新型传感分子的设计、合成及CN~-识别性能的研究

发布时间：2017-09-20 06:21

  本文关键词：新型传感分子的设计、合成及CN~-识别性能的研究

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【摘要】：传感分子因具备合成简单、识别迅速、选择性好、灵敏度高等众多的优点,被人们广泛应用于环境、生物等领域,是这几年研究热点之一。在众多的传感分子中,反应型传感分子基于传感分子与待测离子之的间特异性化学反应设计而成,受到广大化学研究者的高度重视,被用于检测识别各种离子和有毒物质。本文基于分子内电荷转移的传感机理,以C=C、C=N加成反应为基础,设计合成了两种新型的氰根离子传感器。主要内容如下:1.设计合成了以二甲氨基萘和腈基共轭的双通道氰根离子传感器分子。当向传感器分子中加入CN-时,在紫外-可见光谱和荧光光谱中都呈现出很大的蓝移,紫外-可见光谱移动120nnm,荧光光谱移动80nm。传感分子L1以乙烯基中的碳碳双键作为反应性结合位点,当传感器分子L1遇到氰根离子时,氰根离子可与传感器分子的碳碳双键发生加成反应,导致传感分子分子内电荷转移阻断,从而使传感分子产生溶液颜色和荧光颜色的变化。该检测机理通过质谱和’H核磁得到了很好的验证。2.设计合成了一种‘'donor-two-acceptor"模式的氰根离子传感器分子。该传感分子是以5-硝基水杨醛和2-甲基苯并噻唑季铵盐进行缩合而成的。利用UV-vis吸收光谱和荧光光谱考察了其与CN-,F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,H2PO4-,HSO4-,ClO4-,S2-,N3-和SCN-识别性能,研究发现,与其它阴离子相比传感器分子对CN-呈现出好的识别效果,同时在紫外-可见光谱中也有很大的蓝移(87nm)。当传感器分子遇到氰根离子时,氰根离子可与传感器分子的C=N双键发生加成反应,从而导致传感分子分子内发生电荷转移中断,使传感分子产生颜色和荧光变化,导致其溶液的颜色褪去,荧光红色猝灭,实现比色-荧光双通道检测CN-。该检测机理通过质谱和1H核磁滴定得到了很好的验证。
【关键词】：氰根 加成反应 分子内电荷转移 双通道 “裸眼”检测
【学位授予单位】：南京理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：TP212;O621.2
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 1 绪论9-27
• 1.1 脱质子型CN~-传感器11-12
• 1.2 氢键作用型CN~-传感器12-14
• 1.3 加成反应型CN~-传感器14-24
• 1.3.1 共轭烯烃加成反应15-17
• 1.3.2 羰基化合物的加成反应17-18
• 1.3.3 希夫碱类化合物的加成反应18-24
• 1.4 配位作用型CN~-传感器24-25
• 1.5 课题的提出与研究内容25-27
• 2 基于二氨基萘的新型氰根离子传感分子的合成及应用27-39
• 2.1 试验仪器与试剂27-28
• 2.1.1 试验试剂27
• 2.1.2 实验仪器27-28
• 2.2 实验内容28-32
• 2.2.1 6-N,N-二甲基氨-2-萘甲醛的合成28-30
• 2.2.2 2-氰基-3-(6-N,N-二甲基氨-2-萘基)丙烯腈的合成30-32
• 2.2.3 紫外-可见吸收、荧光光谱光谱测定32
• 2.3 结果与讨论32-38
• 2.3.1 传感分子L1在DMSO溶液中的阴离子识别性能32-36
• 2.3.2 识别机理的探讨36-38
• 2.4 本章小结38-39
• 3 基于乙烯基苯并噻唑季铵盐的离子识别性能研究39-48
• 3.1 试验仪器与试剂39-40
• 3.1.1 试验试剂39
• 3.1.2 实验仪器39-40
• 3.2 实验部分40-41
• 3.2.1 碘化E-N-乙基-2-(2-羟基-5-硝基苯乙烯基)苯并噻唑的合成40-41
• 3.2.2 紫外-可见吸收、荧光光谱光谱测定41
• 3.3 结果与讨论41-47
• 3.3.1 传感分子L2在DMSO溶液中的阴离子识别性能41-46
• 3.3.2 识别机理的探讨46-47
• 3.4 本章小结47-48
• 结论48-49
• 致谢49-50
• 参考文献50-58
• 附录58

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本文编号：886383