β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应

发布时间：2017-08-14 23:17

  本文关键词：β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亚胺的区域专一性氨溴加成反应

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【摘要】：以β-硝基苯乙烯衍生物为底物,丙烯酰胺和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为氮源和卤素源,建立了碳-碳双键上的选择性氨溴加成反应新体系.以二氯甲烷为溶剂,在没有惰性气体保护及乙醇钠促进下,β-硝基苯乙烯衍生物与丙烯酰胺和NBS于室温反应即可高收率地获得α-氨基-β,β-二溴加成产物,最高收率达83%;以甲醇为溶剂,在无水碳酸钠作用下,β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物也可高收率地获得相应的邻位氨溴加成产物,最高收率达97%.共考察了25种不同结构β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反应,结果表明,该反应具有广泛的适应性.采用核磁共振波谱及质谱表征了产物的结构,并提出了可能的反应机理.
【作者单位】： 陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院;
【关键词】： 氨溴加成反应 β-硝基苯乙烯 区域专一性 丙烯酰胺 N-溴代丁二酰亚胺
【基金】：国家自然科学基金(批准号:20572066) 陕西省自然科学基金(批准号:2009JM2011) 陕西师范大学研究生创新基金(批准号:2008CXB009)资助~~
【分类号】：O621.256.7
【正文快照】： 烯烃的氨卤加成反应是一类在碳-碳双键上同时引入氨基和卤原子而形成具有邻位氨基卤素双官能团的重要反应[1].在一定条件下,邻位氨基卤素可以发生分子内亲核取代反应形成氮杂环丙烷,再由氮杂环丙烷的开环-闭环反应构建一系列的杂环化合物;由于卤素是一个容易离去的基团,可与其

【参考文献】

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【共引文献】

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【二级参考文献】

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5 石伟;镁粉促进卤代烃与β-硝基苯乙烯及羧酸衍生物的环境友好反应研究[D];西北师范大学;2009年

本文编号：675219