多组分一锅法合成多取代吡喃并吡唑二聚体类、螺吲哚—三唑及苯并咪唑并嘧啶类和噻唑腙类化合物的研究

发布时间：2017-09-12 21:22

  本文关键词：多组分一锅法合成多取代吡喃并吡唑二聚体类、螺吲哚—三唑及苯并咪唑并嘧啶类和噻唑腙类化合物的研究

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【摘要】：多取代吡喃、螺吲哚-三唑及苯并咪唑并嘧啶类和噻唑腙化合物广泛存在于自然界。含有它们相似骨架结构的化合物不断在许多药品和天然产物中被发现。这些化合物具有良好的镇痛、抗菌、抗肿瘤、消炎、除虫等生物活性。因其广泛的的生物活性以及药用价值而被用于医药和农药领域。同时多组分反应(MCRs)是一类广泛被用于合成复杂杂环化合物和天然产物的有机化学反应类型。这种合成方法因其具有比如:原子经济、反应设计简单、后处理方便、减少浪费等一系列的优点从而吸引了化学家相当大的关注。开展这三类化合物的合成从而寻求一条简单高效,产率优良,原子经济等优点的合成方法和扩展有机合成新方法方面具有举足轻重的意义。本论文共分为以下两个部分:第一部分:文献综述部分,介绍了噻唑芳醛腙类化合物,多取代吡喃并吡唑二聚体,多取代螺环吲哚-三唑并嘧啶类化合物及多取代螺环吲哚-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的发展现状,研究意义以及研究内容和研究方案。第二部分:实验部分,一锅法合成噻唑芳醛腙类化合物,多取代吡喃并吡唑二聚体及多取代螺环吲哚-三唑并嘧啶类化合物,主要包括以下几个方面。1乙酸钠催化的醛/酮,氨基硫脲及氯代β-酮酸酯的一锅法反应合成噻唑衍生物。以乙醇为溶剂,醛/酮、氨基硫脲和β-酮酸酯为原料在无水乙酸钠催化下的经过三组分一锅反应合成了一系列新型噻唑类化合物。2多取代吡喃并吡唑二聚体的一锅法合成研究。对(间)苯二甲醛,N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺,乙酰乙酸甲酯和取代肼衍生物四组分一锅法合成含有潜在生物活性的多取代吡喃并吡唑类二聚体类化合物。3 Cs_2CO_3催化三组分一锅法合成多取代螺环吲哚啉三唑并[1,5-a]嘧啶类及多取代螺环吲啉嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物。通过3-氨基-1,2,4-三唑(2-氨基苯并咪唑)、取代靛红、丙二腈为反应物,以95%乙醇为溶剂,在Cs_2CO_3催化下经三组分一锅法合成一系列多取代螺环吲哚啉三唑并[1,5-a]嘧啶和多取代螺环吲啉嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物。
【关键词】：吡喃并吡唑二聚体 螺环吲哚三唑并嘧啶类 螺环吲哚咪唑并嘧啶类 噻唑腙类 多组分一锅法
【学位授予单位】：新疆大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O626
【目录】：

• 摘要2-4
• Abstract4-8
• 第一部分 文献综述8-22
• 1 噻唑腙类，吡喃并吡唑及三唑类化合物的发展现状8-18
• 1.1 芳腙基噻唑衍生物的研究进展11
• 1.2 芳腙基噻唑衍生物的合成11-14
• 1.2.1 芳腙基噻唑衍生物的传统合成研究11-12
• 1.2.2 芳腙基噻唑衍生物的多组分一锅法合成研究12-14
• 1.3 吡喃并吡唑、三唑和咪唑并嘧啶类化合物的研究进展14-18
• 1.3.1 多取代吡喃并吡唑的多组分一锅法研究15-16
• 1.3.2 三唑并[1,5-a]嘧啶和苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物多组分一锅法研究16-18
• 2 研究目的和意义18-19
• 3 研究内容和研究方案19-22
• 3.1 醛/酮，氨基硫脲及氯代 β-酮酸酯一锅法反应合成噻唑腙类化合物20
• 3.2 多取代吡喃并吡唑二聚体类化合物的三组分一锅法合成研究20
• 3.3 螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶及螺吲哚-咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的一锅法合成研究20-22
• 第二章 醛/酮，氨基硫脲及氯代 β-酮酸酯一锅法反应合成噻唑腙类化合物22-33
• 1 前言22-23
• 2 实验部分23-28
• 2.1 试剂与仪器23
• 2.2 化合物 5a～5j和 6a～6j的合成23-28
• 3 结果与讨论28-32
• 3.1 合成28-32
• 3.2 波谱分析32
• 4 结论32-33
• 第三章 多取代吡喃并吡唑二聚体类化合物的四组分一锅法合成研究33-43
• 1 前言33-34
• 2 实验部分34-38
• 2.1 仪器与试剂34
• 2.2 Et_3N催化四组分一锅法合成多取代吡喃并吡唑衍生物34-38
• 3 结果与讨论38-42
• 3.1 合成38-42
• 3.2 波谱分析42
• 4 结论42-43
• 第四章 螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶及螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的一锅法合成研究43-53
• 1 前言43-44
• 2 实验部分44-47
• 2.1 仪器与试剂44
• 2.2 Cs_2CO_3催化三组分一锅法合成螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶和螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物衍生物44-47
• 3 结果与讨论47-52
• 3.1 合成47-51
• 3.2 波谱分析51-52
• 4 结论52-53
• 参考文献53-61
• 附图61-76
• 研究生期间发表论文情况76
• 参加学术会议情况76-77
• 致谢77-78

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本文编号：839604