D-A型六苯并蔻类化合物的合成和光学性能研究
发布时间：2021-01-16 11:48
石墨烯由于具有特殊的物理和化学性质,成为材料科学家研究的焦点。因为石墨烯是零带隙半导体,限制了其在电子器件的应用,通过物理和化学方法限制石墨烯的尺寸打开带隙可以解决这一问题。但是这种通过“自上而下”的方法不能得到准确结构和大小的材料,人们开始探索“自下而上”化学合成分子纳米石墨烯。现在已经成功的合成出结构精确的平面纳米石墨烯、碳纳米环、纳米线和平面扭曲的纳米石墨烯。六苯并蔻（HBC）可以看成是最简单的纳米石墨烯,它的尺寸大约为1 nm,多种六苯并蔻的衍生物已经被合成出来并被广泛应用于有机发光二极管、场效应晶体管、太阳能电池和储能材料等领域。但是现阶段对于D-A型六苯并蔻衍生物的研究较少,本文探索了简便合成六苯并蔻甲醛的方法。并以它为母体进一步合成了一系列具有D-A结构的六苯并蔻衍生物,并研究了光物理-光化学性质和热稳定性质等。主要研究成果如下:1、六苯并蔻甲醛的简便合成。首先探索合成了前驱体甲酰基六苯基苯,然后通过三种方法进行Scholl反应脱氢偶联环化合成了目标产物六苯并蔻甲醛。其中无溶剂的球磨机研磨法表现出反应时间短,操作简便,分离容易和产率高等优点（产率92%）。通过理论计算优化...
【文章来源】：中国矿业大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：95 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
Clar的HBC合成方法
硕士学位论文2如图1-1所示，该研究组以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene为起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，该多溴化物在三氯苯中回流释放出溴化氢气体，生成tetrabenzoperopyrene，将该中间体置于密封管中抽真空加热至481℃，伴随氢气的放出，生成了黄色的目标产物，产率为1%。并且发现紫外可见吸收光谱显示有三个明显的紫外吸收峰：360nm处β带，384nm处ρ带以及440nm处低能量的α带。图1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通过两种方法合成了HBC，如图1-2所示。第一种方法是先合成出六苯基苯的前体，然后在熔盐中加热脱氧下得到了目标产物，产率为3%。第二种方法是将dibenz-1,9;2,3-anthrone与Zn/ZnCl2在高真空下搅拌加热至400℃以上，得到目标产物，产率8%。图1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]报道了一种新的HBC合成方法，如图1-3所示，醌与苯基锂的反应得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中环化，然后在400℃下用Cu进行芳构化，以0.4％收率得到HBC。图1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene
硕士学位论文2如图1-1所示，该研究组以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene为起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，该多溴化物在三氯苯中回流释放出溴化氢气体，生成tetrabenzoperopyrene，将该中间体置于密封管中抽真空加热至481℃，伴随氢气的放出，生成了黄色的目标产物，产率为1%。并且发现紫外可见吸收光谱显示有三个明显的紫外吸收峰：360nm处β带，384nm处ρ带以及440nm处低能量的α带。图1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通过两种方法合成了HBC，如图1-2所示。第一种方法是先合成出六苯基苯的前体，然后在熔盐中加热脱氧下得到了目标产物，产率为3%。第二种方法是将dibenz-1,9;2,3-anthrone与Zn/ZnCl2在高真空下搅拌加热至400℃以上，得到目标产物，产率8%。图1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]报道了一种新的HBC合成方法，如图1-3所示，醌与苯基锂的反应得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中环化，然后在400℃下用Cu进行芳构化，以0.4％收率得到HBC。图1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene
【参考文献】：
博士论文
[1]基于六苯并蔻和卟啉共轭结构单元碳纳米环合成及性质研究[D]. 路大鹏.中国科学技术大学 2017
[2]三重对称纳米石墨烯分子设计，合成及其性质研究[D]. 张强.陕西师范大学 2014
硕士论文
[1]含芴基、咔唑基的ICT化合物的合成及光谱研究[D]. 郭晓东.山西大学 2012
本文编号：2980773
【文章来源】：中国矿业大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：95 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
Clar的HBC合成方法
硕士学位论文2如图1-1所示，该研究组以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene为起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，该多溴化物在三氯苯中回流释放出溴化氢气体，生成tetrabenzoperopyrene，将该中间体置于密封管中抽真空加热至481℃，伴随氢气的放出，生成了黄色的目标产物，产率为1%。并且发现紫外可见吸收光谱显示有三个明显的紫外吸收峰：360nm处β带，384nm处ρ带以及440nm处低能量的α带。图1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通过两种方法合成了HBC，如图1-2所示。第一种方法是先合成出六苯基苯的前体，然后在熔盐中加热脱氧下得到了目标产物，产率为3%。第二种方法是将dibenz-1,9;2,3-anthrone与Zn/ZnCl2在高真空下搅拌加热至400℃以上，得到目标产物，产率8%。图1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]报道了一种新的HBC合成方法，如图1-3所示，醌与苯基锂的反应得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中环化，然后在400℃下用Cu进行芳构化，以0.4％收率得到HBC。图1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene
硕士学位论文2如图1-1所示，该研究组以2:3－7:8－Dibenzoperinaphthene为起始原料，先用液溴溴化，得到了深褐色的多溴化物，该多溴化物在三氯苯中回流释放出溴化氢气体，生成tetrabenzoperopyrene，将该中间体置于密封管中抽真空加热至481℃，伴随氢气的放出，生成了黄色的目标产物，产率为1%。并且发现紫外可见吸收光谱显示有三个明显的紫外吸收峰：360nm处β带，384nm处ρ带以及440nm处低能量的α带。图1-1Clar的HBC合成方法Figure1-1Clar"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1958年，Halleux等人[36]也通过两种方法合成了HBC，如图1-2所示。第一种方法是先合成出六苯基苯的前体，然后在熔盐中加热脱氧下得到了目标产物，产率为3%。第二种方法是将dibenz-1,9;2,3-anthrone与Zn/ZnCl2在高真空下搅拌加热至400℃以上，得到目标产物，产率8%。图1-2Halleux的HBC合成方法Figure1-2Halleux"ssynthesismethodofhexabenzocoronene1986年，Schmidt和同事[37]报道了一种新的HBC合成方法，如图1-3所示，醌与苯基锂的反应得到二醇。二醇在AlCl3/NaCl熔融物（120℃，3min）中环化，然后在400℃下用Cu进行芳构化，以0.4％收率得到HBC。图1-3Schmidt的HBC合成方法Figure1-3Schmidt"ssynthesismethodofhexabenzocoronene
【参考文献】：
博士论文
[1]基于六苯并蔻和卟啉共轭结构单元碳纳米环合成及性质研究[D]. 路大鹏.中国科学技术大学 2017
[2]三重对称纳米石墨烯分子设计，合成及其性质研究[D]. 张强.陕西师范大学 2014
硕士论文
[1]含芴基、咔唑基的ICT化合物的合成及光谱研究[D]. 郭晓东.山西大学 2012
本文编号：2980773
本文链接：https://www.wllwen.com/kejilunwen/huaxuehuagong/2980773.html
