新型聚集诱导发光分子噻咯的设计合成及表征

发布时间：2017-08-30 08:42

  本文关键词：新型聚集诱导发光分子噻咯的设计合成及表征

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【摘要】：基于硅杂环戊二烯(噻咯)分子为主体的有机分子具有聚集诱导发光性质,引起了研究者广泛的关注。本文通过在硅杂环戊二烯的1,1-位上分别引入二甲基、甲基苯基、二苯基等取代基,在2,5位上分别引入三苯胺基、咔唑基和三甲基硅乙炔基等基团制备新型的噻咯类化合物,重点研究了1,1-位和2,5-取代基的变化对化合物光学性能的影响,主要结论如下:1.通过在硅杂环戊二烯的在1,1-位分别引入甲基和苯基,得到化合物1、2、3。研究表明,随着苯基数量的增多,化合物的吸收光谱和荧光光谱会发生发生微弱的红移,这说明在1,1-位引入甲基和苯基取代基对噻咯化合物的光物理性质影响不大。2.通过在噻咯分子的2,5-位分别引入三苯胺基、咔唑基和乙炔基硅烷基团,得到化合物4-12。研究表明,与2,5-位上为苯基的噻咯分子相比,含杂原子取代基的引入能使化合物的吸收光谱和荧光光谱均有一定的红移,发光能从短波长调控到长波长方向,而且聚集态和固态下荧光强度增强,聚集诱导发光现象更加明显。这说明2,5-位上含杂原子取代基的引入可以显著改善变噻咯分子的光物理性质。3.利用该系列化合物典型的聚集诱导发光性质,我们将化合物滴涂到薄层板上,待溶剂挥发后将其用于有机溶剂的检测。研究发现该器件对于二氯甲烷等有机物有着灵敏的荧光响应性能,而且该响应过程可反复发生。这说明该系列化合物可应用于有机物分子探针的开发。
【关键词】：聚集诱导发光 噻咯化合物 取代基修饰 光物理性质 化学传感器
【学位授予单位】：武汉工程大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O627.41
【目录】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-11
• 第1章 文献综述11-33
• 1.1 辐射跃迁机制及过程12-15
• 1.2 噻咯分子的性质15-25
• 1.2.1 概述15-17
• 1.2.2 噻咯分子的合成方法17-20
• 1.2.3 1,1-位修饰的噻咯合成举例20-21
• 1.2.4 2,5-位修饰的噻咯合成举例21-24
• 1.2.5 3,4-位修饰的噻咯合成举例24-25
• 1.3 噻咯化合物的应用研究25-30
• 1.3.1 噻咯化合物在光电材料领域的应用25-27
• 1.3.2 噻咯化合物在化学传感器领域的应用27-29
• 1.3.3 噻咯化合物在生物传感器领域的应用29-30
• 1.4 本论文设计思想30-33
• 第2章 三种 2,5-位三苯胺基取代噻咯化合物的合成与光谱性质33-49
• 2.1 引言33-34
• 2.2 实验部分34-39
• 2.2.1 原料与试剂34-35
• 2.2.2 仪器及测试条件35-36
• 2.2.3 化合物的合成及表征36-39
• 2.3 结果与讨论39-48
• 2.3.1 化合物 1-3 的光物理性质39-40
• 2.3.2 化合物 4-6 的吸收光谱性质40-43
• 2.3.3 化合物 4-6 的荧光光谱及聚集诱导发光性质43-46
• 2.3.4 化合物 4-6 在有机溶剂的荧光响应46-48
• 2.4 本章总结48-49
• 第3章 三种 2,5-位咔唑基取代噻咯化合物的合成与光谱性质49-63
• 3.1 引言49-51
• 3.2 实验部分51-54
• 3.2.1 原料与试剂51-52
• 3.2.2 仪器及测试条件52
• 3.2.3 化合物的合成及表征52-54
• 3.3 结果与讨论54-62
• 3.3.1 噻咯类有机分子的合成54
• 3.3.2 噻咯类有机分子的紫外可见吸收光谱性质54-57
• 3.3.3 噻咯分子聚集态诱导荧光发光效应57-59
• 3.3.4 化合物 7-9 在有机溶剂的荧光响应59-62
• 3.4 本章小结62-63
• 第4章 三种 2,5-位三甲基硅双苯乙炔取代噻咯的合成与光谱性质63-77
• 4.1 引言63-64
• 4.2 实验部分64-67
• 4.2.1 原料与试剂64
• 4.2.2 仪器及测试条件64-65
• 4.2.3 化合物的合成65
• 4.2.4 化合物10的合成65-66
• 4.2.5 化合物11合成66
• 4.2.6 化合物12的合成66
• 4.2.7 纳米聚集体的制备66-67
• 4.2.8 噻咯薄层层析板的制备67
• 4.3 结果与讨论67-75
• 4.3.1 噻咯类有机分子的合成67
• 4.3.2 噻咯类有机分子的吸收光谱67-70
• 4.3.3 三种噻咯分子聚集态诱导荧光发光效应70-73
• 4.3.4 化合物 10-12 在有机溶剂的荧光响应73-75
• 4.4 本章小结75-77
• 第5章 结论77-79
• 参考文献79-87
• 攻读硕士期间主要的研究成果87-89
• 附图89-95
• 致谢95

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前3条

1 陈明;孙景志;秦安军;唐本忠;;聚集诱导发光特性的杂环分子体系研究进展[J];科学通报;2016年03期

2 刘聪;杨嘉健;罗海媛;张崧;石光;池振国;;咔唑基三苯乙烯衍生物的电化学聚合及其性能[J];华南师范大学学报(自然科学版);2014年06期

3 ;Detection of the critical micelle concentration of cationic and anionic surfactants based on aggregation-induced emission property of hexaphenylsilole derivatives[J];Science in China(Series B:Chemistry);2009年06期

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本文编号：758348