龙眼抗肿瘤化学成分及其初步药理作用研究

发布时间：2016-06-30 15:05

  本文关键词：龙眼抗肿瘤化学成分及其初步药理作用研究，由笔耕文化传播整理发布。

《第四军医大学》 2013年

龙眼抗肿瘤化学成分及其初步药理作用研究

张晓卫  

【摘要】：龙眼是无患子科龙眼属植物龙眼DimocarpusLonganLour.的果实，又名桂圆、益智。原产于东南亚的亚热带区域，我国福建、广东、广西等地有大量栽培。龙眼果实由龙眼果皮、龙眼假种皮和龙眼种子组成。龙眼富含多种人体所需的营养成分，如碳水化合物、蛋白质、纤维素、脂肪、氨基酸、维生素C、多种微量元素等。传统中医认为龙眼肉（假种皮）具有补益心脾、健脑益智、消肿止痛之功；近年来研究发现其还具有抗肿瘤、抗氧化、延缓衰老和增强免疫力的作用，但具体活性成分不明。鉴于此，本研究旨在探讨龙眼的化学成分及其药理活性，为初步阐明龙眼化学成分与功效间的关系，龙眼有效成分的发掘和新药的研究开发奠定基础。 1研究目的 本研究对龙眼化学成分进行提取、初步分离后，对其粗分物进行活性筛选，然后对活性部位进行系统的化学成分研究，明确其主要活性部位的物质类型及结构，并对主要活性成分进行抗肿瘤活性和一般药理学研究，为其进一步开发利用提供实验数据。 2研究方法 2.1龙眼不同部分化学成分的提取分离与鉴定 以95%的乙醇作为提取溶剂，采用冷凝回流提取法提取龙眼假种皮、龙眼果皮和龙眼种子中的主要化学成分，用各种化学试剂对其进行初步的理化鉴别，用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别对龙眼三个部分95%乙醇提取物进行萃取，得到龙眼三个部分不同极性的萃取物，称重计算产率。 2.2龙眼假种皮各部分初步的抗肿瘤活性筛选 采用同种移植性小鼠肉瘤S180动物模型，对龙眼假种皮各部分体内抗肿瘤活性进行筛选。 2.3龙眼活性部位的化学成分研究 结合龙眼假种皮抗肿瘤活性筛选结果，首先对龙眼假种皮黄棕色结晶状物质进行酸碱性测定、理化性质鉴别、紫外扫描测定以及高效液相色谱检测，明确其化合物类型和分离目标。进一步对龙眼黄酮苷活性部位（龙眼假种皮黄棕色结晶状物质）的主要化学成分进行系统研究，分别采用硅胶薄层色谱法、硅胶柱色谱法、聚酰胺柱色谱法、葡聚糖凝胶色谱法、大孔吸附树脂色谱法、制备高效液相色谱法等分离、纯化龙眼假种皮中的黄酮苷活性部位，采用熔点测定以及HPLC、UV、NMR等色谱和波谱方法对分离纯化得到的化合物进行初步的纯度和结构鉴定。同时，采用GC-MS法对龙眼果实三个部分的有一定活性的石油醚萃取物进行分离分析。 2.4龙眼黄酮苷活性部位初步药理作用研究 2.2.1体外抗肿瘤活性研究：采用MTT方法，测定龙眼黄酮苷活性部位对体外培养的人肝癌细胞HepG2、人宫颈癌细胞HeLa、人肺癌细胞A549和人神经胶质瘤U251细胞增殖的影响。 2.2.2体内抗肿瘤活性研究：采用小鼠肉瘤S180移植模型，观察测定龙眼黄酮苷活性部位灌胃给药对小鼠体内肿瘤抑制的影响。 2.2.3一般药理学研究：采用旷野法实验、睡眠实验和尾悬吊实验观察龙眼黄酮苷活性部位对小鼠神经系统的影响，用RM-6280生理记录及分析生理系统观察龙眼黄酮苷活性部位对麻醉小鼠呼吸频率、对麻醉大鼠心率血压的影响，从而分析其对呼吸系统及心血管系统的影响。 3研究结果 3.1龙眼果实不同部位化学成分的提取分离与鉴定 3.1.1龙眼果实不同部位化学成分的提取分离：龙眼假种皮，果皮，种子的95%乙醇提取物分别用正丁醇、乙酸乙酯、石油醚三种不同极性的溶剂进行萃取，结果龙眼假种皮5kg得石油醚萃取物14.5g，产率为0.3%，乙酸乙酯萃取物36.3g，产率为0.7%，正丁醇萃取物118.0g，产率为2.4%；龙眼果皮3kg得石油醚萃取物31.1g，产率为1.0%，乙酸乙酯萃取物47.5g，产率为1.6%，正丁醇萃取物74.2g，产率为2.5%；龙眼种子5kg得石油醚萃取物114.8g，产率为2.3%，乙酸乙酯萃取物78.1g，产率为1.6%，正丁醇萃取物89.8g，产率为1.8%。龙眼假种皮黄棕色结晶状物质的产量70.1g，产率为1.4%。 3.1.2龙眼果实不同部分化学成分的理化性质鉴别：龙眼假种皮、果皮、种子的95%乙醇提取物理化鉴别实验结果显示，2%三氯化铝反应、异羟肟酸铁反应、菲林试剂反应、醋酐-浓硫酸反应三个部位的醇提物均为阳性结果，10%的氢氧化钾-水反应、碘化铋钾试剂反应三个部位的醇提物均为阴性结果，1%三氯化铁反应和茚三酮反应龙眼果皮和龙眼种子为阳性结果而龙眼假种皮为阴性结果，溴酚蓝试剂反应龙眼假种皮和龙眼果皮为阳性结果而龙眼种子为阴性结果。 3.2龙眼假种皮各部分抗肿瘤活性筛选 体内抗肿瘤活性筛选结果显示，龙眼假种皮95%醇提物、结晶物、石油醚部位、乙酸乙脂部位、正丁醇部位的肿瘤抑制率分别为26.2%、41.3%、28.9%、14.3%、34.3%。 3.3龙眼活性部位的化学成分研究 3.3.1龙眼黄酮苷活性部位化学成分的分离和结构的初步研究：龙眼黄棕色结晶状物质的酸碱性测试结果显示其pH≈3，理化性质鉴别结果显示，ɑ-萘酚浓硫酸反应、盐酸-镁粉反应、磷钼酸试剂反应、铝盐和镁盐的络合反应、氨熏实验均呈阳性，在紫外灯下检视有黄绿色荧光，紫外扫描显示在295nm波长下有最大吸收。从龙眼黄酮苷活性部位中分离得到的组分A和B经HPLC纯度鉴定分别为90.0%和92.0%，熔点测定A的熔程为132℃～135℃，B为161℃～163℃，其熔距均大于1℃。紫外扫描显示，最大吸收波长分别为297.8nm和284.7nm。组分A的NMR图谱显示其有部分黄酮苷类化合物的13C和1H的信号峰。 3.3.2龙眼果实不同部分石油醚萃取物的GC-MS分析：通过GC-MS联用技术对龙眼假种皮、龙眼果皮、龙眼种子石油醚萃取物的成分进行分析，从龙眼假种皮中共分离出25个成分，鉴定出15个成分，检出率为60.0%，检出物含量占总石油醚部位的76.7%，其中含量较高的成分为角鲨烯、棕榈酸、邻苯二甲酸二异丁酯、棕榈酸乙酯、油酸、油酸乙酯等；从龙眼果皮中共分离出45个成分，鉴定出28个成分，检出率为62.2%，检出物含量占总石油醚部位的83.2%，其中含量较高的成分为棕榈酸、油酸、反油酸、角鲨烯、豆甾醇、γ-谷甾醇等；从龙眼种子中共分离出43个成分，鉴定出30个成分，检出率为69.8%，检出物含量占总石油醚部位的87.1%，其中含量较高的成分为棕榈酸、油酸、油酸乙酯等。 3.4龙眼黄酮苷活性部位初步药理作用研究 3.4.1体外抗肿瘤活性研究：龙眼黄酮苷活性部位对人肝癌细胞HepG2、人宫颈癌细胞HeLa、人肺癌细胞A549和人神经胶质瘤细胞U2514种肿瘤细胞生长均有不同程度的抑制作用，在药物浓度为1000mg/L时，龙眼黄酮苷活性部位对肿瘤细胞的抑制率分别为：HepG2：53.2%，HeLa：48.7%，A549：79.5%，U251：41.6%。其中对HepG2、HeLa和U251的抑制呈明显的浓度依赖关系，药物浓度从10mg/L到1000mg/L，肿瘤细胞HepG2的存活率从98.2%降低至53.2%，HeLa从96.2%降低至48.7%，U251从87.9%降低至41.6%。 3.4.2体内抗肿瘤活性研究：三个剂量的龙眼黄酮苷活性部位均能抑制肿瘤在小鼠体内的生长，且呈剂量依赖关系。药物浓度从60mg/kg增加至240mg/kg，肿瘤的抑制率从13.0%增加至52.5%。5-FU组的胸腺指数（0.68mg/g）和脾脏指数(3.72mg/g)与对照组(2.18mg/g，7.18mg/g)比较均明显下降（P＜0.05），三个剂量的龙眼黄酮苷活性部位治疗组的胸腺指数和脾脏指数均明显高于5-FU组，但随着剂量的增加，胸腺指数有逐步降低的趋势（从2.06mg/g降至1.63mg/g），脾脏指数有增加的趋势（从8.85mg/g增加至11.94mg/g）。 3.4.3一般药理学研究：龙眼黄酮苷活性部位中剂量（120mg/kg）和高剂量（240mg/kg）对小鼠自主活动有一定的抑制作用（P＜0.05）；三个剂量组对小鼠呼吸频率均无显著影响（P0.05）；对麻醉大鼠的血压也均无显著影响（P0.05）。 4研究结论 4.1龙眼不同部位化学成分的提取分离与鉴定 用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分别萃取龙眼假种皮、龙眼果皮和龙眼种子三个部分的95%乙醇提取物，结果表明龙眼果皮和龙眼假种皮中富含极性较大的化合物，而龙眼种子中富含极性小的油脂类化合物。各部分的理化性质鉴定结果表明龙眼假种皮、龙眼果皮和龙眼种子中均含有黄酮类、有机酸类、内酯或香豆素类、还原糖或多糖或苷类、皂苷类化合物，龙眼果皮和种子还含有鞣质类、蛋白质或多肽或氨基酸类化合物。 4.2龙眼假种皮各部分物质抗肿瘤活性筛选 龙眼假种皮各部分物质的体内抗肿瘤活性筛选结果显示龙眼假种皮各部分均有一定的抗肿瘤活性，其中黄棕色结晶状物质的抗肿瘤活性最强，其石油醚部分和正丁醇部分也具有相对较好的抗肿瘤活性。 4.3龙眼活性部位的化学成分研究 龙眼假种皮黄棕色结晶状物质的酸碱性测试、理化性质鉴定、紫外扫描结果均显示其为黄酮苷类物质，加之其抗肿瘤活性筛选结果显示其具有较好的活性，故称之为龙眼黄酮苷活性部位。从龙眼黄酮苷活性部位中分离得到了组分A和B，，但目前组分A和B质量较少、纯度较低，其结构有待进一步解析。龙眼各部分的GC-MS分析明确了其石油醚部位的化学成分，假种皮中鉴定出15个成分，主要为角鲨烯、棕榈酸等。 4.4龙眼黄酮苷活性部位初步药理作用研究 龙眼黄酮苷活性部位的体内、体外抗肿瘤活性研究结果表明，龙眼黄酮苷活性部位具有抗肿瘤作用和一定的免疫调节作用。一般药理学研究表明，试验剂量（120mg/kg、240mg/kg）的龙眼黄酮苷活性部位对小鼠神经系统有一定抑制作用；对小鼠的呼吸频率虽然没明显的影响，但中剂量组（120mg/kg）具有使小鼠呼吸频率减慢的趋势；对大鼠血压无显著影响。 根据以上分析表明：龙眼黄酮苷可能是龙眼抗肿瘤、增强免疫力、镇静安神的主要活性成分。目前我们已经初步建立了从龙眼假种皮中提取分离纯化龙眼黄酮苷类物质的工艺，为龙眼化学成分的进一步研究和新药研发提供了参考。

【关键词】：
【学位授予单位】：第四军医大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2013
【分类号】：R284.1;R285
【目录】：

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本文编号：63935