水杨醛西弗碱分子的多刺激响应性和光学性质研究

发布时间：2017-10-08 04:15

  本文关键词：水杨醛西弗碱分子的多刺激响应性和光学性质研究

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【摘要】：水杨醛西弗碱类化合物有合成简单、容易修饰、易与金属配位、多刺激响应等特点,使其在离子传感、刺激响应智能材料、光学材料等领域有很广泛的应用。本论文设计合成了一系列基于水杨醛西弗碱衍生物的小分子化合物,并分别研究了其在离子识别、自组装、力刺激响应性等方面的性质。首先本论文合成了一个基于3,5-二叔丁基水杨醛西弗碱的阳离子探针,研究发现该探针分子能够在水相环境中同时识别Zn2+、Cu2+、Ni2+这三种过渡金属离子。在荧光通道对锌离子实现高灵敏度特异性荧光“turn on”响应,具有快速和实时相应的特点,并成功应用到细胞内微量锌离子成像;在紫外通道,同时对Zn2+、Cu2+和Ni2+三种金属离子实现比色“裸眼”识别,并且依据不同的显色做到彼此区分。其次,因为传统的溶液态离子识别难以满足实际需求,本论文研究了光学探针分子的材料化。在水杨醛类西弗碱探针分子上修饰了长烷氧基链和荧光团氰基苯乙烯结构,如此我们成功设计出了一类有聚集荧光增强性质的凝胶因子HBPA和HNPA,两者通过多级自组装能够在多种常见有机溶剂中形成凝胶。通过凝胶能力测试、形貌观察、驱动力探究等实验发现凝胶因子主要在氢键等协同作用下自组装形成稳定的超分子凝胶。其中HBPA具有阴离子识别效果,无论在溶液态还是凝胶态都能够特异性识别氟离子。另外,实验发现HNPA分子不仅是软物质凝胶材料,也是一类力致变色材料。HNPA分子中较大共轭结构萘水杨醛的引入使分子堆积结构扭曲松散存在空穴,外力研磨作用使扭曲的分子变得更加平面化,导致分子间的共轭作用增强,荧光光谱发生强烈红移。另外,研磨后的HNPA粉末通过溶剂熏蒸作用又能恢复到原始状态,可见外力只是改变了分子的物理堆积方式进而引起了荧光光谱红移。实验证明HNPA分子属于典型的力刺激响应性材料。
【关键词】：水杨醛西弗碱 离子识别 凝胶因子 聚集荧光增强 力致变色
【学位授予单位】：吉林大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-10
• 第一章 绪论10-28
• 1.1 引言10
• 1.2 水杨醛类西弗碱化合物简介10-16
• 1.2.1 西弗碱化合物10-11
• 1.2.2 水杨醛类西弗碱化合物及其光学探针11-16
• 1.3 有机小分子凝胶16-23
• 1.3.1 有机小分子凝胶的简介16-17
• 1.3.2 有机小分子凝胶的刺激响应性17-23
• 1.4 本论文的主要内容23
• 参考文献23-28
• 第二章 基于水杨醛西弗碱的荧光探针识别多种金属离子28-43
• 2.1 引言28-29
• 2.2 实验部分29-30
• 2.2.1 药品及分析仪器29
• 2.2.2 目标分子的设计与合成29-30
• 2.3 探针L对Zn2+的响应性30-35
• 2.3.1 探针L对Zn2+选择性研究30-31
• 2.3.2 探针L对Zn2+ 识别机理31-33
• 2.3.3 探针L的细胞成像应用33-35
• 2.4 探针L对Cu~(2+) 和Ni~(2+)的光学响应性35-39
• 2.4.1 探针L对Cu~(2+) 和Ni~(2+) 选择性35-36
• 2.4.2 探针L对Cu~(2+) 和Ni~(2+) 识别的抗干扰试验36-38
• 2.4.3 Cu~(2+) 和Ni~(2+)对探针L的竞争配位作用38-39
• 2.5 本章小结39
• 参考文献39-43
• 第三章 水杨醛西弗碱凝胶的聚集诱导发光和氟离子识别性质43-59
• 3.1 引言43-44
• 3.2 实验部分44-47
• 3.2.1 药品及分析仪器44
• 3.2.2 目标分子的合成与表征44-46
• 3.2.3 凝胶测试方法46-47
• 3.3 聚集诱导发光性质的研究47-48
• 3.4 凝胶性质48-52
• 3.4.1 凝胶能力测试48-49
• 3.4.2 HBPA凝胶态的荧光性质研究49-50
• 3.4.3 HBPA凝胶的形貌研究50-51
• 3.4.4 HBPA凝胶的驱动力研究51-52
• 3.5 阴离子响应性质研究52-56
• 3.5.1 HBPA对氟离子的选择性识别52-53
• 3.5.2 HBPA氟离子识别机理研究53-55
• 3.5.3 HBPA凝胶对氟离子的响应性研究55-56
• 3.6 本章小结56
• 参考文献56-59
• 第四章 水杨醛西弗碱凝胶的光学性质和力刺激响应性59-74
• 4.1 引言59-60
• 4.2 实验部分60-62
• 4.2.1 药品及分析仪器60
• 4.2.2 目标分子的合成与表征60-61
• 4.2.3 凝胶测试方法61-62
• 4.3 聚集诱导发光性质的研究62-63
• 4.4 凝胶性质63-67
• 4.4.1 凝胶能力测试63-64
• 4.4.2 HNPA凝胶态的荧光性质研究64-65
• 4.4.3 HNPA凝胶的形貌研究65-66
• 4.4.4 HNPA凝胶的驱动力研究66-67
• 4.5 HNPA压致荧光变色行为67-70
• 4.6 本章小结70
• 参考文献70-74
• 作者简介74-75
• 致谢75

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本文编号：991922