文关键词：黄烷酮及其羟基衍生物的荧光性质研究

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【摘要】：黄烷酮类化合物是天然药物的重要活性成分,也是有机合成的研究热点之一,但此类化合物的荧光性质尚缺乏研究。研究了黄烷酮及其6种羟基衍生物的荧光性质,发现黄烷酮(Flavanone,FV)、7-羟基黄烷酮(7-Hydroxyflavanone,7HF)和6-羟基黄烷酮(6-Hydroxyflavanone,6HF)的水溶液有荧光,而2’-羟基黄烷酮(2’-Hydroxyflavanone,2’HF)、4’-羟基黄烷酮(4’-Hydroxyflavanone,4’HF)、柚皮素(4’,5,7-三羟基黄烷酮,Naringenin)和乔松素(5,7-二羟基黄烷酮,Pinocembrin)的水溶液基本无荧光。在三维荧光图谱中,FV的荧光激发波长(λ_(ex))为235,265和340nm,发射波长(λem)为386nm;7HF的λ_(ex)为230,276和315nm,λem为391nm;6HF的λ_(ex)为260和356nm,λem为482nm。研究了pH对FV,7HF和6HF荧光的影响,从分子结构的角度讨论了pH对荧光产生影响的原因。研究了7HF和6HF在不同pH条件下的紫外吸收光谱,用pH-光度法测得7HF和6HF的羟基质子电离常数pKa分别为7.26±0.05和9.90±0.02。研究了溶剂(甲醇)对FV,7HF和6HF荧光光谱的影响,发现FV和7HF在甲醇溶液中的荧光比在水中减弱,而6HF在甲醇中的荧光显著增强。在有序介质(SDS,CTAB,β-CD)中,FV和7HF的荧光减弱,而6HF在β-CD或CTAB中的荧光增强。以硫酸奎宁或L-色氨酸为参比,测得FV和7HF水溶液的荧光量子产率分别为0.057和0.012;6HF在甲醇中和在β-CD浓度为1.62 mg·mL~(-1)的水溶液中的荧光量子产率分别为0.064和0.012。
【作者单位】： 河北师范大学生命科学学院;河北师范大学化学与材料科学学院;河北工业职业技术学院环境与化学工程系;
【关键词】： 黄烷酮 -羟基黄烷酮 -羟基黄烷酮 三维荧光 荧光量子产率
【基金】：国家自然科学基金项目(20975029,81173496) 河北省自然科学基金项目(B2014205129)资助
【分类号】：R284.1;O657.3
【正文快照】： 引言黄烷酮(Flavanone)即2,3-二氢黄酮,属于黄酮类化合物,广泛存在于自然界,是天然药物的重要有效成分。药用植物中存在的黄烷酮类化合物大多是带有羟基、甲氧基、苄氧基和异戊烯基等取代基的黄烷酮衍生物,最常见的是5-OH或者7-OH黄烷酮衍生物。据报道,黄烷酮类化合物具有抗菌

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本文编号：650126