2,3-二氟二苯乙炔端烯类液晶的合成及性能研究

发布时间：2017-08-24 16:15

  本文关键词：2,3-二氟二苯乙炔端烯类液晶的合成及性能研究

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【摘要】：液晶显示器已经成为当今社会最主要的信息显示终端。随着移动显示设备如智能手机和平板电脑的市场需求越来越大,面内开关型(IPS)显示模式的液晶屏的需求被迅速扩大。目前,大多数IPS模式液晶显示器都使用的是正介电各向异性液晶,然而近期研究发现,将负介电各向异性的液晶应用到IPS显示模式中可以得到比正性液晶更快的响应速度和更高的透过率。而作为THz设备基础材料的液晶,其显著特点是具有大双折射。因此,大双折射负介电各向异性液晶的发展已经成为液晶化学界迫切而重要的主题。基于此背景,本文设计并合成了2,3-二氟二苯乙炔类系列液晶,系统研究了这些化合物的液晶行为和光电性能。结果显示：本文合成的液晶具有较大的负介电各向异性和双折射,其在快速响应显示器和液晶光学设备中具有潜在的应用价值。具体内容如下：(1)以4-溴-2,3-二氟苯酚为原料,经过吡喃羟基保护,Sonogashira偶联,去羟基保护和Williamson醚化等反应,合成F2、nT-1、nT-2三个系列共9种侧向二氟取代二苯乙炔烯丙氧基类液晶,化合物烷氧基链碳原子数从2到5,总收率大于25%,高效液相色谱纯度均大于99%。全部目标化合物的结构经核磁共振(NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等表征手段确认。目标化合物的液晶性能用差示扫描量热仪(DSC)和偏光显微镜(POM)进行了测试。用电容电抗测试仪(EC-1)测试了介电各向异性,用阿贝折光仪测试了光学各向异性。结果显示：化合物nT-1和nT-2呈现出较低的熔点(Tm70 ℃)、适中的向列相区间和较大的双折射(△n0.3)。2,3-二氟单元对液晶的热性能和双折射影响不大,但对介电各向异性有较大的影响：nT-1的介电各向异性大于nT-2。(2)以4-溴-2,3-二氟苯酚为原料经过五步有机反应合成F4、nT-3两个系列共5种侧向四氟取代二苯乙炔烯丙氧基类液晶,总收率在30%以上,高效液相色谱纯度均大于99%。最终化合物结构经IR、NMR、MS表征得以确认。用DSC、 POM和阿贝折光仪等仪器研究了其液晶性能及光电性能。结果表明：侧向四氟取代液晶nT-3具有高双折射和最大的负介电各向异性,但其熔点升高同时失去液晶相。(3)以4-溴-2,3-二氟苯酚为原料经过六步有机反应合成X2、nT-4两个系列共5种侧向二氟取代二苯乙炔丙烯酸酯类液晶,总收率20-25%,高效液相色谱(HPLC)纯度99%以上。结构经IR、MS、1H-NMR得到确认。性能研究表明：与末端基团为烯丙氧基的液晶nT-1相比,末端基团为丙烯酸酯的液晶nT-4有较低的双折射、较高的熔点和较窄的向列相区间。
【关键词】：液晶 二苯乙炔 双折射 负介电各向异性
【学位授予单位】：陕西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.3
【目录】：

• 摘要3-5
• Abstract5-7
• 略缩语7-8
• 论文中的化合物及其代号8-12
• 第1章 绪论12-20
• 1.1 液晶显示器12-13
• 1.2 显示用液晶材料13-18
• 1.2.1 液晶概述13-14
• 1.2.2 负介电各向异性液晶14-15
• 1.2.3 二苯乙炔类液晶15-17
• 1.2.4 含氧端烯类液晶17-18
• 1.3 课题的意义和研究内容18-20
• 1.3.1 课题意义18
• 1.3.2 研究内容18-20
• 第2章 侧向二氟取代二苯乙炔烯丙氧基类液晶20-38
• 2.1 引言20-22
• 2.2 实验部分22-28
• 2.2.1 试剂与仪器22-24
• 2.2.2 试剂预处理24
• 2.2.3 中间体及目标化合物的合成24-28
• 2.3 结果与讨论28-37
• 2.3.1 合成与表征28-32
• 2.3.1.1 合成方法优化28-29
• 2.3.1.2 结构表征29-32
• 2.3.2 液晶性能研究32-37
• 2.3.2.1 热性能32-34
• 2.3.2.2 侧氟对液晶性能的影响34
• 2.3.2.3 烯丙氧基末端基团对液晶性能的影响34-35
• 2.3.2.4 烷氧基链长度对液晶性能的影响35
• 2.3.2.5 光学各向异性35-36
• 2.3.2.6 介电各向异性36-37
• 2.4 小结37-38
• 第3章 侧向四氟取代二苯乙炔烯丙氧基类液晶38-52
• 3.1 引言38-39
• 3.2 实验部分39-44
• 3.2.1 试剂与仪器39-40
• 3.2.2 试剂预处理40-41
• 3.2.3 中间体及目标化合物的合成41-44
• 3.3 结果与讨论44-51
• 3.3.1 合成与表征44-47
• 3.3.1.1 合成方法优化44
• 3.3.1.2 结构表征44-47
• 3.3.2 液晶性能研究47-51
• 3.3.2.1 热性能47-49
• 3.3.2.2 烷氧基链长度对化合物熔点的影响49
• 3.3.2.3 光学各向异性49-50
• 3.3.2.4 介电各向异性50-51
• 3.4 小结51-52
• 第4章 侧向二氟取代二苯乙炔丙烯酸酯类液晶52-64
• 4.1 引言52-53
• 4.2 实验部分53-55
• 4.2.1 试剂与仪器53
• 4.2.2 试剂预处理53
• 4.2.3 目标化合物的合成53-55
• 4.3 结果与讨论55-63
• 4.3.1 结构表征55-58
• 4.3.2 液晶性能研究58-63
• 4.3.2.1 热性能58-60
• 4.3.2.2 烷氧基链长度对液晶性能的影响60
• 4.3.2.3 nT-4与nT-1液晶性能比较60-62
• 4.3.2.4 光学各向异性62-63
• 4.4 小结63-64
• 结论64-66
• 参考文献66-72
• 附录72-86
• 致谢86-88
• 攻读硕士学位期间研究成果88

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本文编号：732275