氟烷磺酰氟试剂在黄皮酰胺类天然产物合成中的应用和新型全氟丁基磺酸季铵盐的合成研究

发布时间：2017-08-10 20:13

  本文关键词：氟烷磺酰氟试剂在黄皮酰胺类天然产物合成中的应用和新型全氟丁基磺酸季铵盐的合成研究

  更多相关文章： 黄皮酰胺 全氟烷基磺酰氟 合成方法 N-烯基酰胺 氟碳表面活性剂 全氟烷基磺酰氟 季铵盐 合成方法

【摘要】：黄皮酰胺类天然产物具有良好的生理活性,研究发现这类天然产物具有极高的药用研究价值。因此为其提供新颖且有效的合成策略意义重大。基于我们实验室已有研究工作的基础上,我们期望给出一种新型、高效、实用的合成黄皮酰胺类天然产物的合成路径。作为分子内环化反应构建黄皮酰胺系列天然产物的重要合成前体。N-烯基酰胺(enamide)结构单元广泛存在于许多具有各种不同生理活性的天然产物中,且它有可能是这些天然产物的活性结构单元。针对现有合成enamide方法中存在的问题,我们对全氟烷基磺酰氟引发的α,β-不饱和酮肟贝克曼重排反应进行深入系统研究,提出了以可观得率合成N-烯基酰胺改进方法。我们给出了一种对关键合成前体(2S,3R)-N-甲基-3-苯基-N-(E)-苯乙烯基环氧乙烷-2-甲酰胺的简便高效合成路径,我们改进了传统的使用Meth-Cohn反应的合成方法,通过对相关条件的优化,提出了使用温和的过氧化氢/碱体系来实现对关键前体的合成。反应操作简单快速,后处理简便无污染,并具有广阔的工业应用前景。我们对上述合成路线进行了较为详尽的考察,得到了较为满意的预期结果,为丰富黄皮酰胺类天然产物的合成方法提供了一种可行的思路。氟碳表面活性剂具有较好的化学以及物理稳定性、比较优异的表面活性和化学活性,广泛应用于生活及工业和化工生产中。全氟烷基磺酸季铵盐类活性剂因其优异的性能一直以来都具有极其重要的研究意义。我们在利用磺酰氟试剂进行一些相关反应的研究中,我们意外的得到了一种新型全氟烷基磺酸季铵盐类产品,利用磺酰氟试剂与底物醇和有机碱(Et3N,DBU)在较为温和的条件下一步合成相应结构的产品,使用此种方法成本低廉、操作步骤简便,极大丰富了全氟烷基磺酸季铵盐的合成方法。
【关键词】：黄皮酰胺 全氟烷基磺酰氟 合成方法 N-烯基酰胺 氟碳表面活性剂 全氟烷基磺酰氟 季铵盐 合成方法
【学位授予单位】：南昌大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.25
【目录】：

• 第一部分 氟烷磺酰氟试剂在黄皮酰胺类天然产物合成中的应用3-33
• 摘要3-4
• ABSTRACT4-6
• 第1章 前言6-17
• 1.1 黄皮酰胺的概述6-7
• 1.2 N-烯基酰胺的概述7-8
• 1.3 黄皮酰胺类天然化合物的合成路径概述8-15
• 1.4 磺酰氟试剂（RfSO2F）的应用研究15-17
• 第2章 黄皮酰胺类天然产物的合成路线设计17-19
• 第3章 实验部分19-30
• 3.1 试剂及仪器19
• 3.219-30
• 3.2.1 1,5-二苯基-1,4-戊二烯3酮（1a）的合成19-20
• 3.2.2 1,5-二苯基-1,4-戊二烯3酮肟（2a）的合成20-22
• 3.2.3 N-苯乙烯肉桂酰胺（3a）的合成22-23
• 3.2.4 N-甲基-N-顺式-苯乙烯-肉桂酰胺（4a）的合成23-25
• 3.2.5 (2S,3R)-N-甲基3苯基-N-(E)-苯乙烯基环氧乙烷2甲酰胺（5a）的合成25-27
• 3.2.6 运用Meth-Cohn反应对 5a的合成27-28
• 3.2.7 黄皮酰胺天然产物 6a的合成28-30
• 第4章 结果与讨论30-33
• 4.1 化合物 3a的合成的条件优化30
• 4.2 化合物 5a的合成的条件优化30-32
• 4.3 结论与展望32-33
• 第二部分 新型全氟丁基磺酸季铵盐的合成研究33-101
• 摘要33-34
• ABSTRACT34-37
• 第1章 氟碳表面活性剂的概述37-40
• 第2章 含氟烷基磺酸季铵盐类表面活性剂的文献综述40-45
• 第3章 新型全氟丁基磺酸季铵盐的制备45-97
• 3.1 前言45-46
• 3.2 实验方案的设计46-47
• 3.3 实验部分47-97
• 3.3.1 试剂及仪器47-48
• 3.3.2 实验过程48-97
• 3.3.2.1 全氟丁基磺酸季铵盐-1b的合成48-51
• 3.3.2.2 全氟丁基磺酸季铵盐-2b的合成51-54
• 3.3.2.3 全氟丁基磺酸季铵盐-3b的合成54-57
• 3.3.2.4 全氟丁基磺酸季铵盐-4b的合成57-60
• 3.3.2.5 全氟丁基磺酸季铵盐-5b的合成60-63
• 3.3.2.6 全氟丁基磺酸季铵盐-6b的合成63-66
• 3.3.2.7 全氟丁基磺酸季铵盐-7b的合成66-69
• 3.3.2.8 全氟丁基磺酸季铵盐-8b的合成69-72
• 3.3.2.9 全氟丁基磺酸季铵盐-9b的合成72-75
• 3.3.2.10 全氟丁基磺酸季铵盐-10b的合成75-78
• 3.3.2.11 全氟丁基磺酸季铵盐-11b的合成78-81
• 3.3.2.12 全氟丁基磺酸季铵盐-12b的合成81-84
• 3.3.2.13 全氟丁基磺酸季铵盐-13b的合成84-88
• 3.3.2.14 全氟丁基磺酸季铵盐-14b的合成88-91
• 3.3.2.15 全氟丁基磺酸季铵盐-15b的合成91-94
• 3.3.2.16 全氟丁基磺酸季铵盐-16b的合成94-97
• 第4章 结果与讨论97-101
• 4.1 反应条件的选择优化97-99
• 4.1.1 温度的影响97-98
• 4.1.2 溶剂的影响98
• 4.1.3 碱的用量的影响98-99
• 4.1.4 R_fSO_2F的用量的影响99
• 4.2 反应机理99-100
• 4.3 结果与展望100-101
• 致谢101-102
• 参考文献102-105
• 攻读学位期间的研究成果105

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本文编号：652448