酚羟基保护法合成硬脂酰单宁酸酯及其抗氧化性能评价

发布时间：2017-08-23 06:02

  本文关键词：酚羟基保护法合成硬脂酰单宁酸酯及其抗氧化性能评价

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【摘要】：为解决单宁酸(TA)亲水性强亲油性弱的问题,以单宁酸为原料,利用苄基溴将单宁酸的部分酚羟基保护后得到单宁酸苄基醚(TBE),再以硬脂酸酐为酰基化试剂,吡啶为催化剂,N_2保护下反应,引入长链脂肪烃;最后在弱酸条件下将苄基水解脱去,制得硬脂酰单宁酸酯(C_(18)-TA)。采用均匀实验优化合成条件,傅里叶红外光谱(FT-IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振(~1H NMR)表征了C_(18)-TA的结构,并通过C_(18)-TA清除·DPPH的能力和抗油脂氧化能力评价其抗氧化性能。结果表明:优化最佳合成条件为单宁酸1 g,硬脂酸0.6 g,吡啶1.5 mL,反应温度80℃,回流时间265 min,得到的C_(18)-TA产率可达87.98%。使用酚羟基保护法制得的C_(18)-TA不仅改善了单宁酸的表面活性,而且保留了单宁酸中多数的酚羟基,抗氧化能力明显高于单宁酸和丁基羟基茴香醚(BHA),质量浓度为0.05~0.25 g/L,对·DPPH的清除率为91.96%~97.39%;对亚麻籽油的抗氧化值(POV)升高缓慢,0~30 d为3.82~17.72 mmol/kg。
【作者单位】： 太原理工大学化学化工学院;
【关键词】： 单宁酸 硬脂酰单宁酸酯 抗氧化活性
【基金】：国家自然科学基金资助项目(51174144)
【分类号】：O621.25
【正文快照】： LI Yan,AN Li-ping,GUO Yu-chen,JIN Li-e(College of Engineering and Technology,Taiyuan University of Technology,Taiyuan 030024,China)单宁酸是一种广泛存在于植物体内的多酚化合物[1],作为抗氧化性物质,比人工合成的抗氧化性物质具有安全无毒优越性[2-3]。将具有疏水

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本文编号：723360