新型黄酮醇衍生物的合成及生物活性研究
发布时间:2021-03-29 02:11
针对黄酮醇的分子结构特点,将取代黄酮醇引入亚磷酸酯,设计了相关路线并对其进行结构修饰和改造,并对化合物的合成、分离和纯化条件进行摸索和改进,合成了37个取代黄酮磷酸酯的衍生物。采用1H NMR、13C NMR、31P NMR,IR和MS等手段对所合成的化合物进行了结构表征。采用浊度法,对目标化合物进行了烟草青枯病菌、柑橘溃疡病菌和水稻白叶枯病菌的离体抑制活性测试。结果表明,在浓度为100μg/mL条件下,部分化合物对水稻白叶枯病菌的抑制率高于对照药剂噻菌铜和叶枯唑(57.4%),其中I6、I8、I13、I22、I29和I31的抑制率均大于80%。同时测试了I1、I6、I8、I13、I19、I20、I21、I22、I27和I29对水稻白叶枯病菌的半数有效浓度(EC50),结果分别为66.63、40.29、43.07、17.38、50.07、66.87、65.73、22.78、40.62和16.47μg/m L,低于对照药剂叶枯唑(88.51μg/mL)。另外发现化合物I8、I24和I27对柑橘溃疡病菌也具有较好的抑制作用。
【文章来源】:贵州大学贵州省 211工程院校
【文章页数】:70 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
黄酮醇的分子结构
根据近年来国内外学者对黄酮醇及亚磷酸酯类化合物的研究情况,本文主要对系列含取代黄酮基的磷酸酯衍生物进行合成研究。最后,期望能得到具有优良生物活性的目标化合物。合成路线见图2.1。
14131211109876543210f1 (ppm)-202468101214161820222426283032345.702.972.973.811.010.840.940.860.900.871.001H NMROOOOOPOOO附图1化合物I12的1H NMR 谱图Attached Fig. 11H NMR spectrum of compound I12
【参考文献】:
期刊论文
[1]黄酮醇类化合物的合成及其抗神经炎症活性[J]. 谷洪顺,陈溪,张兰,张建伟,李林. 中国药物化学杂志. 2016(04)
[2]手性膦酸酯硫脲的抗TMV活性及作用机制研究[J]. 刘静姿,胡俊锋,史大斌,宋宝安,吴剑. 西南师范大学学报(自然科学版). 2015(01)
[3]黄酮醇类化合物的合成研究进展[J]. 梅青刚,袁伟成,王淳. 有机化学. 2015(01)
[4]水杨酰氧基膦酸酯衍生物的微波辅助合成及抗肿瘤活性研究[J]. 杨家强,马俊,车万莉,李明刚,黎刚,宋宝安. 有机化学. 2014(12)
[5]新型喹啉酮类膦酸酯衍生物的合成与抗菌活性[J]. 杨家强,胡月维,谷晴,李明刚,李明强,宋宝安. 有机化学. 2014(04)
[6]O,O’-二烷基-α-苯基-α-(取代苯甲酰氧基)-甲基膦酸酯的合成与抗肿瘤活性[J]. 杨家强,谷晴,束波,宋宝安,刘静姿. 有机化学. 2013(05)
[7]黄酮醇化合物中B环结构与其诱导癌细胞凋亡的关系[J]. 张强,赵新淮,张涛,邱洪斌. 中国老年学杂志. 2012(09)
[8]水稻细菌性条斑病菌拮抗细菌的筛选、评价与应用研究[J]. 张荣胜,刘永锋,陈志谊. 中国生物防治学报. 2011(04)
[9]Synthesis and antiviral bioactivities of novel chiral bis-thiourea-type derivatives containing α-aminophosphonate moiety[J]. BHADURY S Pinaki. Science China(Chemistry). 2011(01)
[10]自主创制抗植物病毒新农药:毒氟磷[J]. 陈卓,杨松. 世界农药. 2009(02)
硕士论文
[1]黄酮类化合物抗病毒及抗炎活性研究[D]. 鄢春旻.南京大学 2012
本文编号:3106694
【文章来源】:贵州大学贵州省 211工程院校
【文章页数】:70 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
黄酮醇的分子结构
根据近年来国内外学者对黄酮醇及亚磷酸酯类化合物的研究情况,本文主要对系列含取代黄酮基的磷酸酯衍生物进行合成研究。最后,期望能得到具有优良生物活性的目标化合物。合成路线见图2.1。
14131211109876543210f1 (ppm)-202468101214161820222426283032345.702.972.973.811.010.840.940.860.900.871.001H NMROOOOOPOOO附图1化合物I12的1H NMR 谱图Attached Fig. 11H NMR spectrum of compound I12
【参考文献】:
期刊论文
[1]黄酮醇类化合物的合成及其抗神经炎症活性[J]. 谷洪顺,陈溪,张兰,张建伟,李林. 中国药物化学杂志. 2016(04)
[2]手性膦酸酯硫脲的抗TMV活性及作用机制研究[J]. 刘静姿,胡俊锋,史大斌,宋宝安,吴剑. 西南师范大学学报(自然科学版). 2015(01)
[3]黄酮醇类化合物的合成研究进展[J]. 梅青刚,袁伟成,王淳. 有机化学. 2015(01)
[4]水杨酰氧基膦酸酯衍生物的微波辅助合成及抗肿瘤活性研究[J]. 杨家强,马俊,车万莉,李明刚,黎刚,宋宝安. 有机化学. 2014(12)
[5]新型喹啉酮类膦酸酯衍生物的合成与抗菌活性[J]. 杨家强,胡月维,谷晴,李明刚,李明强,宋宝安. 有机化学. 2014(04)
[6]O,O’-二烷基-α-苯基-α-(取代苯甲酰氧基)-甲基膦酸酯的合成与抗肿瘤活性[J]. 杨家强,谷晴,束波,宋宝安,刘静姿. 有机化学. 2013(05)
[7]黄酮醇化合物中B环结构与其诱导癌细胞凋亡的关系[J]. 张强,赵新淮,张涛,邱洪斌. 中国老年学杂志. 2012(09)
[8]水稻细菌性条斑病菌拮抗细菌的筛选、评价与应用研究[J]. 张荣胜,刘永锋,陈志谊. 中国生物防治学报. 2011(04)
[9]Synthesis and antiviral bioactivities of novel chiral bis-thiourea-type derivatives containing α-aminophosphonate moiety[J]. BHADURY S Pinaki. Science China(Chemistry). 2011(01)
[10]自主创制抗植物病毒新农药:毒氟磷[J]. 陈卓,杨松. 世界农药. 2009(02)
硕士论文
[1]黄酮类化合物抗病毒及抗炎活性研究[D]. 鄢春旻.南京大学 2012
本文编号:3106694
本文链接:https://www.wllwen.com/nykjlw/dzwbhlw/3106694.html