重氮膦酸酯与异喹啉的不对称acyl-Mannich反应研究

发布时间：2017-08-19 04:33

  本文关键词：重氮膦酸酯与异喹啉的不对称acyl-Mannich反应研究

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【摘要】：本文合成了BINOL以及SPINOL系列磷酸类催化剂,将其应用于重氮膦酸酯与异喹啉的不对称acyl-Mannich反应中,实验证明BINOL磷酸对催化反应并无较好的效果,当采用更具有刚性的6,6′-不同取代基的SPINOL磷酸,催化剂L19取得了较优的收率和对映选择性。其后,对影响反应的条件—添加剂、反应温度、浓度、反应溶剂、催化剂当量等进行了筛选,发现当催化剂用量为10 mol%,-30℃条件下甲苯做溶剂,可获得高达98%的收率和95%的对映选择性。通过此方法合成了具有潜在生化活性的手性1,2-二氢异喹啉类化合物。
【关键词】：重氮膦酸酯 异喹啉 不对称acyl-Mannich反应
【学位授予单位】：西南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 前言7-8
• 第1章 文献综述8-14
• 1.1 1, 2-二氢异喹啉化合物的不对称合成研究进展8-12
• 1.1.1 邻炔基苯甲醛及其衍生的亚胺构建 1, 2-二氢异喹啉类化合物8-9
• 1.1.2 不对称氢化反应9
• 1.1.3 亲核试剂对异喹啉的加成反应9-12
• 1.2 重氮膦酸酯参与的不对称Mannich反应研究进展12-13
• 1.3 小结13-14
• 第2章 重氮膦酸酯与异喹啉的不对称acyl-Mannich反应研究14-22
• 2.1 课题的提出和设计14
• 2.2 合成与设计的催化剂14
• 2.3 设计与合成的底物14-15
• 2.3.1 设计与合成的重氮膦酸酯14-15
• 2.3.2 设计与合成的取代异喹啉15
• 2.4 重氮膦酸酯与异喹啉的不对称acyl-Mannich反应条件研究15-21
• 2.4.1 催化剂的筛选15-17
• 2.4.2 底物当量对反应的影响17-18
• 2.4.3 温度对反应的影响18
• 2.4.4 溶剂对反应的影响18-19
• 2.4.5 催化负载量对反应的影响19-20
• 2.4.6 底物的拓展20-21
• 2.5 总结21-22
• 第3章 实验部分22-38
• 3.1 实验仪器与试剂22
• 3.2 催化剂合成22-30
• 3.2.1 手性BINOL磷酸的合成22-25
• 3.2.2 手性SPINOL磷酸的合成25-30
• 3.3 底物合成30-33
• 3.3.1 重氮膦酸酯制备30-31
• 3.3.2 取代异喹啉的制备31-33
• 3.4 催化反应的一般操作方法33
• 3.5 部分化合物表征33-38
• 参考文献38-40
• 附录：部分化合物图谱40-62
• 硕士期间完成论文情况62-64
• 致谢64-65

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