基于有机小分子的新型荧光探针的设计与合成

发布时间：2017-09-23 08:20

  本文关键词：基于有机小分子的新型荧光探针的设计与合成

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【摘要】：荧光探针作为一种新型的检测手段,在近几年迅速发展。现已广泛应用于临床诊断、生物技术、分子生物学、生物化学、材料科学和环境化学等学科中。它够将分子间的作用关系转化成了荧光信号,常见的荧光小分子有:罗丹明、香豆素、氟硼荧、花菁素等。这些小分子荧光基团有着量子产率高、光稳定性好、细胞穿透能力好、细胞毒性低等特性,已被广泛用作信号基团来设计各种荧光探针。所以利用常见荧光小分子构建新型荧光探针具有重要的意义。本论文以罗丹明B、菲咪唑、氟硼荧为荧光信号团,分别设计合成了以检测Fe3+、Hg2+、Cr3+以及半胱氨酸的新型荧光探针。在第一部分,实验设计了两种以罗丹明B为发光基团的可逆型荧光探针。第一种是将罗丹明B与联萘酚通过乙二胺桥连在一起的Fe3+探针,探针分子与Fe3+配位之后,荧光迅速增强。此荧光探针的Fe3+检测限最低达到1.83×10-7 mol/L。第二种是将罗丹明B与2,2’-联吡啶通过水合肼连接在一起,该探针分子可以与Hg2+发生配位反应而使得罗丹明B开环显色,Hg2+与之络合物还可以与I-、S2-发生反应,结合Hg2+,使探针分子释放出来,而对其他阴离子没有响应,实现了一种探针分子同时检测三种离子的多功能应用。以上两种罗丹明B荧光探针分子都成功的应用于细胞成像实验。实验合成第二类基于菲咪唑的荧光探针,选取用邻羟基芘醛和3’-醛基-4-氰基联苯酚作为起始物,利用其羟基与2-氯甲基吡啶反应,形成一个稳定的配位点,以检测Cr3+;再利用其醛基和9,10-菲醌在乙酸铵的作用下形成菲咪唑。以邻羟基芘醛为原料合成探针,是一种比率型的荧光探针,而以3’-醛基-4-氰基联苯酚为原料合成的探针,是一种荧光增强型的荧光探针。通过计算,此两种探针的检测限都能达到10-8 mol/L。合成的第三类荧光探针,是以氟硼荧作为荧光基团,丙烯酸酯基作为检测基团用以检测半胱氨酸的荧光探针。合成的探针分子本身具有很强的荧光,当该探针与半胱氨酸反应时,荧光发生淬灭。该探针分子作为荧光淬灭型探针,应用于A375细胞的成像研究。作为对比,同时合成卤代乙酸酯基作为检测基团,并对比氯代、溴代、碘代产物的区别。得出氯代乙酸酯基作为半胱氨酸检测基团时,检测效果最好,其与半胱氨酸的响应时间都在600秒以内,实现了快速检测的目的。
【关键词】：荧光探针 罗丹明 菲咪唑 氟硼荧
【学位授予单位】：济南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要7-8
• abstract8-10
• 第一章 绪论10-21
• 1.1 引言10
• 1.2 荧光探针结构及响应机理10-11
• 1.3 研究现状-常见荧光探针的合成11-20
• 1.3.1 基于罗丹明的荧光探针11-15
• 1.3.2 基于香豆素的荧光探针15-18
• 1.3.3 基于花菁素的荧光探针18-20
• 1.4 本论文的研究创新点20-21
• 第二章 基于罗丹明B的新型荧光探针的设计与合成21-41
• 2.1 设计思路21
• 2.2 仪器与试剂21-22
• 2.3 荧光增强型Fe~(3+)离子探针22-31
• 2.3.1 合成与表征22-25
• 2.3.2 荧光光谱测试实验25-26
• 2.3.3 结果与讨论26-31
• 2.4 荧光增强型Hg~(2+)离子探针31-41
• 2.4.1 合成与表征31-33
• 2.4.2 荧光光谱测试实验33-34
• 2.4.3 结果与讨论34-41
• 第三章 基于菲咪唑的新型荧光探针的设计与合成41-57
• 3.1 设计思路41
• 3.2 仪器与试剂41
• 3.3 比率型Cr~(3+)离子荧光探针41-49
• 3.3.1 合成与表征41-45
• 3.3.2 荧光光谱测试实验45-46
• 3.3.3 结果与讨论46-49
• 3.4 荧光增强型Cr~(3+)离子探针49-57
• 3.4.1 合成与表征49-52
• 3.4.2 荧光光谱测试实验52-53
• 3.4.3 结果与讨论53-57
• 第四章 基于氟硼荧的新型荧光探针的设计与合成57-71
• 4.1 设计思路57
• 4.2 仪器与试剂57-58
• 4.3 荧光淬灭型半胱氨酸探针58-66
• 4.3.1 合成与表征58-59
• 4.3.2 荧光光谱测试实验59-61
• 4.3.3 结果与讨论61-66
• 4.4 探针分子的改进探索66-71
• 4.4.1 合成与表征66-67
• 4.4.2 结果与讨论67-71
• 第五章 结论与展望71-72
• 参考文献72-79
• 致谢79-80
• 附录（一）80-82
• 附录（二）82-113

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前8条

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本文编号：904190