苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应研究

发布时间：2017-09-20 22:00

  本文关键词：苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应研究

  更多相关文章： 有机催化 不对称Aldol反应 苯甲酰甲醛 羟基丙酮

【摘要】：本文合成了一系列的手性胺及硫脲类催化剂,用来催化苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应。经过对催化剂、溶剂、添加剂、温度和浓度等反应条件的优化,发现当使用不同的催化剂时可以分别得到以顺式构型或反式构型为主的缩合产物:以同时含有伯胺和叔胺结构的奎宁衍生物5e为催化剂,氯仿做溶剂,在0℃下,加入20 mol%的3,5-二硝基苯甲酸,可以得到以反式构型为主的产物,收率最高达92%,对映选择性最高达100%,非对映选择性最高达93:7;而当以其它类型手性伯胺为催化剂,温度为30℃时,则可以得到以顺式构型为主的产物,收率最高达100%,非对映选择性最高达6:94,但是对映选择性只有44%,反应条件还需要进一步优化。
【关键词】：有机催化 不对称Aldol反应 苯甲酰甲醛 羟基丙酮
【学位授予单位】：西南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-6
• 前言6-7
• 第1章 文献综述7-15
• 1.1 苯甲酰甲醛与醛的Aldol反应7-8
• 1.2 苯甲酰甲醛与酮的Aldol反应8-10
• 1.3 苯甲酰甲醛参与的其它类型Aldol反应10-15
• 第2章 苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应研究15-33
• 2.1 课题的提出和设计15
• 2.2 催化剂的合成15-23
• 2.3 催化反应条件的研究23-29
• 2.4 anti-Aldol反应底物的拓展29-30
• 2.5 syn-Aldol反应条件的继续优化30-32
• 2.6 anti-Aldol可能的机理32-33
• 第3章 实验部分33-51
• 3.1 仪器与试剂33
• 3.2 催化剂的制备33-45
• 3.3 催化反应的一般步骤45
• 3.4 化合物单晶数据45-46
• 3.5 化合物的表征46-51
• 参考文献51-55
• 附录55-79
• 致谢79-81
• 硕士期间发表的论文81

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 白春礼;傅亨;张铭谦;;2-苯甲酰噻吩的晶体结构[J];化学通报;1983年03期

2 杝耀祖;倪胤皓;;酰up硫氰的研究Ⅳ.\ 溴苯甲酰up硫氰用作擰定胺榐的奻R慬J];化学学报;1957年04期

3 周南;;苯甲酰苯胲及其类似物[J];化学试剂;1979年04期

4 周南;;苯甲酰苯胲与锡离子反应机理的研究[J];化学试剂;1979年02期

5 郑培菊;崔美芳;顾翼东;金祥林;;双苯甲酰羟胺-钨酰螯合物的分子结构与晶体结构[J];化学学报;1985年04期

6 李保国;李逢泽;;某些取代苯甲酰氧基二茂锆化合物的研究[J];内蒙古大学学报(自然科学版);1989年04期

7 崔美芳,顾翼东,陈民勤,吴光;苯甲酰羟胺—钼酰螯合物的分子结构及晶体结构[J];无机化学学报;1990年04期

8 李耀先,刘福安,黄化民;N-取代苯甲酰氨基酸合成的新方法[J];吉林大学自然科学学报;1991年03期

9 付晓泰,王春明,张玉祥;稀土-N-苯甲酰苯胲络合物吸附极谱波的研究及测定钆[J];分析测试通报;1992年05期

10 史延年，方建新，，卢彦昌;某些含三唑取代的苯甲酸苯甲酰甲酯衍生物的合成[J];合成化学;1995年04期

中国重要会议论文全文数据库 前1条

1 吕加国;朱驹;周有骏;张万年;季海涛;余建鑫;宋云龙;盛春泉;姚建忠;朱杰;王贺玲;;新型顶体酶抑制剂4-胍基苯甲酰胺类化合物的合成及其抗生育研究(摘要)[A];中国优生优育协会第三届学术研讨会专辑[C];2003年

中国硕士学位论文全文数据库 前6条

1 高利;含手性基元的新型液晶的合成与表征[D];东北大学;2014年

2 王建军;苯甲酰甲醛参与的多组分反应研究[D];苏州大学;2016年

3 张玉祖;苯甲酰甲醛与羟基丙酮的不对称Aldol反应研究[D];西南大学;2016年

4 武翠霞;间羧基苯甲酰乳酸酯类引发剂的制备及引发丙烯酸酯类聚合研究[D];北京化工大学;2014年

5 苏龙杰;新型邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的制备及工艺研究[D];青岛科技大学;2015年

6 刘钢;邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性[D];浙江工业大学;2011年

本文编号：890618