白桦脂酸类衍生物的设计、合成与杀虫活性研究

发布时间：2020-11-15 00:30

　　 白桦脂酸作为一种广泛存在于自然界中的五环三萜类化合物,具有抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫等多种生物活性。近年来,伴随着五环三萜类化合物在防治农业害虫研究的深入,设计、合成以白桦脂酸为先导化合物的新型植物源杀虫剂具有重要的研究价值。本论文以白桦脂酸作为先导化合物,设计合成了四个系列的白桦脂酸类衍生物,并测试其对稻飞虱、粘虫(Mythimna separata)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)及蚕豆蚜(Aphis fabae)的杀虫活性,得到了若干具有潜在杀虫活性的白桦脂酸衍生物。全文主要由四部分构成:1对白桦脂酸及其类似物的分布、提取、设计、合成、生物活性及五环三萜类在杀虫方面的应用进行论述。2、白桦脂酸A环及E环衍生物设计、合成与杀虫活性研究以白桦脂酸和白桦脂醇为先导化合物,在白桦脂酸A环引入肟、胺、杂环等取代基,同时在E环C-28位引入酰胺、酯等取代基,设计合成了一系列白桦脂酸类衍生物,并对目标化合物进行稻飞虱、粘虫和斜纹夜蛾杀虫活性测试。结果表明多数衍生物具有良好的杀虫活性,其中化合物BHZ-2对稻飞虱半数致死率为54.71μg/ml。3、白桦脂酸C-3位氨基衍生物的设计、合成及杀虫活性研究。以白桦脂酸为先导,设计合成了一系列C-3位氨基取代结构的白桦脂酸类衍生物,测试其对蚕豆蚜的活性,其中化合物BHZXA-1在50μg/ml条件下致死率为41.67%,优于白桦脂酸。4、白桦脂酸C-30位叔胺衍生物的设计、合成及杀虫活性研究。以白桦脂酸为先导,合成一系列C-30位叔胺修饰的白桦脂酸衍生物,并测试了其对蚕豆蚜的活性。活性测试表明,部分化合物的杀蚜活性与对照药相当。
【学位单位】：兰州大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：TQ453
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 白桦脂酸类化合物的获取
        1.2.1 白桦脂酸的植物来源及提取
            1.2.1.1 白桦脂酸的植物来源及分布
            1.2.1.2 白桦脂酸的提取
        1.2.2 白桦脂醇的植物来源和分布
            1.2.2.1 白桦脂醇的植物来源及分布
            1.2.2.2 白桦脂醇的提取与分离
        1.2.3 白桦脂醇及白桦酯酸的生物合成
        1.2.4 白桦酯酸的化学合成
    1.3 白桦脂酸的结构修饰
        1.3.1 白桦脂酸A环修饰
        1.3.2 白桦脂酸的E环衍生化修饰
    1.4 白桦脂酸类化合物的生物活性应用
        1.4.1 白桦脂酸类化合物在抗肿瘤上的应用
        1.4.2 白桦脂酸类化合物在抗病毒上的应用
            1.4.2.1 白桦脂酸类化合物在抗HIV上的应用
            1.4.2.2 白桦脂酸类化合物在抗其他病毒上的应用
        1.4.3 白桦脂酸类化合物在抗炎上的应用
        1.4.4 白桦脂酸类化合物在抗寄生虫上的应用
            1.4.4.1 白桦脂酸类化合物在抗疟疾上的应用
            1.4.4.2 白桦脂酸类化合物在抗利什曼虫上的应用
        1.4.5 白桦脂酸类化合物在抗菌上的应用
    1.5 五环三萜类化合物在杀虫上的应用
    1.6 此论文的研究目的及白桦脂酸类化合物用于农业害虫的深远意义
    参考文献
第二章 白桦脂酸A环及E环衍生物设计、合成与杀虫活性研究
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 仪器与试剂
        2.2.2 合成方法
            2.2.2.1 化合物BHZ-1的合成
            2.2.2.2 化合物BHZ-2的合成
            2.2.2.3 化合物BHZ-3的合成
            2.2.2.4 化合物BHZ-4的合成
            2.2.2.5 化合物BHZ-5的合成
            2.2.2.6 化合物BHZ-6的合成
            2.2.2.7 化合物BHZ-7的合成
            2.2.2.8 化合物BHZ-8的合成
            2.2.2.9 化合物BHZ-9的合成
            2.2.2.10 化合物BHZ-10的合成
            2.2.2.11 化合物BHZ-11的合成
BHZ-15的合成'>            2.2.2.12 化合物BHZ-12^BHZ-15的合成
            2.2.2.13 化合物BHZ-16的合成
            2.2.2.14 化合物BHZ-17的合成
            2.2.2.15 化合物BHZ-18的合成
            2.2.2.16 化合物BHZ-19的合成
            2.2.2.17 化合物BHZ-20的合成
            2.2.2.18 化合物BHZ-21的合成
            2.2.2.19 化合物BHZ-22的合成
BHZ-31的合成'>            2.2.2.20 化合物BHZ-23^BHZ-31的合成
        2.2.3 目标化合物BHZ-1至BHZ-31的物理性质及结构表征
        2.2.4 活性测试
            2.2.4.1 浸稻杆法测定白桦脂酸衍生物对稻飞虱的室内杀虫活性
            2.2.4.2 浸叶法测定白桦脂酸衍生物对粘虫的室内杀虫活性
            2.2.4.3 浸叶法测定白桦脂酸衍生物对斜纹夜蛾的室内杀虫活性
    2.3 结语
    参考文献
第三章 白桦脂酸C-3位氨基衍生物的设计、合成及杀虫活性研究
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 仪器与试剂
        3.2.2 合成方法
            3.2.2.1 中间体Z-1的合成
            3.2.2.2 中间体Z-2的合成
15的合成'>            3.2.2.3 产物BHZXA-1¹5的合成
11的合成'>            3.2.2.4 产物BHZA-1¹1的合成
        3.2.3 目标化合物BHZXA-1-BHZXA-15及BHZA-1-BHZA-11的物理性质及结构表征
        3.2.4 浸虫法测定白桦脂酸衍生物对蚕豆蚜的室内杀虫活性
    3.3 结语
    参考文献
第四章 白桦脂酸C-30位叔胺衍生物的设计、合成及杀虫活性研究
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 仪器与试剂
        4.2.2 合成方法
            4.2.2.1 中间体Z’-1的合成
            4.2.2.2 中间体Z’-2的合成
10的合成'>            4.2.2.3 目标化合物BHZY-1¹0的合成
        4.2.3 目标化合物BHZY-1至BHZY-10的物理性质及结构表征
        4.2.4 活性测试
    4.3 结语
    参考文献
在学期间的研究成果
致谢

【参考文献】

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本文编号：2884116